(4R)-4-((2RS)-2-methoxyundecyl)oxetan-2-one | 1193905-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R)-4-((2RS)-2-methoxyundecyl)oxetan-2-one
• 英文别名: (4R)-4-(2-methoxyundecyl)oxetan-2-one
• CAS: 1193905-12-2
• 化学式: C₁₅H₂₈O₃
• 分子量: 256.386
• InChiKey: YKQNLFJNVDSEPC-ARLHGKGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-((2RS)-2-methoxyundecyl)oxetan-2-one 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到(3R,5RS)-3-hydroxy-5-methoxytetradecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Curacin A 生物合成中先进行 O-磺化的聚酮化合物脱羧链终止

  摘要：

  天然产物系统的生物合成创新是由将新基因和酶招募到这些复杂途径中驱动的。在这里，描述了 curacin A 的聚酮合酶的前所未有的脱羧链终止机制，curacin A 是一种从海洋蓝细菌 Lyngbya majuscula 中分离出来的抗癌先导化合物。对嵌入 CurM 中的包含相邻磺基转移酶 (ST) 和硫酯酶 (TE) 催化结构域的不寻常链终止模块进行了生化表征。TE被证明可以催化聚酮化合物链延长中间体的水解链释放。此外，还发现 (R)-β-羟基的选择性 ST 介导的磺化发生在 TE 介导的水解之前，引发连续的脱羧消除并导致最终代谢物中稀有末端烯烃的形成。

  DOI：

  10.1021/ja9071578
• 作为产物：
  描述：

  乙酰溴 、 3-methoxydodecanal 在 N,N'-(1R,1'R)-1,1'-(benzylazanediyl)bis(2-methylpropane-1,1-diyl)bis(1,1,1-trifluoromethanesulfonamide) 、 三甲基铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以77%的产率得到(4R)-4-((2RS)-2-methoxyundecyl)oxetan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Curacin A 生物合成中先进行 O-磺化的聚酮化合物脱羧链终止

  摘要：

  天然产物系统的生物合成创新是由将新基因和酶招募到这些复杂途径中驱动的。在这里，描述了 curacin A 的聚酮合酶的前所未有的脱羧链终止机制，curacin A 是一种从海洋蓝细菌 Lyngbya majuscula 中分离出来的抗癌先导化合物。对嵌入 CurM 中的包含相邻磺基转移酶 (ST) 和硫酯酶 (TE) 催化结构域的不寻常链终止模块进行了生化表征。TE被证明可以催化聚酮化合物链延长中间体的水解链释放。此外，还发现 (R)-β-羟基的选择性 ST 介导的磺化发生在 TE 介导的水解之前，引发连续的脱羧消除并导致最终代谢物中稀有末端烯烃的形成。

  DOI：

  10.1021/ja9071578

文献信息

• METHOD FOR ENZYMATIC PRODUCTION OF DECARBOXYLATED POLYKETIDES AND FATTY ACIDS
  申请人：Sherman David H.

  公开号：US20110091952A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  Disclosed herein are methods of preparing alkenes from beta-hydroxy or beta-sulfate carboxylic acid or carboxylic acid derivatives using thioesterase and optionally a sulfotransferase.

  本文披露了一种利用硫酯酶和可选的磺酸转移酶从β-羟基或β-磺酸酯羧酸或羧酸衍生物制备烯烃的方法。
• Method for enzymatic production of decarboxylated polyketides and fatty acids
  申请人：Sherman David H.

  公开号：US08765431B2

  公开（公告）日：2014-07-01

  Disclosed herein are methods of preparing alkenes from beta-hydroxy or beta-sulfate carboxylic acid or carboxylic acid derivatives using thioesterase and optionally a sulfotransferase.

  本文公开了一种利用硫酯酶和可选的硫酸转移酶，从β-羟基或β-硫酸酯羧酸或羧酸衍生物制备烯烃的方法。
• US8765431B2
  申请人：——

  公开号：US8765431B2

  公开（公告）日：2014-07-01
• [EN] METHOD FOR ENZYMATIC PRODUCTION OF DECARBOXYLATED POLYKETIDES AND FATTY ACIDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION ENZYMATIQUE DE POLYKÉTIDES DÉCARBOXYLÉS ET D'ACIDES GRAS
  申请人：UNIV MICHIGAN

  公开号：WO2011011689A2

  公开（公告）日：2011-01-27

  Disclosed herein are methods of preparing alkenes from beta-hydroxy or beta-sulfate carboxylic acid or carboxylic acid derivatives using thioesterase and optionally a sulfotransferase.
• Polyketide Decarboxylative Chain Termination Preceded by <i>O</i>-Sulfonation in Curacin A Biosynthesis
  作者：Liangcai Gu、Bo Wang、Amol Kulkarni、Jennifer J. Gehret、Kayla R. Lloyd、Lena Gerwick、William H. Gerwick、Peter Wipf、Kristina Håkansson、Janet L. Smith、David H. Sherman

  DOI：10.1021/ja9071578

  日期：2009.11.11

  hydrolytic chain release of the polyketide chain elongation intermediate. Moreover, a selective ST-mediated sulfonation of the (R)-beta-hydroxyl group was found to precede TE-mediated hydrolysis, triggering a successive decarboxylative elimination and resulting in the formation of a rare terminal olefin in the final metabolite.

  天然产物系统的生物合成创新是由将新基因和酶招募到这些复杂途径中驱动的。在这里，描述了 curacin A 的聚酮合酶的前所未有的脱羧链终止机制，curacin A 是一种从海洋蓝细菌 Lyngbya majuscula 中分离出来的抗癌先导化合物。对嵌入 CurM 中的包含相邻磺基转移酶 (ST) 和硫酯酶 (TE) 催化结构域的不寻常链终止模块进行了生化表征。TE被证明可以催化聚酮化合物链延长中间体的水解链释放。此外，还发现 (R)-β-羟基的选择性 ST 介导的磺化发生在 TE 介导的水解之前，引发连续的脱羧消除并导致最终代谢物中稀有末端烯烃的形成。