benzyl 5-nitro-2-{[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy}benzoate | 239463-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 5-nitro-2-{[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy}benzoate
• 英文别名: benzyl 2-trifluoromethylsulfonyloxy-5-nitrobenzoate；benzyl 5-nitro-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)benzoate
• CAS: 239463-01-5
• 化学式: C₁₅H₁₀F₃NO₇S
• 分子量: 405.308
• InChiKey: RBJBAQYQVGUFSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.551±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 5-nitro-2-{[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy}benzoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride potassium acetate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2'-benzyl 2-tert-butyl 4-methyl 4'-(cyclohexylamino)biphenyl-2,2',4-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  含有非am P1配体的选择性和口服TF / FVIIa复合抑制剂的设计，合成和生物学活性。

  摘要：

  我们发现了新型的选择性和口服可用的非amTF / FVIIa复合抑制剂21e，4-（{[（（S）-（氨基羰基）-3-甲基丁基]氨基}羰基）-2'-（{[ ）苯基]氨基}羰基）-4'-（甲基氨基）联苯-2-羧酸。通过转化异丁基部分和将烷基氨基基团引入到先前报道的化合物2a和2b的中心苯环的4'-位来合成衍生物。一些化合物显示出增加的体外抗TF / FVIIa和PT延长活性。其中，化合物21e在小鼠口服后达到并维持高达2h的微摩尔血浆浓度水平。此外，即使在食蟹猴中，即使在最高剂量水平下，化合物21e也不会延长出血时间，而在该剂量下PT延长了3.7倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.09.071
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基水杨酸 在 吡啶 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 benzyl 5-nitro-2-{[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy}benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过芳基三氟甲磺酸酯在双相溶剂系统中的 Suzuki 偶联反应合成 2,2'-二取代联芳基化合物的一锅法

  摘要：

  摘要 通过芳基三氟甲磺酸酯在双相溶剂体系中的 Suzuki 交叉偶联反应开发了 2,2'-二取代联芳基的一锅法合成方法。研究了各种碱和溶剂的影响。结果表明，Na2CO3-甲苯/H2O 组合的产量最高。

  DOI：

  10.1080/00397910600948088

文献信息

• Amidino derivatives and drugs containing the same as the active ingredient
  申请人：Ono Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06358960B1

  公开（公告）日：2002-03-19

  The novel amidino derivatives of the formula (I): wherein all the symbols are as in specification defined; have an inhibitory activity of a blood coagulation factor VIIa and are useful for treatment and/or prevention of several angiopathy caused by enhancing a coagulation activity, such as disseminated intravascular coagulation, coronary thrombosis, cerebral infarction, cerebral embolism, transient ischemic attack, cerebrovascular disorders, pulmonary vascular diseases, deep venous thrombosis, peripheral arterial obstruction, thrombosis after artificial vascular transplantation and artificial valve transplantation, post-operative thrombosis, reobstruction and restenosis after coronary artery bypass operation, reobstruction and restenosis after PTCA or PTCR, thrombosis by extracorporeal circulation and procoagulative diseases such as glomerlonephriitis.

  该式(I)的胍基衍生物小说：其中所有符号均如规范中所定义；具有抑制血凝血因子VIIa的活性，并可用于治疗和/或预防由增强凝血活性引起的多种血管病，如弥散性血管内凝血、冠状动脉血栓形成、脑梗死、脑栓塞、短暂性缺血发作、脑血管疾病、肺血管疾病、深静脉血栓形成、周围动脉阻塞、人工血管移植后血栓形成和人工瓣膜移植后血栓形成、术后血栓形成、冠状动脉旁路手术后再阻塞和再狭窄、PTCA或PTCR后再阻塞和再狭窄、体外循环引起的血栓形成以及像肾小球肾炎这样的促凝病。
• AMIDINO DERIVATIVES AND DRUGS CONTAINING THE SAME AS THE ACTIVE INGREDIENT
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1078917A1

  公开（公告）日：2001-02-28

  The novel amidino derivatives of the formula (I): wherein all the symbols are as in specification defined; have an inhibitory activity of a blood coagulation factor VIIa and are useful for treatment and / or prevention of several angiopathy caused by enhancing a coagulation activity, such as disseminated intravascular coagulation, coronary thrombosis, cerebral infarction, cerebral embolism, transient ischemic attack, cerebrovascular disorders, pulmonary vascular diseases, deep venous thrombosis, peripheral arterial obstruction, thrombosis after artificial vascular transplantation and artificial valve transplantation, post-operative thrombosis, reobstruction and restenosis after coronary artery bypass operation, reobstruction and restenosis after PTCA or PTCR, thrombosis by extracorporeal circulation and procoagulative diseases such as glomerlonephriitis.

  式 (I) 的新型脒基衍生物： 其中所有符号与说明书中的定义相同； 具有抑制凝血因子 VIIa 的活性，可用于治疗和/或预防因增强凝血活性而引起的多种血管病变，如弥散性血管内凝血、冠状动脉血栓形成、脑梗塞、脑栓塞、短暂性脑缺血发作、脑血管疾病、肺血管疾病、深静脉血栓形成、外周动脉阻塞、人工血管移植后的血栓形成、深静脉血栓形成、外周动脉阻塞、人工血管移植和人工瓣膜移植术后血栓形成、术后血栓形成、冠状动脉搭桥术后再梗阻和再狭窄、PTCA 或 PTCR 术后再梗阻和再狭窄、体外循环血栓形成以及肾小球肾炎等促凝血疾病。
• US6358960B1
  申请人：——

  公开号：US6358960B1

  公开（公告）日：2002-03-19
• One‐Pot Synthetic Procedure for2,2′‐Disubstituted Biaryls via the Suzuki Coupling Reaction of Aryl Triflates in a Biphasic Solvent System
  作者：Masanori Miura、Takanori Koike、Tsukasa Ishihara、Fukushi Hirayama、Shuichi Sakamoto、Minoru Okada、Mitsuaki Ohta、Shin‐ichi Tsukamoto

  DOI：10.1080/00397910600948088

  日期：2006.12

  Abstract A one‐pot synthetic procedure for 2,2′‐disubstituted biaryls was developed via a Suzuki cross‐coupling reaction of aryl triflates in a biphasic solvent system. The effects of various bases and solvents were investigated. Results showed that the Na2CO3–toluene/H2O combination gave the highest yields.

  摘要 通过芳基三氟甲磺酸酯在双相溶剂体系中的 Suzuki 交叉偶联反应开发了 2,2'-二取代联芳基的一锅法合成方法。研究了各种碱和溶剂的影响。结果表明，Na2CO3-甲苯/H2O 组合的产量最高。
• Design, synthesis and biological activity of selective and orally available TF/FVIIa complex inhibitors containing non-amidine P1 ligands
  作者：Masanori Miura、Norio Seki、Takanori Koike、Tsukasa Ishihara、Tatsuya Niimi、Fukushi Hirayama、Takeshi Shigenaga、Yumiko Sakai-Moritani、Ayako Tagawa、Tomihisa Kawasaki

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.09.071

  日期：2007.1.1

  We found the novel selective and orally available non-amidine TF/FVIIa complex inhibitor 21e, 4-([(1S)-(aminocarbonyl)-3-methylbutyl]amino}carbonyl)-2'-([4- (aminomethyl)phenyl]amino}carbonyl)-4'-(methylamino)biphenyl-2- carboxylic acid. The derivatives were synthesized by conversions of the isobutyl moiety and the introduction of alkylamino groups to 4'-position of the central phenyl ring of compounds

  我们发现了新型的选择性和口服可用的非amTF / FVIIa复合抑制剂21e，4-（[（（S）-（氨基羰基）-3-甲基丁基]氨基}羰基）-2'-（[ ）苯基]氨基}羰基）-4'-（甲基氨基）联苯-2-羧酸。通过转化异丁基部分和将烷基氨基基团引入到先前报道的化合物2a和2b的中心苯环的4'-位来合成衍生物。一些化合物显示出增加的体外抗TF / FVIIa和PT延长活性。其中，化合物21e在小鼠口服后达到并维持高达2h的微摩尔血浆浓度水平。此外，即使在食蟹猴中，即使在最高剂量水平下，化合物21e也不会延长出血时间，而在该剂量下PT延长了3.7倍。