2'-amino-4-chloro-4'-fluorobutyrophenone | 42923-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2'-amino-4-chloro-4'-fluorobutyrophenone
• 英文别名: 1-(2-Amino-4-fluorophenyl)-4-chloro-1-butanone；1-(2-amino-4-fluorophenyl)-4-chlorobutan-1-one
• CAS: 42923-82-0
• 化学式: C₁₀H₁₁ClFNO
• 分子量: 215.655
• InChiKey: PRFZDEYUDYNWKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-amino-4-chloro-4'-fluorobutyrophenone 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到3-(3-chloropropyl)-6-fluoro-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS OF TREATING NEUROPATHIC PAIN
  [FR] MÉTHODES DE TRAITEMENT DE LA DOULEUR NEUROPATHIQUE

  摘要：

  该发明涉及特定的取代杂环融合γ-咖啡碱，以自由、固态、药学上可接受的盐和/或基本纯净形式描述，其中包括其药物组合物，用于神经病性疼痛治疗方法。

  公开号：

  WO2020206391A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯胺 、 4-氯丁腈 在 aluminum (III) chloride 、 三氯化硼-甲硫醚 、 盐酸 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以28%的产率得到2'-amino-4-chloro-4'-fluorobutyrophenone
  参考文献：
  名称：

  [EN] ORGANIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS ORGANIQUES

  摘要：

  该发明涉及特定的取代杂环融合γ-咔啉，它们的前药，以及在本文中描述的自由、固体、药用盐和/或基本纯净形式，以及其药用组合物，以及在治疗涉及5-HT2A受体、5-羟色胺转运体（SERT）、涉及多巴胺D1和D2受体信号系统的途径和/或μ-阿片受体的疾病中的使用方法。

  公开号：

  WO2018126143A1

文献信息

• Substituted heterocycle fused gamma-carbolines
  申请人：Bristol-Myers Squibb Pharma Company

  公开号：US06548493B1

  公开（公告）日：2003-04-15

  The present invention is directed to certain novel compounds represented by structural Formula (I) or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, wherein R1, R5, R6a, R6b, R7, R8, R9, X, b, k, m, and n, and the dashed lines are described herein. The invention is also concerned with pharmaceutical formulations comprising these novel compounds as active ingredients and the use of the novel compounds and their formulations in the treatment of certain disorders. The compounds of this invention are serotonin agonists and antagonists and are useful in the control or prevention of central nervous system disorders including obesity, anxiety, depression, psychosis, schizophrenia, sleep disorders, sexual disorders, migraine, conditions associated with cephalic pain, social phobias, and gastrointestinal disorders such as dysfunction of the gastrointestinal tract motility.

  本发明涉及由结构式（I）表示的某些新化合物或其药用可接受的盐形式，其中R1、R5、R6a、R6b、R7、R8、R9、X、b、k、m和n以及虚线在此处描述。本发明还涉及包含这些新化合物作为活性成分的药物配方，以及在治疗某些疾病中使用这些新化合物及其配方。本发明的化合物是5-羟色胺激动剂和拮抗剂，在控制或预防包括肥胖、焦虑、抑郁症、精神病、精神分裂症、睡眠障碍、性功能障碍、偏头痛、头痛相关疾病、社交恐惧症以及胃肠道疾病（如胃肠道运动功能障碍）等中枢神经系统疾病方面具有用处。
• Substituted heterocyle fused gamma-carbolines
  申请人：Robichaud J. Albert

  公开号：US20060178362A1

  公开（公告）日：2006-08-10

  The present invention is directed to compounds useful for treating addictive behavior and sleep disorders represented by structural Formula (I) or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, wherein R 1 , R 5 , R 6a , R 6b , R 7 , R 8 , R 9 , X, b, k, m, and n, and the dashed lines are described herein. The compounds used in the method of treatment of this invention are serotonin agonists and antagonists and are useful in the control or prevention of central nervous system disorders including addictive behavior and sleep disorders.

  本发明涉及用于治疗成瘾行为和睡眠障碍的化合物，其结构式表示为(I)，或其药学上可接受的盐形式，其中R1、R5、R6a、R6b、R7、R8、R9、X、b、k、m和n以及虚线如本文所述。本发明方法中使用的化合物是5-羟色胺激动剂和拮抗剂，并且对于控制或预防包括成瘾行为和睡眠障碍在内的中枢神经系统疾病是有用的。
• Organic compounds
  申请人：INTRA-CELLULAR THERAPIES, INC.

  公开号：US10906906B2

  公开（公告）日：2021-02-02

  The invention relates to particular substituted heterocycle fused gamma-carbolines, the compounds of formula I: in free, solid, pharmaceutically acceptable salt and/or substantially pure form as described herein, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use in the treatment of central nervous system (CNS) diseases involving the 5-HT2A receptor, the serotonin transporter (SERT), pathways involving the dopamine D1 and D2 receptor signaling system, and/or the μ-opioid receptor.

  本发明涉及特定的取代杂环融合γ-羰基化合物，即式 I 的化合物： 及其药物组合物，以及用于治疗涉及 5-HT2A 受体、5-羟色胺转运体 (SERT)、涉及多巴胺 D1 和 D2 受体信号系统和/或 μ-阿片受体的中枢神经系统 (CNS) 疾病的方法。
• WO2020132605A5
  申请人：——

  公开号：WO2020132605A5

  公开（公告）日：2022-12-14
• Novel, highly potent, selective 5-HT2A/D2 receptor antagonists as potential atypical antipsychotics
  作者：Taekyu Lee、Albert J Robichaud、Kristopher E Boyle、Yimin Lu、David W Robertson、Keith J Miller、Larry W Fitzgerald、John F McElroy、Brian L Largent

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)01028-4

  日期：2003.2

  The discover of N-substituted-pyridoindolines and their binding affinities at the 5-HT2A, 5-HT2C and D-2 receptors, and in vivo efficacy as 5-HT2A antagonists is described. The structure-activity relationship of a series of core tetracyclic derivatives with varying butyrophenone sidechains is also discussed. This study has led to the identification of potent, orally bioavailable 5-HT2A/D2 receptor dual antagonists as potential atypical antipsychotics. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.