1,4-bis(2-acetylphenoxy)butane | 97921-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4-bis(2-acetylphenoxy)butane
• 英文别名: 1-[2-[4-(2-Acetylphenoxy)butoxy]phenyl]ethanone
• CAS: 97921-45-4
• 化学式: C₂₀H₂₂O₄
• 分子量: 326.392
• InChiKey: DUFQDQYTQJTEHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-137 °C
• 沸点：
  492.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(2-acetylphenoxy)butane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1,2-bis(2-bromoacetylphenoxy)butane
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成新型 1,ω-双（喹喔啉-2-基）苯氧基）烷烃或芳烃

  摘要：

  报道了通过邻苯二胺与适当的双（α-溴酮）反应合成一系列新型双（喹喔啉）衍生物。反应在热以及微波辐射条件下进行。双（α-溴酮）与 2,3-二氨基吡啶的反应进行得到相应双{（吡啶并[2,3-b]吡嗪基）苯氧基}甲烷的两种区域异构体。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p011.031
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 2'-羟基苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1,4-bis(2-acetylphenoxy)butane
  参考文献：
  名称：

  Bis（α-溴代酮）：新型Bis（s-triazolo [3,4-b] [1,3,4]噻二嗪）和Bis（as-triazino [3,4-b] [1,3]的多功能前体，4]噻二嗪）

  摘要：

  双（α-溴代酮）5a-c和6b，c的合成是通过在对甲苯磺酸（p- TsOH）存在下双（苯乙酮）3a-c和4b，c与N-溴代琥珀酰亚胺的反应完成的）。用4-氨基-3-巯基1,2,4-三唑9a，b和4-氨基-6-苯基-3-巯基1,2,4-三嗪分别处理5a-c和6b，c ‐5（4 H）‐13在回流的乙醇中提供了新颖的bis（s– triazolo [3,4‐ b ] [1,3,4]噻二嗪）10a‐d和11a‐c以及bis（as -triazino [3,4- b ] [1,3,4] thiadiazines）14a-c和15，收率很高。化合物11B和11C进行的NaBH 4在甲醇中还原，得到目标1，ω -双{4-（6,7-二氢-3-取代-5- ħ -1,2,4-三唑并[3,4- b ] [1,3,4]噻二嗪-6-基）苯氧基}丁烷12a和12b的产率分别为42％和46％。

  DOI：

  10.1002/jhet.861

文献信息

• Facile one-pot synthesis of aliphatic bridged diaryloxy compounds, cyclic and crown ethers under mild conditions
  作者：Sachin Sakate、Sumit Kamble、Rajiv Chikate、Chandrashekhar Rode

  DOI：10.1080/10610278.2016.1267858

  日期：2017.6.3

  Abstract We report here the facile, room temperature, catalyst free, one pot synthesis of aliphatic bridged diaryloxy compounds, cyclic and crown ethers. Anhydrous potassium carbonate (K2CO3) as a mild base along with dimethyl sulfoxide generates the phenoxide ion which facilitates the nucleophilic substitution of bromoalkanes to yield the corresponding crown ethers.

  摘要 我们在此报告了脂肪族桥连二芳氧基化合物、环状醚和冠醚的简便、室温、无催化剂、一锅法合成。无水碳酸钾 (K2CO3) 作为弱碱与二甲基亚砜一起生成苯氧离子，促进溴代烷烃的亲核取代以产生相应的冠醚。
• An Efficient Synthetic Strategy for Geometrically Pure Symmetrical and Unsymmetrical Hydroxystilbenes via McMurry Coupling
  作者：Subrata Chattopadhyay、Narayan V. Mayekar、Sandip K. Nayak

  DOI：10.1055/s-2003-41004

  日期：——

  Intramolecular reductive deoxygenation of ethylene-dioxy tethered symmetrical and unsymmetrical aromatic bis(carbonyl) ethers with the low-valent titanium (LVT) reagent (TiCl 4 -Zn-THF) yielded chromatographically separable E/Z-isomers of corresponding cyclic stilbenes which were further dealkylated to obtain geometrically pure hydroxystilbenes. The intramolecular McMurry coupling of the tethered bis(carbonyl)

  使用低价钛 (LVT) 试剂 (TiCl 4 -Zn-THF) 对乙烯-二氧基束缚的对称和不对称芳族双（羰基）醚进行分子内还原脱氧，得到相应环状二苯乙烯的可色谱分离的 E/Z 异构体，进一步得到脱烷基化以获得几何纯的羟基芪。另一方面，束缚双（羰基）醚与 TiCl 3 -Li-THF 的分子内 McMurry 偶联通过苯酚官能团的原位脱烷氧基化直接提供对称和不对称菲。这是通过LVT路线合成不对称菲的第一份报告。
• Use of Polyoxetane Resin-Supported Quaternary Onium Salts as a Polymeric Phase-Transfer Catalyst for Preparing Ethers from Hydroxy Compounds and Alkyl Halides
  作者：Masatoshi Motoi、Katsuhiko Shimamura、Chikako Shimamura、Satoru Muramoto、Shigeyoshi Kanoh、Hiroshi Suda

  DOI：10.1246/bcsj.62.2553

  日期：1989.8

  bromine of the pendant groups of such polyoxetane resins was quaternized with tributylamine or tributylphosphine in DMF in order to examine the phase-transfer catalyzing ability of the resultant quaternary onium bromides in the etherification reaction between alkyl halides and alcohols or phenols. These reactions gave the desired products in fairly good yields within reaction periods of 1–3 h, indicating

  作为制备聚合物相转移催化剂 (PTC) 的聚合物载体，采用了软、中等极性的聚氧杂环丁烷树脂，该树脂通过氧杂环丁烷 Br(CH2)nOCH2–X 与双氧杂环丁烷 X–CH2O(CH2) 的阳离子开环共聚反应合成nOCH2–X，其中 X=3-methyl-3-oxetanyl 且 n=4 或 6。在这些聚合的少数情况下，3-(2-oxadecyl)-3-methyloxetane 被用作具有亲脂性侧基的共聚单体。将此类聚氧杂环丁烷树脂的侧基的末端溴在 DMF 中用三丁胺或三丁基膦季铵化，以检查所得溴化季铵在烷基卤与醇或酚之间的醚化反应中的相转移催化能力。这些反应在 1-3 小时的反应时间内以相当好的收率得到了所需的产物，表明这些 PTC 的催化活性与四丁基溴化铵的催化活性相当。聚合物 PTC 具有相当高的催化活性，在 EA...
• Microwave-Assisted Synthesis of Bis(enaminoketones): Versatile Precursors for Novel Bis(pyrazoles)<i>via</i>Regioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition with Nitrileimines
  作者：Ahmed H. M. Elwahy、Ahmed F. Darweesh、Mohamed R. Shaaban

  DOI：10.1002/jhet.952

  日期：2012.9

  Synthesis of bis(enaminones) 6a, 6b, 6c and 7a, 7b, 7c was accomplished by the reaction of bis(acetophenones) 3a, 3b, 3c and 4a, 4b, 4c with dimethylformamide–dimethylacetal, under microwave irradiation. 1,3‐Dipolar cycloaddition of bis(enaminones) 6a and 7b, 7c with nitrileimines in refluxing benzene led to the regioselective synthesis of the novel bis(pyrazoles) 11a, 11b, 11c, 11d, 11e, 11f, 11g

  双（苯乙酮）3a，3b，3c和4a，4b，4c与二甲基甲酰胺-二甲基乙缩醛在微波辐射下的反应完成了双（烯胺酮）6a，6b，6c和7a，7b，7c的合成。双（烯胺）6a和7b，7c与亚硝基亚胺在回流的苯中的1,3-偶极环加成反应导致新的双（吡唑）11a，11b，11c的区域选择性合成，11d，11e，11f，11g，11h，产率为62-89％。双（吡唑）11b，11c与水合肼缩合，以高收率得到相应的双（吡唑并[3,4- d ]哒嗪）14a，14b。
• Bis(enaminones) as Versatile Precursors for Novel Bis([1,2,4]triazolo[1,5‐<i>a</i>]pyrimidines) and Bis(2‐thioxo‐2,3‐dihydropyrido[2,3‐<i>d</i>]pyrimidin‐4(1<i>H</i>)‐ones)
  作者：Ibrahim M. Z. Fares、Ahmed E. M. Mekky、Ismail A. Abdelhamid、Ahmed H. M. Elwahy

  DOI：10.1002/jhet.3575

  日期：2019.7

  Novel bis([1,2,4]triazolo[1,5‐a]pyrimidines) and bis(2‐thioxo‐2,3‐dihydropyrido[2,3‐d]pyrimidin‐4(1H)‐ones) were prepared utilizing bis(enaminones) as precursors. The structures of the prepared compounds were elucidated by several spectral tools as well as elemental analyses.

  新颖的bis（[1,2,4] triazolo [1,5- a ]嘧啶）和bis（2-thioxo-2,3-dihydropyrido [2,3- d ] pyrimidin-4（1 H）-ones）是。以双（烯胺酮）为前体制备。通过几种光谱工具以及元素分析阐明了所制备化合物的结构。