(S)-4-Dec-9-enyl-oxetan-2-one | 252873-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (S)-4-Dec-9-enyl-oxetan-2-one
• 英文别名: (4S)-4-dec-9-enyloxetan-2-one
• CAS: 252873-92-0
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: NBKQQXXPACKNPH-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.942±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-Dec-9-enyl-oxetan-2-one 在 正丁基锂 、 Amberlyst-15 acidic resin 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-2-(9-decylenyl)-2,3-dihydropyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  β-内酯模板中富含对映体的二氢吡喃酮。

  摘要：

  [反应：见正文]光学活性的4-取代的2-氧杂环丁酮提供了制备2,3-二氢-4H-吡喃酮杂环的通道。通过不对称催化酰基卤-醛-环缩合反应制备对映体富集的β-内酯。dra阴离子介导的β-内酯开环和随后的β-酮ke的环化-脱氢胺化反应提供了所需的二氢吡喃酮（68-81％）。最佳的内酯开环反应条件使多种旋光的4-取代的-2-氧杂环丁烷成为富对映体的2,3-二氢-4H-吡喃酮的有效前体。

  DOI：

  10.1021/ol025607u
• 作为产物：
  描述：

  乙酰溴 、 10-十一烯醛 在 (CH₃)Al(N(SO₂CF₃)CH(CH(CH₃)2)CH₂N(CH₂C₆H₅)CH₂CH(CH(CH₃)2)N(SO₂CF₃)) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到(S)-4-Dec-9-enyl-oxetan-2-one
  参考文献：
  名称：

  CATALYTIC ASYMMETRIC ACYL HALIDE-ALDEHYDE CYCLOCONDENSATION REACTION

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.082.0170

文献信息

• Catalytic Asymmetric Acyl Halide−Aldehyde Cyclocondensations. A Strategy for Enantioselective Catalyzed Cross Aldol Reactions
  作者：Scott G. Nelson、Timothy J. Peelen、Zhonghui Wan

  DOI：10.1021/ja992369y

  日期：1999.10.1