(2R,3R)-2-(phenylmethoxy)-3-[(phenylmethoxy)methyl]-4-penten-2-ol | 113368-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-2-(phenylmethoxy)-3-[(phenylmethoxy)methyl]-4-penten-2-ol
• 英文别名: (2R,3R)-1-phenylmethoxy-3-(phenylmethoxymethyl)pent-4-en-2-ol
• CAS: 113368-83-5
• 化学式: C₂₀H₂₄O₃
• 分子量: 312.409
• InChiKey: ANCHODJBTAMPOE-UXHICEINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2-(phenylmethoxy)-3-[(phenylmethoxy)methyl]-4-penten-2-ol 在 palladium hydroxide - carbon 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 二甲基硫 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 酒石酸 、 (-)-diethyl tartrate 、 三苯基膦 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 3,5-dideoxy-4,6-bis-O-<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>-3-(hydroxymethyl)-L-arabino-hexitol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of amphoteronolide B and amphotericin B. 1. Strategy and stereocontrolled construction of key building blocks

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00222a028
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,4-bis(benzyloxy)-2-butene 在 copper(l) iodide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3R)-2-(phenylmethoxy)-3-[(phenylmethoxy)methyl]-4-penten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  合成5-硫代二氢吡喃基胞嘧啶衍生物作为潜在的抗艾滋病毒药物

  摘要：

  随着我们的不断努力，以确定新的抗HIV药物的一部分，5'-喃核苷衍生物4，设计了基于4'- thioD4C 1和cyclohexenylnucleoside 3，合成。4的二氢噻喃骨架通过21的闭环复分解构筑而成，该复分解是由2-2-炔-1,4-二醇合成的。在将保护基由MOM转化为TBS，然后进行氧化之后，Pummerer型硫代糖基化反应24与被硅烷基化的尿嘧啶结合，得到所需的5-硫代二氢硫代吡喃基尿嘧啶25和26，其为端基异构体的混合物。转换25生成胞嘧啶衍生物，然后脱保护得到5-硫代二氢吡喃糖基胞嘧啶衍生物4，收率很高。还评估了4的抗HIV活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.04.006

文献信息

• Enantiospecific synthesis of [(2′S, 3′S)-bis(hydroxymethyl)azetidin-1-yl] pyrimidine nucleosides as potential antiviral agents
  作者：Fumio Hosono、Shigeru Nishiyama、Shosuke Yamamura、Takao Izawa、Kuniki Kato、Yukimasa Terada

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89342-x

  日期：1994.1

  The enantiospecific synthesis of [(2′S, 3′S)-bis(hydroxymethyl)azetidin-1-yl]pyrimidine nucleosides 22, 25, and 27 was achieved via construction of the base on the 1-aminoazetidine 18 prepared from (+)-diethyl-L-tartrate, and they are the first members of a new class of nucleoside analogs in which the oxetane ring in oxetanocin-A 4 is replaced by an azetidine ring linked to a nucleic base through an

  的对映体特异性合成[（2'小号，3'小号） -双（羟甲基）氮杂环丁烷-1-基]嘧啶核苷22，25，和27被实现通过施工的碱的1-氨基氮杂18由（+ ）-二乙基-L-酒石酸酯，它们是一类新的核苷类似物的首个成员，其中氧杂环丁菌素A 4中的氧杂环丁烷环被通过NN键连接至核酸碱基的氮杂环丁烷环取代。
• Synthesis of and its 4′-thio analog as potential antiviral agents
  作者：Yoshiko Kikuchi、Hiroko Kurata、Shigeru Nishiyama、Shosuke Yamamura、Kuniki Kato

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01035-6

  日期：1997.7

  The enantiomerically pure synthesis of 9-[2′,3′-dideoxy-2′,3′-bis-C-hydroxymethyl-α-L-threofuranosyl]adenine and its 4′-thio analog was achieved via coupling of silylated 6-chloropurine with 1-O-acetylfuranose derivative 17 and its 4′-thio analog 24, respectively, prepared from (+)-diethyl L-tartrate.

  9- [2'，3'-二脱氧-2'，3'-双-对映体纯合成Ç羟甲-α-L-threofuranosyl]腺嘌呤及其4'-硫代类似物达到通过的甲硅烷基化偶联6-分别由（+）-L-酒石酸二乙酯制备的具有1- O-乙酰基呋喃糖衍生物17的氯嘌呤及其4'-硫代类似物24。
• Efficient ester exchange reaction of phosphonoacetates
  作者：Susumi Hatakeyama、Kumiko Satoh、Kuniya Sakurai、Seiichi Takano

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96188-4

  日期：1987.1

  A novel method for the preparation of differentially substituted phosphonoacetates and phosphonoacetamides using 4-DMAP catalyzed ester exchange reaction has been developed.

  已开发出一种使用4-DMAP催化的酯交换反应制备差异取代的膦酰基乙酸酯和膦酰基乙酰胺的新方法。
• Synthesis of enantiomerically pure 9[(1′R,2′R,3′S)-bis(hydroxymethyl)thietan-1′-yl]adenine, 3′-thio analog of oxetanocin A
  作者：Eiko Ichikawa、Shosuke Yamamura、Kuniki Kato

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01515-4

  日期：1999.10

  The enantiomerically pure synthesis of9-[(1'R,2'R,3'S)-bis(hydroxymethyl)thietan-1'-yl]adenine 2, 3'-thio analog of oxetanocin A, was achieved via coupling with sulfoxide 17 and 6-chloropurine in the presence of TMSOTf and Et3N under the Pummerer reaction conditions. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. AII rights reserved.
• NICOLAOU, K. C.;DAINES, R. A.;UENISHI, J.;LI, W. S.;PAPAHATJIS, D. P.;CHA+, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 14, 4672-4685
  作者：NICOLAOU, K. C.、DAINES, R. A.、UENISHI, J.、LI, W. S.、PAPAHATJIS, D. P.、CHA+

  DOI：——

  日期：——