1-benzyl-N-formyltryptamine | 116246-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-N-formyltryptamine
• 英文别名: N-[2-(1-Benzyl-1H-indol-3-yl)ethyl]formamide；N-[2-(1-benzylindol-3-yl)ethyl]formamide
• CAS: 116246-38-9
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O
• 分子量: 278.354
• InChiKey: OMJPZPRAIZPMMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  555.8±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-N-formyltryptamine 在 三氯氧磷 作用下， 以77%的产率得到9-benzyl-3,4-dihydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  吲哚并吡啶并萘啶环体系的新途径：N-苄基-13b，14-二氢萘精和N-苄基-13b，14-二氢蒽汀的合成

  摘要：

  存在于几种生物碱中的吲哚[2：3,3'：4']吡啶基[1,2- b ]萘啶环体系是通过3-氰基-4的硫代衍生物之间的单一反应制备的-三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯存在下的-甲基吡啶和N-苄基-3,4-二氢-β-咔啉。使用适当取代的起始原料，以这种方式制备了N-苄基-13b，14-二氢核苷和N-苄基-13b，14-二氢鸟苷。还描述了合成中间体9-苄基-3,4-二氢-β-咔啉的新制备方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87781-4
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-乙腈 在 rhodium on alumina 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 25.0~120.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 62.33h， 生成 1-benzyl-N-formyltryptamine
  参考文献：
  名称：

  吲哚并吡啶并萘啶环体系的新途径：N-苄基-13b，14-二氢萘精和N-苄基-13b，14-二氢蒽汀的合成

  摘要：

  存在于几种生物碱中的吲哚[2：3,3'：4']吡啶基[1,2- b ]萘啶环体系是通过3-氰基-4的硫代衍生物之间的单一反应制备的-三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯存在下的-甲基吡啶和N-苄基-3,4-二氢-β-咔啉。使用适当取代的起始原料，以这种方式制备了N-苄基-13b，14-二氢核苷和N-苄基-13b，14-二氢鸟苷。还描述了合成中间体9-苄基-3,4-二氢-β-咔啉的新制备方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87781-4

文献信息

• Visible-Light-Induced Trifluoromethylation of Isonitrile-Substituted Indole Derivatives: Access to 1-(Trifluoromethyl)-4,9-dihydro-3<i>H</i>-pyrido[3,4-b]indole and<i>β</i>-Carboline Derivatives
  作者：Jiaxin Liu、Longhai Li、Liuzhu Yu、Lisha Tang、Qin Chen、Min Shi

  DOI：10.1002/adsc.201800568

  日期：2018.8.6

  visible‐light‐induced trifluoromethylation of isonitrile‐substituted indole derivatives has been developed from the reaction of isonitrile‐substituted indoles with Togni II reagent, affording 1‐(trifluoromethyl)‐4,9‐dihydro‐3H‐pyrido[3,4‐b]indoles in moderate to good yields. The further transformations to β‐carboline derivatives and a harmacine derivative have been performed, demonstrating the potential synthetic

  的可见光诱导的异腈基取代的吲哚衍生物的三氟甲基化已经从与TOGNI II试剂异腈取代的吲哚的反应研制，得到1-（三氟甲基）-4,9-二氢-3- ħ -吡啶并[3,4 ‐b]吲哚产量中等至良好。已经进行了向β-咔啉衍生物和harmacine衍生物的进一步转化，证明了该方法的潜在合成效用。一项初步的生物学研究表明，含有CF 3的harmine类似物可显着刺激胰高血糖素样肽1（GLP-1）的分泌，表明糖尿病的治疗有所改善。
• JAHANGIR;BROOK, MICHAEL A.;MACLEAN, DAVID B.;HOLLAND, HERBERT L., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 24, 5761-5768
  作者：JAHANGIR、BROOK, MICHAEL A.、MACLEAN, DAVID B.、HOLLAND, HERBERT L.

  DOI：——

  日期：——
• A new route to the indolopyridonaphthyridine ring system: synthesis of N-benzyl-13b,14-dihydronauclefine and N-benzyl-13b,14-dihydroangustine
  作者：Jahangir、Michael A. Brook、David B. Maclean、Herbert L. Holland

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87781-4

  日期：——

  The indolo[2:3,3':4']pyrido[1,2-b]naphthyridine ring system, which is present in several alkaloids, has been prepared in a single reaction between the lithio derivative of a 3-cyano-4-methylpyridine and N-benzyl-3,4-dihydro-β-carboline in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate. Using appropriately substituted starting materials, N-benzyl-13b,14-dihydronaucléfine and N-benzyl-13b,14-dihydroangustine

  存在于几种生物碱中的吲哚[2：3,3'：4']吡啶基[1,2- b ]萘啶环体系是通过3-氰基-4的硫代衍生物之间的单一反应制备的-三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯存在下的-甲基吡啶和N-苄基-3,4-二氢-β-咔啉。使用适当取代的起始原料，以这种方式制备了N-苄基-13b，14-二氢核苷和N-苄基-13b，14-二氢鸟苷。还描述了合成中间体9-苄基-3,4-二氢-β-咔啉的新制备方法。