(+/-)-1-[(3',4'-bis-(tert-butyldimethylsilanoxy)phenyl)]prop-2-en-1-ol | 914954-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-1-[(3',4'-bis-(tert-butyldimethylsilanoxy)phenyl)]prop-2-en-1-ol
• 英文别名: 1-[(3',4'-bis-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl)]prop-2-en-1-ol；1-(3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)prop-2-en-1-ol；1-[3,4-Bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]phenyl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 914954-92-0
• 化学式: C₂₁H₃₈O₃Si₂
• 分子量: 394.702
• InChiKey: MBTLHBBVMZHEBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.947±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.67
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-[(3',4'-bis-(tert-butyldimethylsilanoxy)phenyl)]prop-2-en-1-ol 在 Grubbs catalyst first generation 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 tert-butyl-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(2,5-dihydrofuran-2-yl)phenoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  真菌Colletotrichum gloeosporioides的新型代谢产物的合成和清除自由基的活性。

  摘要：

  从植物病原性真菌Colletotrichum gloeosporioides CECT菌株中分离出一种新的代谢物（-）-1，作为其过乙酰化衍生物（-）-2-（3'，4'-二乙酰氧基苯基）-3,4-二乙酰氧基四氢呋喃（2）。 20122。（-）-1的合成是通过二烯6的闭环复分解和二氢呋喃衍生物7的立体选择性二羟基化作为关键步骤进行的。四元醇（-）-1的自由基清除活性与BHT，咖啡酸或原儿茶酸相当。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.08.071
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (+/-)-1-[(3',4'-bis-(tert-butyldimethylsilanoxy)phenyl)]prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  仿生合成檀香A，B和檀香素A，B（紫檀的主要着色剂）

  摘要：

  迟到总比不到好！在Pelletier对红檀香的化学成分进行开创性研究后近200年，已经合成了主要的檀香木和檀香木素。这种有效的方法将Knochel异黄酮合成与Friedel-Crafts烯丙基化或烯烃复分解反应结合在一起，以及最终的仿生反应级联反应，可在一次操作中提供古老的苯并氧杂蒽酮染料（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201302317

文献信息

• Enantioselective, chemoenzymatic synthesis, and absolute configuration of the antioxidant (−)-gloeosporiol
  作者：Gabriela Mancilla、M. Femenía-Ríos、Manuel Grande、R. Hernández-Galán、A.J. Macías-Sánchez、I.G. Collado

  DOI：10.1016/j.tet.2010.07.074

  日期：2010.10

  The natural antioxidant (−)-gloeosporiol, isolated as a peracetylated derivative from a culture of the fungus Colletotrichum gloeosporioides, has been enantioselectively prepared from 3,4-dihydroxybenzaldehyde by means of a chemoenzymatic synthesis. The key intermediate was obtained by resolution with a lipase from Pseudomonas cepacia. Its stereochemistry, initially assigned as R, according to the

  从真菌Colletotrichum gloeosporioides的培养物中分离出的过乙酰化衍生物形式的天然抗氧化剂（-）-羟基孢子醇已通过化学酶促合成从3,4-二羟基苯甲醛对映选择性地制备。关键中间体是通过脂肪酶从洋葱假单胞菌（Pseudomonas cepacia）中分离得到的。根据Kazlaukas关于仲醇的经验规则，其立体化学最初指定为R，已通过NMR和色光方法独立确定。这进而允许将化合物（-）- 1分配为（-）-（2 S，3 R，4 R）-2-（3'，4'二羟基苯基）四氢呋喃-3,4-二醇。