1,4-di-O-benzyl-L-threitol 2,3-cyclic ethyl orthoformate | 162434-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-di-O-benzyl-L-threitol 2,3-cyclic ethyl orthoformate
• 英文别名: (4S,5S)-4,5-Bis((benzyloxy)methyl)-2-ethoxy-1,3-dioxolane；(4S,5S)-2-ethoxy-4,5-bis(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 162434-98-2
• 化学式: C₂₁H₂₆O₅
• 分子量: 358.434
• InChiKey: KWFGLUNHRZUJEA-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-di-O-benzyl-L-threitol 2,3-cyclic ethyl orthoformate 在 五氯化磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (S,S)-1,4-bis(benzyloxy)-2,3-epoxybutane
  参考文献：
  名称：

  对映体合成[（2 'S，3 'S）-双（羟甲基）氮杂环丁烷-1-基]嘧啶核苷作为潜在的抗病毒药

  摘要：

  的对映体特异性合成[（2'小号，3'小号） -双（羟甲基）氮杂环丁烷-1-基]嘧啶核苷22，25，和27被实现通过施工的碱的1-氨基氮杂18由（+ ）-二乙基-L-酒石酸酯，它们是一类新的核苷类似物的首个成员，其中氧杂环丁菌素A 4中的氧杂环丁烷环被通过NN键连接至核酸碱基的氮杂环丁烷环取代。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89342-x
• 作为产物：
  描述：

  L-(R,R)-2-ethoxy-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylic acid diethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1,4-di-O-benzyl-L-threitol 2,3-cyclic ethyl orthoformate
  参考文献：
  名称：

  对映体合成[（2 'S，3 'S）-双（羟甲基）氮杂环丁烷-1-基]嘧啶核苷作为潜在的抗病毒药

  摘要：

  的对映体特异性合成[（2'小号，3'小号） -双（羟甲基）氮杂环丁烷-1-基]嘧啶核苷22，25，和27被实现通过施工的碱的1-氨基氮杂18由（+ ）-二乙基-L-酒石酸酯，它们是一类新的核苷类似物的首个成员，其中氧杂环丁菌素A 4中的氧杂环丁烷环被通过NN键连接至核酸碱基的氮杂环丁烷环取代。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89342-x

文献信息

• KONOPELSKI, JOSEPH P.;BOEHLER, MARK A.;TARASOW, THEODORE M., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N0, C. 4966-4970
  作者：KONOPELSKI, JOSEPH P.、BOEHLER, MARK A.、TARASOW, THEODORE M.

  DOI：——

  日期：——
• Enantiospecific synthesis of [(2′S, 3′S)-bis(hydroxymethyl)azetidin-1-yl] pyrimidine nucleosides as potential antiviral agents
  作者：Fumio Hosono、Shigeru Nishiyama、Shosuke Yamamura、Takao Izawa、Kuniki Kato、Yukimasa Terada

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89342-x

  日期：1994.1

  The enantiospecific synthesis of [(2′S, 3′S)-bis(hydroxymethyl)azetidin-1-yl]pyrimidine nucleosides 22, 25, and 27 was achieved via construction of the base on the 1-aminoazetidine 18 prepared from (+)-diethyl-L-tartrate, and they are the first members of a new class of nucleoside analogs in which the oxetane ring in oxetanocin-A 4 is replaced by an azetidine ring linked to a nucleic base through an

  的对映体特异性合成[（2'小号，3'小号） -双（羟甲基）氮杂环丁烷-1-基]嘧啶核苷22，25，和27被实现通过施工的碱的1-氨基氮杂18由（+ ）-二乙基-L-酒石酸酯，它们是一类新的核苷类似物的首个成员，其中氧杂环丁菌素A 4中的氧杂环丁烷环被通过NN键连接至核酸碱基的氮杂环丁烷环取代。