(Brommethylen)cyclopropan | 33745-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (Brommethylen)cyclopropan
• 英文别名: (bromomethylene)cyclopropane；(Bromomethylidene)cyclopropane；bromomethylidenecyclopropane
• CAS: 33745-37-8
• 化学式: C₄H₅Br
• 分子量: 132.988
• InChiKey: LDQBRMXHCQFKQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Brommethylen)cyclopropan 在 乙醇 作用下， 以 三乙胺 为溶剂， 生成 环丁酮
  参考文献：
  名称：

  Vinyl cations. 14. Preparation and solvolysis of (bromomethylene)cyclopropanes. Generation of stabilized vinyl cations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00828a024
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-1-(溴甲基)环丙烷 在 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (Brommethylen)cyclopropan
  参考文献：
  名称：

  卤代亚甲基环丙烷的一些环加成反应

  摘要：

  溴，氯和乙氧基亚甲基环丙烷3-5在185-195°时头对头二聚，从而以高收率得到相应的7,8-二取代的dispiro [2.0.2.2]辛烷6-8。氯亚甲基环丙烷4与等摩尔量的3和5进行交叉环加成反应，得到约50％的相应混合7,8-二取代的双螺[2.0.2.2]辛烷以及等份的6和7或6和8。溴-和氯亚甲基环丙烷也与甲烯-环丙烷进行相似的交叉环加成反应，得到7-卤代螺并[2.0.2.2]辛烷，但收率相对较低。在190°下，4与1,3-环戊二烯，呋喃和1,3-环己二烯反应，生成（2 + 4）环加成产物12-14。在190°下使用2,3-二甲基-1,3-丁二烯时，4的不寻常产物18-20的产率分别为35％，8％和13％，而使用丙烯腈4时，仅产生21，（ 2 + 2）环加成。相对反应性4 含呋喃，2,3-二甲基-1,3-丁二烯，1,3-环己二烯，丙烯腈和1,3-环戊二烯的比例分别估计为1：2.5：2

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)87015-x

文献信息

• Carbonyl Ylide Cycloadditions to C,C-Double Bonds of Methylenecyclopropanes
  作者：Alexander P. Molchanov、Vyacheslav V. Diev、J�rg Magull、Denis Vidovi?、Sergei I. Kozhushkov、Armin de Meijere、Rafael R. Kostikov

  DOI：10.1002/ejoc.200400601

  日期：2005.2

  the two isomeric cycloadducts endo- and exo-10d formed from the carbonyl ylide derived from 5 and methyl 2-chloro-2-(cyclopropylidene)acetate (2d) were confirmed by X-ray crystal structure analyses. (Diphenylmethylene)cyclopropane and trans-3-methylenecyclopropane-1,2-dicarboxylate (diethyl ester of Feist’s acid) did not undergo such cycloadditions, while methylenecyclobutane (13) afforded a mixture of

  四乙酸二铑催化分解 1-重氮-5-苯基戊烷-2,5-二酮 (4) 和 1-(1-乙酰环丙基)-2-重氮-乙酮 (5) 环加成生成的羰基叶立德 1,3-偶极到取代的亚甲基环丙烷 2a-e 和双环亚丙基 (3) 得到取代的单-、二-和三螺环丙烷化 8-氧杂双环 [3.2.1] 辛-2-酮 7、8 和 11 和 7-氧杂双环 [2.2.1] 庚烷-2-ones 10 和 12 的产率为 6–75%，具有不同的区域选择性和立体选择性。X 射线晶体结构分析证实了由 5 和 2-氯-2-(环亚丙基) 乙酸甲酯 (2d) 衍生的羰基叶立德形成的两种异构环加合物内-和外-10d 的结构。(二苯基亚甲基)环丙烷和反式-3-亚甲基环丙烷-1,2-二羧酸酯（Feist酸的二乙酯）没有发生这种环加成反应，而亚甲基环丁烷 (13) 分别以 28% 和 29% 的产率提供了 [3+2] 和 [2+1] 环加合物 14
• Synthetic study toward the total synthesis of solanoeclepin A
  作者：Gang Liu、Jing-Chun Han、Chuang-Chuang Li

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.090

  日期：2017.6

  A concise approach for the stereoselective construction of the oxa-pentacyclic core of solanoeclepin A has been developed by using the intramolecular Diels-Alder (IMDA) reaction from the furan-tethered dienophile.

  通过使用呋喃束缚的亲双烯体的分子内Diels-Alder（IMDA）反应，已经开发出一种简单的方法用于立体选择构建茄油菜籽A的氧杂-五环核。
• Silacyclopropylcarbinyl and cyclopropylsilylenium cations in the aluminum chloride-induced rearrangements of (chloromethyl)vinylsilanes
  作者：Larry R. Robinson、Gary T. Burns、Thomas J. Barton

  DOI：10.1021/ja00299a031

  日期：1985.6
• Kirmse, Wolfgang; Rode, Klaus, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 839 - 846
  作者：Kirmse, Wolfgang、Rode, Klaus

  DOI：——

  日期：——
• Bessmertnykh, A. G.; Donskaya, N. A.; Kisin, A. V., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 1.2, p. 100 - 105
  作者：Bessmertnykh, A. G.、Donskaya, N. A.、Kisin, A. V.、Kisina, M. Yu、Lukovskii, B. A.、et al

  DOI：——

  日期：——