(S,S)-1,4-bis(benzyloxy)-2,3-epoxybutane | 81177-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,S)-1,4-bis(benzyloxy)-2,3-epoxybutane
• 英文别名: (2S,3S)-2,3-bis(benzyloxymethyl)oxirane；(2S,3S)-2,3-bis(phenylmethoxymethyl)oxirane
• CAS: 81177-24-4
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃
• 分子量: 284.355
• InChiKey: BWXXSADMQUTHRY-ROUUACIJSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-1,4-bis(benzyloxy)-2,3-epoxybutane 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 copper(l) iodide 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (2R,3R)-4-Benzyloxy-2-benzyloxymethyl-butane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗病毒药及其4'-硫代类似物的合成

  摘要：

  9- [2'，3'-二脱氧-2'，3'-双-对映体纯合成Ç羟甲-α-L-threofuranosyl]腺嘌呤及其4'-硫代类似物达到通过的甲硅烷基化偶联6-分别由（+）-L-酒石酸二乙酯制备的具有1- O-乙酰基呋喃糖衍生物17的氯嘌呤及其4'-硫代类似物24。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01035-6
• 作为产物：
  描述：

  (2R*,3S*)-1,4-bis(benzyloxy)butane-2,3-diol 在 lipase LIP 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S,S)-1,4-bis(benzyloxy)-2,3-epoxybutane
  参考文献：
  名称：

  A lipase-mediated synthesis of single enantiomeric trans-epoxides via convergence of racemic mixtures

  摘要：

  A new lipase-mediated methodology has been devised for the preparation of single enantiomeric trans-epoxides from unsymmetrical cis-olefin precursors via enantiomeric convergence of racemic intermediates. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00754-6

文献信息

• Gold-Catalysed Activation of Epoxides: Application in the Synthesis of Bicyclic Ketals
  作者：Rengarajan Balamurugan、Raveendra Babu Kothapalli、Ganesh Kumar Thota

  DOI：10.1002/ejoc.201001214

  日期：2011.3

  Gold-catalysed generation of diol equivalents from epoxides and their intramolecular reaction with C≡C bonds to generate bicyclic ketals is presented. This reaction essentially involves the formation of an acetonide, which subsequently cyclises on the alkyne intramolecularly under gold catalysis conditions. This method could be extended to make optically pure bicyclic ketals. Deuterium incorporation

  介绍了金催化从环氧化物生成二醇等价物及其与 C≡C 键的分子内反应生成双环缩酮。该反应主要涉及丙酮化物的形成，其随后在金催化条件下分子内在炔烃上环化。这种方法可以扩展到制造光学纯的双环缩酮。进行氘掺入实验以确定反应机理。
• Selective Manipulation of Hydroxy Groups in (2<i>S</i>,3<i>S</i>)-Threitol
  作者：Seiichi Takano、Ayako Kurotaki、Yoshinori Sekiguchi、Shigeki Satoh、Michiyasu Hirama、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1055/s-1986-31788

  日期：——

  Systematic transformation of diethyl (2R,3R)-tartrate into a number of protected or functionalized derivatives of threitol, which are important precursors for many natural products, is carried out employing reductive and oxidative cleavage reactions of benzylidene acetal bond.

  通过苯亚甲基缩醛键的还原和氧化断裂反应，系统性地将二乙基（2R,3R）-酒石酸转化为多种受保护或功能化的苏糖醇衍生物，这些衍生物是许多天然产物的重要前体。
• Novel cyclodehydration reaction of hydroxyphenols. An alternative to the Mitsunobu reaction
  作者：Panayiotis A. Procopiou、Alastair C. Brodie、Martyn J. Deal、David F. Hayman、Gary M. Smith

  DOI：10.1039/p19960002249

  日期：——

  A mild, efficient and stereospecific intramolecular process for converting hydroxyphenols into benzodioxanes, dihydrobenzopyrans and dihydrobenzofurans via imidate esters is described. The only by-products are N,N-dimethylformamide and triethylamine hydrochloride which are removed by aqueous work-up making this process highly amenable to large scale operation.

  描述了一种温和、高效且具有立体特异性的分子内反应过程，能够通过咪唑酯将羟基酚转化为苯并二恶烷、二氢苯并吡喃和二氢苯并呋喃。唯一的副产物是N,N-二甲基甲酰胺和氯化三乙胺，通过水相处理去除，使得该过程非常适合大规模操作。
• Enantioselective addition of organolithium reagents to imines mediated by C2-symmetric bis(aziridine) ligands
  作者：Pher G. Andersson、Fredrik Johansson、David Tanner

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00675-9

  日期：1998.9

  The C2-symmetric bis(aziridine) ligands 1–5 have been screened in the enantioselective addition of organolithium reagents to imines. Ligand 1 (used in stoichiometric amounts) was found to be superior in terms of chemical yield and enantioselectivity, the best result being 90% yield and 89% e.e. in the addition of vinyllithium to imine 6a. Use of ligand 1 in substoichiometric amounts gave poorer yield

  C 2对称的双（氮丙啶）配体1-5已通过对亚胺类有机锂试剂的对映选择性加成而得到筛选。发现配体1（以化学计量的量使用）在化学产率和对映选择性方面是优异的，最好的结果是在亚胺6a中添加乙烯基锂后，产率为90％，ee为89％。配体1的用途低于化学计量的量给出较差的收率和较低的对映选择性。研究了反应的对映选择性与底物，试剂，化学计量和温度的函数关系，但尚不能得出确切的机械结论。氘标记的甲基锂的初步结果表明涉及配体，试剂和底物的络合/交换过程。
• A novel cyclodehydration reaction of hydroxy-phenols using imidate esters as leaving groups
  作者：Panayiotis A. Procopiou、Alastair C. Brodie、Martyn J. Deal、David F. Hayman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60159-4

  日期：1993.11

  A mild, efficient and stereospecific intramolecular method for converting hydroxy-phenols into benzodioxans, dihydrobenzopyrans and dihydrobenzofurans via imidate esters, and suitable for large scale operation is described.

  描述了一种通过亚氨酸酯将羟基酚转化为苯并二恶烷，二氢苯并吡喃和二氢苯并呋喃的温和，有效和立体定向的分子内方法，该方法适用于大规模操作。