3,3-Dibutylindole | 1375076-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3-Dibutylindole
• CAS: 1375076-93-9
• 化学式: C₁₆H₂₃N
• 分子量: 229.365
• InChiKey: HYGAAKGVPPYOKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二苯基-5(4H)-噁唑酮 、 3,3-Dibutylindole 在 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到N-(2-(3,3-dibutyl-2-hydroxyindolin-1-yl)-2-oxo-1-phenylethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性合成功能化二氢吲哚N，O-胺类化合物：3H-吲哚和恶唑-5-（4H）酮的意外水反应级联反应

  摘要：

  据报道，布朗斯台德酸催化了3 H-吲哚，恶唑-5-（4 H）酮和水的非对映选择性三组分级联反应。反应在温和的条件下进行，具有广泛的底物范围，以高收率得到所需的产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901774
• 作为产物：
  描述：

  二-正丁基乙醛 、 苯肼 在 溶剂黄146 作用下， 以32%的产率得到3,3-Dibutylindole
  参考文献：
  名称：

  A highly enantioselective catalytic Strecker reaction of cyclic (Z)-aldimines

  摘要：

  一系列的3H-吲哚和2H-苯并[b][1,4]噻嗪在10°C下，通过基于金鸡纳碱的硫脲催化剂的作用，顺利地与乙基氰酸酯进行不对称斯特雷克反应，以良好至优异的产率生成结构多样的含氮杂环化合物，并且具有优异的对映体过量（ee）。

  DOI：

  10.1039/c2cc31001e

文献信息

• A highly enantioselective catalytic Strecker reaction of cyclic (Z)-aldimines
  作者：You-Dong Shao、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1039/c2cc31001e

  日期：——

  A range of 3H-indoles and 2H-benzo[b][1,4]thiazines smoothly undergo asymmetric Strecker reaction with ethyl cyanoformate in the presence of a Cinchona alkaloid-based thiourea catalyst at 10 °C to give structurally diverse nitrogen-containing heterocycles in good to excellent yields and with excellent ee.

  一系列的3H-吲哚和2H-苯并[b][1,4]噻嗪在10°C下，通过基于金鸡纳碱的硫脲催化剂的作用，顺利地与乙基氰酸酯进行不对称斯特雷克反应，以良好至优异的产率生成结构多样的含氮杂环化合物，并且具有优异的对映体过量（ee）。
• Diastereoselective Synthesis of Functionalized Indoline <i>N</i> ,<i>O</i> -Aminals: Unexpected Water-Involved Cascade Reaction of 3<i>H</i> -Indoles and Oxazol-5-(4<i>H</i> )ones
  作者：Dao-Juan Cheng、Rui-Qi Li、Xing-Shuai Zhang、Lin Zhao、Tao Wang、You-Dong Shao

  DOI：10.1002/ejoc.201901774

  日期：2020.1.31

  A Brønsted acid catalyzed highly diastereoselective three‐component cascade reaction of 3H‐indoles, oxazol‐5‐(4H)ones and water is reported. The reaction proceeds under mild conditions with broad substrate scope to give the desired products in high yields.

  据报道，布朗斯台德酸催化了3 H-吲哚，恶唑-5-（4 H）酮和水的非对映选择性三组分级联反应。反应在温和的条件下进行，具有广泛的底物范围，以高收率得到所需的产物。