1-methoxy-4-((propa-1,2-dien-1-yloxy)methyl)benzene | 847550-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-methoxy-4-((propa-1,2-dien-1-yloxy)methyl)benzene
• 英文别名: 1-methoxy-4-((propa-1,2-dienyloxy)methyl)benzene；1-(((2λ⁵-propa-1,2-dien-1-yl)oxy)methyl)-4-methoxybenzene；Pvfqcejtwydxhy-uhfffaoysa-
• CAS: 847550-35-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: PVFQCEJTWYDXHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.982±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-4-((propa-1,2-dien-1-yloxy)methyl)benzene 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 (-)-1(R),2(R)-bis<2'-(diphenylphosphino)benzamido>-1,2-diphenylethane 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 三乙胺 、 苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (-)-2-(4-methoxybenzyloxy)-2-vinylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯基环丁醇的不对称扩环：不对称 Wagner-Meerwein Shift

  摘要：

  在这项研究中，我们开发了钯催化的烯基环丁醇底物的原子经济不对称 Wagner-Meerwein 位移。它是通过烯基环丁醇的扩环来产生具有α-手性O-叔中心的官能化环戊酮的极好方法。该反应由氢化钯反应引发，并提供优异的对映选择性和原子经济性。该方法提供了合成天然产物的有效途径，例如 trans-kumausyne 家族、螺环系统。此外，我们通过使用 3-单取代的烯丙基环丁醇同时获得了优异的非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja0602501
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄醇 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-methoxy-4-((propa-1,2-dien-1-yloxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  金催化抗衡阴离子的工业视角：就“配体效应”而言被低估了

  摘要：

  的各种公知的试验反应，代表金催化中的关键反应性模式的转换中，通过GC分析11 H NMR。这项研究的重点是建立一种战略方法，以期在催化剂优化过程中考虑配体影响和抗衡阴离子的影响，包括从工业角度出发。这项研究显示了抗衡阴离子的优势，这一优势迄今为止在大多数常规筛选中都被忽略。此外，剧烈的底物依赖性变得明显，即使底物的微小变化也已经可以强烈影响催化活性并改变最佳的抗衡阴离子或配体。基于收集的数据，提出了一种有效筛选特定底物的战略概念，该概念可作为均相金催化中催化剂优化的重要指导。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800233

文献信息

• An Industrial Perspective on Counter Anions in Gold Catalysis: On Alternative Counter Anions
  作者：Jasmin Schießl、Jürgen Schulmeister、Angelino Doppiu、Eileen Wörner、Matthias Rudolph、Ralf Karch、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.201800629

  日期：2018.10.18

  counter anions was investigated by means of a variety of well‐known test reactions representing the key reactivity patterns of homogeneous gold catalysis, the catalytic activity was monitored by GC and 1H NMR. As previously reported, the counter anion influence is usually more pronounced than the corresponding ligand effect. Due to this, the study is focused on the investigation of counter anions so far

  通过多种代表均相金催化关键反应模式的众所周知的测试反应，研究了多用途抗衡阴离子的比较，并通过GC和1 H NMR监测了催化活性。如前所述，抗衡阴离子的影响通常比相应的配体效应更为明显。因此，本研究的重点是迄今为止对均金催化反应的研究中还没有包括的抗衡阴离子的研究。使用到目前为止被忽略的抗衡阴离子（BAr F 4）-，[B（C 6 F 5）4 ] -，[Al（OC（CF 3）3）4 ] -和[B（C 6 F 5）3（OAc F）] -表现出超过或至少与常用抗衡阴离子相似的催化活性。抗衡阴离子的广泛使用在将来有关金催化中的催化剂优化方面可发挥重要作用。
• Enantioselective Palladium‐Catalyzed Hydrophosphinylation of Allenes with Phosphine Oxides: Access to Chiral Allylic Phosphine Oxides
  作者：Zhiping Yang、Jun (Joelle) Wang

  DOI：10.1002/anie.202112285

  日期：2021.12.20

  A highly efficient, versatile and atom-economic protocol to chiral allylic phosphine oxides is demonstrated via palladium-catalyzed asymmetric hydrophosphinylation of allenes with phosphine oxides. A family of chiral allylic phosphine oxides with a diverse range of functional groups were obtained in high yield (up to 99 %) and enantioselectivities (up to 99 % ee).

  通过钯催化的丙二烯与氧化膦的不对称氢膦酰化，证明了一种高效、通用和原子经济的手性烯丙基氧化膦方案。以高产率（高达 99%）和对映选择性（高达 99% ee）获得了一系列具有多种官能团的手性烯丙基氧化膦。
• Alkoxyallene-ynes: Selective Preparation of Bicyclo[5.3.0] Ring Systems Including a δ-Alkoxy Cyclopentadienone
  作者：Aurélien Tap、Camille Lecourt、Sabrina Dhambri、Mathieu Arnould、Gilles Galvani、Olivier Nguyen Van Buu、Morgan Jouanneau、Jean-Pierre Férézou、Janick Ardisson、Marie-Isabelle Lannou、Geoffroy Sorin

  DOI：10.1002/chem.201504753

  日期：2016.3.24

  with a proximal alkoxy group is reported. This reaction, in the presence of a [Rh(cycloocta‐1,5‐diene)Cl]2/propane‐1,3‐diylbis(diphenylphosphane) system under a CO atmosphere, constitutes a powerful tool for selectively accessing carbo‐ and heterobicyclo[5.3.0] frameworks featuring an enol ether moiety. Through this procedure, a straightforward access to guaiane skeletons with a tertiary hydroxy group

  据报道，在分子内铑（I）催化下，烷氧基丙二烯-炔与近端烷氧基基团发生了Pauson-Khand反应。在CO气氛下，在[Rh（环辛基-1,5-二烯）Cl] 2 /丙烷-1,3-二基双（二苯基膦）系统存在下，该反应构成了有选择地接触碳环和杂双环的强大工具[5.3.0]以烯醇醚部分为特征的骨架。通过此程序，可以直接访问C10位置带有叔羟基的愈创树骨架。
• Streamlined Catalytic Enantioselective Synthesis of α-Substituted β,γ-Unsaturated Ketones and Either of the Corresponding Tertiary Homoallylic Alcohol Diastereomers
  作者：Juan del Pozo、Shaochen Zhang、Filippo Romiti、Shibo Xu、Ryan P. Conger、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/jacs.0c08732

  日期：2020.10.21

  applicable, practical, and scalable strategy for efficient and enantioselective synthesis of β,γ-unsaturated ketones that contain an α-stereogenic center is disclosed. Accordingly, aryl, heteroaryl, alkynyl, alkenyl, allyl, or alkyl ketones that contain an α-stereogenic carbon with an alkyl, an aryl, a benzyloxy, or a siloxy moiety can be generated from readily available starting materials and by the use of

  公开了一种广泛适用、实用且可扩展的策略，用于有效和对映选择性合成含有 α-立体中心的 β,γ-不饱和酮。因此，包含具有烷基、芳基、苄氧基或甲硅烷氧基部分的α-立构碳的芳基、杂芳基、炔基、烯基、烯丙基或烷基酮可以由易于获得的起始材料并通过使用市售原料来产生。可用手性配体的产率为 52-96%，对映体比例为 93:7 至 >99:1。为了开发新方法，确定了获得高对映选择性的条件，并且所得的 α-取代的 NH-酮亚胺（其中存在强 C=N → B(pin) 配位）在转化为衍生酮之前不会差向异构化水解。结果表明，通过与烷基-、芳基-、杂芳基-反应，酮产物可以以任何非对映体形式转化为各种高烯丙基叔醇，收率70-96%，比例为92:8至>98:2。 、烯丙基-、乙烯基-、炔基-或炔丙基-金属试剂。该方法的实用性通过提供其他所需衍生物的转化和提供超过一克的抗HIV药物rubriflordilactones
• Synthesis of 5-Acetyloxazoles and 1,2-Diketones from β-Alkoxy-β-ketoenamides and Their Subsequent Transformations
  作者：Tilman Lechel、Markus Gerhard、Daniel Trawny、Boris Brusilowskij、Luise Schefzig、Reinhold Zimmer、Jürgen P. Rabe、Dieter Lentz、Christoph A. Schalley、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1002/chem.201100382

  日期：2011.6.27

  cyclized to 5‐acetyloxazole derivatives. The synthesis is very flexible with respect to the substitution pattern at C‐2 and C‐4 of the oxazole core. A mechanistic suggestion for the oxazole formation is presented on the basis of 18O‐labeled compounds and their mass spectrometric analysis. In several cases, 1,2‐diketones are formed as side products or even as major components. The acetyl moiety at C‐5 of the

  锂化的烷氧基丙二烯，腈和羧酸已被用作三组分反应的前体，从而导致高度取代的β-烷氧基-β-酮烯酰胺。用三氟乙酸处理后，这些酰胺很容易环化成5-乙酰基恶唑衍生物。关于恶唑核心在C-2和C-4处的取代方式，合成非常灵活。在18的基础上提出了恶唑形成的机理建议。O标记的化合物及其质谱分析。在某些情况下，1,2-二酮是副产品甚至主要成分。恶唑衍生物C-5处的乙酰基可以有效地转化为烯基或炔基部分，从而可以进行大量后续反应。乙酰基的缩合反应提供了预期的肟或。通过进行Fischer反应，苯hydr可以转移到吲哚中，这突出了5-乙酰基恶唑在制备高度取代的（多）杂环体系中的潜力。C-2处的炔基易于加成反应，从而提供具有有趣光物理性质的烯胺。Sonogashira偶联是使用5-炔基取代的恶唑完成的，提供了预期的芳基取代的产物。该炔基单元用于制备新的星形三恶唑衍生物。通过扫描隧道显微镜（STM）证明了这种多价化合

表征谱图