1,6-anhydro-2,3-O-isopropylidene-β-D-lyxo-hexopyranos-4-ulose | 14440-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 1,6-anhydro-2,3-O-isopropylidene-β-D-lyxo-hexopyranos-4-ulose
• 英文别名: (1R,2S,6R,8R)-4,4-dimethyl-3,5,10,11-tetraoxatricyclo[6.2.1.02,6]undecan-7-one
• CAS: 14440-50-7
• 化学式: C₉H₁₂O₅
• 分子量: 200.191
• InChiKey: HUWFYPWGWCZOIQ-YDKYIBAVSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-82.5 °C
• 沸点：
  298.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-2,3-O-isopropylidene-β-D-lyxo-hexopyranos-4-ulose 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 D-来苏糖
  参考文献：
  名称：

  使用光化学脱羰的碳水化合物合成

  摘要：

  利用光化学脱羰反应作为关键步骤，使用含有双环[3.2.1]辛烷骨架的手性结构单元，已经开发了一条通往醛糖，核糖和lyxose，醛己糖，talose和gulose的新途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01874-3
• 作为产物：
  描述：

  mannosan 在 tetra-n-propylammonium perruthenate. 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 1,6-anhydro-2,3-O-isopropylidene-β-D-lyxo-hexopyranos-4-ulose
  参考文献：
  名称：

  使用光化学脱羰的碳水化合物合成

  摘要：

  利用光化学脱羰反应作为关键步骤，使用含有双环[3.2.1]辛烷骨架的手性结构单元，已经开发了一条通往醛糖，核糖和lyxose，醛己糖，talose和gulose的新途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01874-3

文献信息

• Intra- and Intermolecular 1,3-Dipolar Cycloaddition of Sugar Ketonitrones with Mono-, Di-, and Trisubstituted Dipolarophiles
  作者：Susana Torrente、Beatriz Noya、Vicenç Branchadell、Ricardo Alonso

  DOI：10.1021/jo034159g

  日期：2003.6.1

  The 1,3-dipolar cycloaddition of sugar ketonitrones is a useful synthetic procedure to build up nitrogenated quaternary centers in terms of scope (substrate, dipolarophile, inter- and intramolecular versions), yield, and regio- and stereoselectivity. The hybrid ONIOM (B3LYP/6-31G(d):AM1) theoretical method followed by single-point energy calculations at the B3LYP/6-31G(d) level adequately perform to

  糖酮硝酮的1,3-偶极环加成反应是一种有用的合成方法，可建立范围，底物，偶极亲和性，分子间和分子内形式，面积以及区域和立体选择性的硝化季铵盐中心。混合ONIOM（B3LYP / 6-31G（d）：AM1）理论方法，然后在B3LYP / 6-31G（d）一级进行单点能量计算，足以为常用的相对较大的酮糖前体建模。
• From secondary alcohols to tertiary fluoro substituents: A simple route to hydroxymethyl branched sugars with a fluorine substituent at the branching point
  作者：Michael Schalli、Martin Thonhofer、Andreas Wolfsgruber、Hansjörg Weber、Roland Fischer、Robert Saf、Arnold E. Stütz

  DOI：10.1016/j.carres.2016.10.013

  日期：2016.12

  From a secondary hydroxyl group, by the simple sequence of oxidation, Wittig reaction of the obtained ulose with methoxymethylene triphenyl phosphorane, exposure of the resulting exocyclic enol ether to Selectfluor and subsequent reduction of the alpha-fluoro aldehyde thus obtained, tertiary fluoro substituents can be introduced into carbohydrate and carbohydrate-related scaffolds at a branching point

  由仲羟基通过简单的氧化顺序，将所得的果糖与甲氧基亚甲基三苯基磷烷进行维蒂希反应，将所得的环外烯醇醚暴露于Selectfluor，然后还原由此获得的α-氟醛，可以是叔氟取代基。在现在带有新羟甲基的分支点引入碳水化合物和与碳水化合物相关的支架。
• Dimerization of aldosuloses and aldonolactones into branched higher carbon sugars
  作者：Yachen Zhao、Shengyang Wang、Biao Yu

  DOI：10.1039/c9cc09093b

  日期：——

  Homo-dimerizations of a variety of aldosulose and aldonolactone derivatives via aldol and Claisen reactions have been achieved, leading to novel branched higher carbon sugars in a highly stereoselective manner.

  已经通过醛醇缩合反应和克莱森反应实现了多种醛糖和醛糖内酯衍生物的均二聚，从而以高度立体选择性的方式产生了新的支链高碳糖。
• Synthesis and reactivity of nonstabilized diazo sugars
  作者：Michael S. Alexander、Derek Horton

  DOI：10.1016/j.carres.2006.11.003

  日期：2007.1

  1,6-Anhydro-4-deoxy-4-diazo-2,3-O-isopropylidene-beta-D-lyxo-hexopyranose (4) is a stable crystalline compound readily accessible by an improved synthetic procedure. It has been used as a model for evaluating the reactivity of the diazo group, when not stabilized by an adjacent carbonyl function, in a rigid chiral matrix. A range of carbene-type, electrophile-promoted, and 1,3-dipolar reactions were

  1,6-Anhydro-4-deoxy-4-diazo-2,3-O-isopropylidene-beta-D-lyxo-hexopyranose（4）是稳定的结晶化合物，可通过改进的合成方法轻松获得。它已被用作评估刚性手性基质中重氮基团的反应性的模型，当重氮基团没有被相邻的羰基官能团稳定时，该反应性。评估了一系列卡宾型，亲电促进型和1,3-偶极反应，导致产生4,4'-烯烃二聚体，4-脱氧-3-烯酮和相关衍生物，4,4-二卤代化合物，4 -螺环丙烷衍生物，4-螺吡唑结构以及通过骨架重排的具有双环[2.2.2]骨架的支链无水戊糖结构。
• Heyns, Kurt; Neste, Helmut-Rainer; Thiem, Joachim, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 3, p. 891 - 908
  作者：Heyns, Kurt、Neste, Helmut-Rainer、Thiem, Joachim

  DOI：——

  日期：——