1,2;5,6-di-O-(1-methylethylidene)-α-D-glucofuranosyl propanoate | 76498-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2;5,6-di-O-(1-methylethylidene)-α-D-glucofuranosyl propanoate
• 英文别名: 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-propionyl-α-D-glucofuranose；O¹,O²;O⁵,O⁶-diisopropylidene-O³-propionyl-α-D-glucofuranose；O¹,O²;O⁵,O⁶-Diisopropyliden-O³-propionyl-α-D-glucofuranose；[(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] propanoate
• CAS: 76498-46-9
• 化学式: C₁₅H₂₄O₇
• 分子量: 316.351
• InChiKey: DFPSDWXIAYILRD-KABOQKQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2;5,6-di-O-(1-methylethylidene)-α-D-glucofuranosyl propanoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-3-O-yl α-bromopropionate
  参考文献：
  名称：

  α-D-葡萄糖呋喃糖衍生的甲硅烷基乙烯酮缩醛的卤化反应不对称合成2-氯-和2-溴-链烷酸

  摘要：

  光学活性的（S）-2-溴-和2-氯-链烷酸6和7已经获得了手性甲硅烷基烯酮缩醛3a-f的非对映选择性卤化，随后将所得的粗酯皂化。报告了以ee值高达95％为特征的示例。非对映体的选择性与甲硅烷基烯酮缩醛构型无关。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00251-j
• 作为产物：
  描述：

  丙酸 、 双丙酮葡萄糖 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到1,2;5,6-di-O-(1-methylethylidene)-α-D-glucofuranosyl propanoate
  参考文献：
  名称：

  α-D-葡萄糖呋喃糖衍生的甲硅烷基乙烯酮缩醛的卤化反应不对称合成2-氯-和2-溴-链烷酸

  摘要：

  光学活性的（S）-2-溴-和2-氯-链烷酸6和7已经获得了手性甲硅烷基烯酮缩醛3a-f的非对映选择性卤化，随后将所得的粗酯皂化。报告了以ee值高达95％为特征的示例。非对映体的选择性与甲硅烷基烯酮缩醛构型无关。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00251-j

文献信息

• Carbohydrates as chiral templates: reactivity and stereoselectivity of carbohydrate ester enolates
  作者：Horst Kunz、J�rgen Mohr

  DOI：10.1039/c39880001315

  日期：——

  As a result of intramolecular co-ordination of the lithium ion, carbohydrate ester enolates show peculiar properties: decomposition above –70 °C to form alcoholate and ketene, stereoselective alkylation at very low temperature, and, for those containing strongly complexing ligands, inertness towards carbon electrophiles.

  锂离子的分子内配位的结果是，碳水化合物酯的烯醇化物表现出特殊的特性：在–70°C以上分解，形成醇化物和乙烯酮，在极低的温度下发生立体选择性烷基化，对于那些含有强配位配体的化合物，对碳亲电体。
• Acetates, Propionates and Butyrates of Simple Saccharides
  作者：Ivan A. Wolff

  DOI：10.1021/ja01225a514

  日期：1945.9
• Acyclic stereoselection. 11. Double stereodifferentiation as a method for achieving superior Cram's rule selectivity in aldol condensations with chiral aldehydes
  作者：Clayton H. Heathcock、Charles T. White、James Jeffery Morrison、Don VanDerveer

  DOI：10.1021/jo00320a014

  日期：1981.3
• Induction of erythroid differentiation of human K562 cells by 3-O-acyl-1,2-O-isopropylidene-D-glucofuranose derivatives
  作者：Giorgio Catelani、Fabio Osti、Nicoletta Bianchi、Maria Camilla Bergonzi、Felicia D'Andrea、Roberto Gambari

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00547-8

  日期：1999.11

  In this paper we report the synthesis of twelve 3-O-acyl-1,2-O-isopropylidene-D-glucofuranose derivatives and the results obtained on their effects in inducing erythroid differentiation of human leukemic K562 cells. The data obtained demonstrate that two of the newly synthetized compounds are able to induce erythroid differentiation of K562 cells. In addition, these same compounds potentiate K562 erythroid differentiation induced by cytosine arabinoside, retinoic acid and mithramycin. Inducers of erythroid differentiation stimulating fetal gamma-globin synthesis could be considered for possible use in the experimental therapy of hematological diseases associated with a failure in the expression of adult beta-globin genes. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• HEATHCOCK, C. H.;WHITE, C. T.;MORRISON, J. J.;VANDERVEER, D., J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 7, 1296-1309
  作者：HEATHCOCK, C. H.、WHITE, C. T.、MORRISON, J. J.、VANDERVEER, D.

  DOI：——

  日期：——