4-[(tetrahydropyran-2-yl)oxy]indole | 188185-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-[(tetrahydropyran-2-yl)oxy]indole
• 英文别名: (4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-1H-indole)；4-(oxan-2-yloxy)-1H-indole
• CAS: 188185-75-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: KGYLXYULTUNCGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63.4-64.9 °C
• 沸点：
  403.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(tetrahydropyran-2-yl)oxy]indole 在 palladium diacetate 4-二甲氨基吡啶 、 Amberlite 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 乙基溴化镁 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-Methylarcyriacyanin
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of the slime mold alkaloid arcyriacyanin A

  摘要：

  AbstractArcyriacyanin A (1) has been synthesized by three different routes. In the first synthesis the bisbromomagnesium salt of 2,4′‐biindole (5) was treated with dibromomaleimide (6) to yield arcyriacyanin A (1). The second approach used an intramolecular Heck reaction for the cyclization of a 4‐(triflyloxy)arcyriarubin 8 to N‐methylarcyriacyanin A (2). Thirdly, compound 2 was obtained by a domino Heck reaction between 3‐bromo‐4‐[1‐(tert‐butoxycarbonyl)indol‐3‐yl]‐1‐methylmaleimide (9) and 4‐bromoindole (10). The N‐methyl derivative 2 could be transformed into arcyriacyanin A (1) by standard methods.

  DOI：

  10.1002/chem.19970030112
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-硝基苯酚 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.83h， 生成 4-[(tetrahydropyran-2-yl)oxy]indole
  参考文献：
  名称：

  一种吲哚衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明属于药物化学技术领域，具体涉及一种吲哚衍生物的制备方法。本发明将具有式I所示结构的化合物I、3,4‑二氢‑2H‑吡喃和极性有机溶剂混合，在羟基保护催化剂的催化条件下，进行羟基保护反应，得到具有式II结构的化合物II；将所述化合物II和四氢吡咯溶解，进行缩合反应，得到具有式III所示结构的化合物III；将所述化合物III、水合肼和醇类溶剂混合，在环化催化剂的催化条件下，进行环化反应，得到具有式IV所示结构的化合物IV；将所述化合物IV进行脱保护，得到具有式V所示结构的吲哚衍生物。本发明采用廉价易得的原料，依次通过羟基保护反应、缩合反应、环化反应和脱保护反应，制备得到吲哚衍生物。

  公开号：

  CN115536571A

文献信息

• Total Synthesis of the Slime Mold Alkaloids Arcyroxocin A and B
  作者：Wolfgang Steglich、Guido Mayer、Gregor Wille、Michael Brenner、Kirsten Zeitler

  DOI：10.1055/s-0030-1258340

  日期：2011.1

  The synthesis of the slime mold pigments arcyroxocin A and B is described. The key step in the synthesis is the oxidative ring closure of an N-protected 3-(4-hydroxyindol-3-yl)-4-indol-3-ylmaleimide with DDQ/PPTS, which affords exclusively the desired arcyroxocin derivative. Attempts to obtain the arcyroxocin system from a 3-(4-hydroxyindolyl)-4-(2-oxoindolinyl)maleimide precursor were less successful

  描述了粘液霉菌颜料阿霉素A和B的合成。合成中的关键步骤是N-保护的3-（4-羟基吲哚-3-基）-4-吲哚-3-基马来酰亚胺与DDQ / PPTS的氧化闭环反应，该环仅提供所需的阿曲霉素衍生物。尝试从3-（4-羟基吲哚基）-4-（2-氧代吲哚基）马来酰亚胺前体获得阿曲霉素系统不太成功，并且导致螺二氢吲哚化合物的氧化形成。 粘菌类生物碱-氧化环化-oxocin环形成-阿曲霉素
• 18 F-Labeled indole-based analogs as highly selective radioligands for imaging sigma-2 receptors in the brain
  作者：Liang Wang、Jiajun Ye、Yingfang He、Winnie Deuther-Conrad、Jinming Zhang、Xiaojun Zhang、Mengchao Cui、Jörg Steinbach、Yiyun Huang、Peter Brust、Hongmei Jia

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.05.019

  日期：2017.7

  We have designed and synthesized a series of indole-based sigma(2) receptor ligands containing 5,6-dimethoxyisoindoline or 6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline as pharmacophore. In vitro competition binding assays showed that all ten ligands possessed low nanomolar affinity (K-i=1.79-5.23 nM) for sigma(2) receptors and high subtype selectivity (K-1(sigma(2))/K-1 (sigma(1)) = 56-708). Moreover, they showed high selectivity for sigma(2) receptor over the vesicular acetylcholine transporter (>1000-fold). The corresponding radiotracers [F-18]16 and [F-18]21 were prepared by an efficient one-pot, two-step reaction sequence with a home-made automated synthesis module, with 10-15% radiochemical yield and radiochemical purity of >99%. Both radiotracers showed high brain uptake and o-2 receptor binding specificity in mice. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total syntheses of the slime mold alkaloid arcyriacyanin A
  作者：Michael Brenner、Guido Mayer、Andreas Terpin、Wolfgang Steglich

  DOI：10.1002/chem.19970030112

  日期：1997.1

  AbstractArcyriacyanin A (1) has been synthesized by three different routes. In the first synthesis the bisbromomagnesium salt of 2,4′‐biindole (5) was treated with dibromomaleimide (6) to yield arcyriacyanin A (1). The second approach used an intramolecular Heck reaction for the cyclization of a 4‐(triflyloxy)arcyriarubin 8 to N‐methylarcyriacyanin A (2). Thirdly, compound 2 was obtained by a domino Heck reaction between 3‐bromo‐4‐[1‐(tert‐butoxycarbonyl)indol‐3‐yl]‐1‐methylmaleimide (9) and 4‐bromoindole (10). The N‐methyl derivative 2 could be transformed into arcyriacyanin A (1) by standard methods.
• 一种吲哚衍生物的制备方法
  申请人：上海裕兰生物科技有限公司

  公开号：CN115536571A

  公开（公告）日：2022-12-30

  本发明属于药物化学技术领域，具体涉及一种吲哚衍生物的制备方法。本发明将具有式I所示结构的化合物I、3,4‑二氢‑2H‑吡喃和极性有机溶剂混合，在羟基保护催化剂的催化条件下，进行羟基保护反应，得到具有式II结构的化合物II；将所述化合物II和四氢吡咯溶解，进行缩合反应，得到具有式III所示结构的化合物III；将所述化合物III、水合肼和醇类溶剂混合，在环化催化剂的催化条件下，进行环化反应，得到具有式IV所示结构的化合物IV；将所述化合物IV进行脱保护，得到具有式V所示结构的吲哚衍生物。本发明采用廉价易得的原料，依次通过羟基保护反应、缩合反应、环化反应和脱保护反应，制备得到吲哚衍生物。