methyl 2-cyano-3-(6,6-dimethyl-4-phenyl-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazin-3-yl)propanoate | 929878-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-cyano-3-(6,6-dimethyl-4-phenyl-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazin-3-yl)propanoate
• 英文别名: methyl 3-(6,6-dimethyl-4-phenyl-5,6-dihydro-4H-oxazin-3-yl)-2-cyanopropanoate；Methyl 2-cyano-3-(6,6-dimethyl-4-phenyl-4,5-dihydrooxazin-3-yl)propanoate
• CAS: 929878-97-7
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₃
• 分子量: 300.357
• InChiKey: YYKNGVGHJRGCQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  71.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-cyano-3-(6,6-dimethyl-4-phenyl-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazin-3-yl)propanoate 、 乙酰溴 在 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以54%的产率得到methyl 3-(2-acetal-6,6-dimethyl-4-phenyl-5,6-dihydro-2H-oxazin-3-yl)-2-cyanopropanoate
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Procedure for the Synthesis of N-Acetyl-5,6-dihydro-2H-1,2-oxazines

  摘要：

  乙酰溴/乙酸酐混合物对5,6-二氢-4H-1,2-噁嗪进行乙酰化反应，提供了一种通用且颇为简单的N-乙酰-5,6-二氢-2H-1,2-噁嗪合成方法。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990857
• 作为产物：
  描述：

  苯,(2-硝基-1-丙烯基)-,(E)- 在 三甲基溴硅烷 、 potassium tert-butylate 、 四氯化锡 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 methyl 2-cyano-3-(6,6-dimethyl-4-phenyl-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazin-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  从硝基乙烷合成 3-取代的 5,6-二氢-4H-1,2-恶嗪的简便方法

  摘要：

  描述了一种从硝基乙烷合成 C-3-官能化 5,6-二氢-4H-1,2-恶嗪的新型高效四步法。包括制备3-甲基取代的六元环状硝酸酯、3-(溴甲基)-取代的5,6-二氢-4H-1,2-恶嗪中间体、溴的亲核取代。来自硝基乙烷的目标 C-3-官能化恶嗪的总产率为 15-30%。

  DOI：

  10.1055/s-2006-958930

文献信息

• A Convenient Procedure for the Synthesis of <i>N</i>-Acetyl-5,6-dihydro-2<i>H</i>-1,2-oxazines
  作者：Alexey Lesiv、Sema Ioffe、Pavel Ivashkin、Alexey Sukhorukov、Oleg Eliseev、Yulja Khomutova

  DOI：10.1055/s-2007-990857

  日期：2007.11

  Acetylation of 5,6-dihydro-4H-1,2-oxazines with an acetyl bromide/acetic anhydride mixture provides a general and quite simple procedure for the synthesis of N-acetyl-5,6-dihydro-2H-1,2-oxazines.

  乙酰溴/乙酸酐混合物对5,6-二氢-4H-1,2-噁嗪进行乙酰化反应，提供了一种通用且颇为简单的N-乙酰-5,6-二氢-2H-1,2-噁嗪合成方法。
• A Convenient Procedure for the Synthesis of 3-Substituted 5,6-Dihydro-4<i>H</i>-1,2-oxazines from Nitroethane
  作者：Alexey Lesiv、Sema Ioffe、Alexey Sukhorukov、Michael Klenov、Pavel Ivashkin、Yulya Khomutova

  DOI：10.1055/s-2006-958930

  日期：2007.1

  A novel and efficient four-step procedure for the synthesis of C-3-functionalised 5,6-dihydro-4H-1,2-oxazines from nitroethane is described. It includes preparation of 3-methyl-substituted six-membered cyclic nitronates, 3-(bromomethyl)-substituted 5,6-dihydro-4H-1,2-oxazines as intermediates, and nucleophilic substitution of bromine. Total yields of the target C-3-functionalised oxazines are 15-30%

  描述了一种从硝基乙烷合成 C-3-官能化 5,6-二氢-4H-1,2-恶嗪的新型高效四步法。包括制备3-甲基取代的六元环状硝酸酯、3-(溴甲基)-取代的5,6-二氢-4H-1,2-恶嗪中间体、溴的亲核取代。来自硝基乙烷的目标 C-3-官能化恶嗪的总产率为 15-30%。