[1,3-Bis[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]imidazol-1-ium-2-yl]-triethylboranuide | 1192263-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: [1,3-Bis[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]imidazol-1-ium-2-yl]-triethylboranuide
• CAS: 1192263-61-8
• 化学式: C₃₃H₅₁BN₂
• 分子量: 486.592
• InChiKey: HFZQIQDFSMTQSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-153 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.96
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,3-Bis[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]imidazol-1-ium-2-yl]-triethylboranuide 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and molecular structure of an abnormal carbene–gallium chloride complex

  摘要：

  N-heterocyclic carbeneâ:âBEt3 与 nBuLi（在 THF 中）发生低温反应，最初得到 C4-硫代 N-heterocyclic carbeneâ:âBEt3 复合物 (4)，该复合物在回流 THF 中异构化为 C2-硫代异常 N-heterocyclic carbeneâ:âBEt3 复合物 (2)。2 与 GaCl3 反应生成 4 官能化的 N-杂环碳烯-:âGaCl3 加合物 (6)，而 4 与 GaCl3 反应则生成第一个异常碳烯-氯化镓络合物 (5)。

  DOI：

  10.1039/c4dt00933a
• 作为产物：
  描述：

  1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-烯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [1,3-Bis[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]imidazol-1-ium-2-yl]-triethylboranuide
  参考文献：
  名称：

  第12和14族元素卤化物-碳配合物的制备和结构

  摘要：

  据报道，合成了一系列涉及锌，镉和重于14号元素的锗，锡和铅的N杂环卡宾（NHC）配合物。庞大的卡宾IPr（IPr =（HCNDipp）2 C :, Dipp = 2,6- i Pr 2 C 6 H 3）与第14组卤化物试剂GeCl 4和SnCl 4之间的直接反应得到1：1的复合物IPr ·高产的ECl 4（E = Ge和Sn）；类似地，ZnI 2与IPr在THF中相互作用，得到THF结合的复合物IPr·ZnI 2 ·THF。氯化镉2进行了IPr发散化学分析，分离出的主要产物为咪唑鎓盐[IPrH] [IPr·CdCl 3 ]，经Tl [OTf]处理后可以将其转化为IPr·CdCl 2 ·THF。此外，制备了稳定的Pb II酰胺加合物IPr·PbBr（NHDipp）。每个新的卡宾元素卤化物加合物都用氢化物源Li [BH 4 ]和Li [HBEt 3 ]处理，以便潜在地获得新的元素氢化物加合物和/或簇。除IPr·ZnI

  DOI：

  10.1071/ch13209

文献信息

• Suzuki−Miyaura Coupling of NHC−Boranes: A New Addition to the C−C Coupling Toolbox
  作者：Julien Monot、Malika Makhlouf Brahmi、Shau-Hua Ueng、Carine Robert、Marine Desage-El Murr、Dennis P. Curran、Max Malacria、Louis Fensterbank、Emmanuel Lacôte

  DOI：10.1021/ol902012c

  日期：2009.11.5

  Complexes of triaryl- and trialkylboranes with N-heterocyclic carbenes (NHCs) participate in Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions and provide coupled products in good yields under base-free conditions. The reaction can be applied to CSp(2)-CSp(2) and Csp(2)-Csp(2) carbon-carbon bond formation with triflates, iodides, bromides, and chlorides. These results enrich the utility of NHC-borane complexes, which can be added to the toolkit of Suzuki-Miyaura cross-couplings, along with boronic acids and organotrifluoroborates.
• Preparation and Structures of Group 12 and 14 Element Halide–Carbene Complexes
  作者：S. M. Ibrahim Al-Rafia、Paul A. Lummis、Anindya K. Swarnakar、Kelsey C. Deutsch、Michael J. Ferguson、Robert McDonald、Eric Rivard

  DOI：10.1071/ch13209

  日期：——

  The synthesis of a series of N-heterocyclic carbene (NHC) complexes involving zinc, cadmium, and the heavy Group 14 elements germanium, tin, and lead is reported. The direct reaction between the bulky carbene IPr (IPr = (HCNDipp)2C:, Dipp = 2,6-iPr2C6H3) and the Group 14 halide reagents GeCl4 and SnCl4 afforded the 1 : 1 complexes IPr·ECl4 (E = Ge and Sn) in high yield; similarly, ZnI2 interacted with

  据报道，合成了一系列涉及锌，镉和重于14号元素的锗，锡和铅的N杂环卡宾（NHC）配合物。庞大的卡宾IPr（IPr =（HCNDipp）2 C :, Dipp = 2,6- i Pr 2 C 6 H 3）与第14组卤化物试剂GeCl 4和SnCl 4之间的直接反应得到1：1的复合物IPr ·高产的ECl 4（E = Ge和Sn）；类似地，ZnI 2与IPr在THF中相互作用，得到THF结合的复合物IPr·ZnI 2 ·THF。氯化镉2进行了IPr发散化学分析，分离出的主要产物为咪唑鎓盐[IPrH] [IPr·CdCl 3 ]，经Tl [OTf]处理后可以将其转化为IPr·CdCl 2 ·THF。此外，制备了稳定的Pb II酰胺加合物IPr·PbBr（NHDipp）。每个新的卡宾元素卤化物加合物都用氢化物源Li [BH 4 ]和Li [HBEt 3 ]处理，以便潜在地获得新的元素氢化物加合物和/或簇。除IPr·ZnI
• Synthesis and molecular structure of an abnormal carbene–gallium chloride complex
  作者：Mingwei Chen、Yuzhong Wang、Robert J. Gilliard、Jr.、Pingrong Wei、Nichole A. Schwartz、Gregory H. Robinson

  DOI：10.1039/c4dt00933a

  日期：——

  Low temperature reaction of N-heterocyclic carbene : BEt3 with nBuLi (in THF) initially gives the C4-lithiated N-heterocyclic carbene : BEt3 complex (4), which isomerizes to the C2-lithiated abnormal N-heterocyclic carbene : BEt3 complex (2) in refluxing THF. While reaction of 2 with GaCl3 gives a 4-functionalized N-heterocyclic carbene : GaCl3 adduct (6), reaction of 4 with GaCl3 affords the first abnormal carbene–gallium chloride complexes (5).

  N-heterocyclic carbeneâ:âBEt3 与 nBuLi（在 THF 中）发生低温反应，最初得到 C4-硫代 N-heterocyclic carbeneâ:âBEt3 复合物 (4)，该复合物在回流 THF 中异构化为 C2-硫代异常 N-heterocyclic carbeneâ:âBEt3 复合物 (2)。2 与 GaCl3 反应生成 4 官能化的 N-杂环碳烯-:âGaCl3 加合物 (6)，而 4 与 GaCl3 反应则生成第一个异常碳烯-氯化镓络合物 (5)。