(S)-tert-butyl((1-((4-methoxybenzyl)oxy)hex-5-en-2-yl)oxy)dimethylsilane | 388082-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl((1-((4-methoxybenzyl)oxy)hex-5-en-2-yl)oxy)dimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[(2S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hex-5-en-2-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 388082-01-7
• 化学式: C₂₀H₃₄O₃Si
• 分子量: 350.574
• InChiKey: FUBVALHQKMMDNO-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.57
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl((1-((4-methoxybenzyl)oxy)hex-5-en-2-yl)oxy)dimethylsilane 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 cerium(III) chloride 、 swern reagent 、 四丁基氟化铵 、 silica gel 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 (-)-diethyl tartrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.08h， 生成 (E,2R,4S)-7-[(2S,3R,6S)-3-hydroxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-2-methyloxan-2-yl]-4-methyl-1-phenylmethoxyhept-6-ene-2,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Lituarine合成研究。有效的，立体控制的常见的c（7-19）三环spiroketal片段的构造。

  摘要：

  一个高效，立体控制的合成（+）-4，共同的C（7-19）三环螺环链片段的A，B和C（1-3），。合成的重点包括访问C（8-12）吡喃环的一个非常容易的6-内环化和动力学控制酸催化的螺缩酮化。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol016948v
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxybenzyloxy)-3-butene 在 potassium phosphate 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 4,5-二氮芴-9-酮 、 C₄₄H₄₁IrNO₂P 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 十二烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (S)-tert-butyl((1-((4-methoxybenzyl)oxy)hex-5-en-2-yl)oxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  遵循功能化和多样化策略的烯丙基 C-H 键的对映选择性功能化

  摘要：

  我们报告了末端烯烃中烯丙基CH键的对映选择性官能化，其策略包括通过CH键官能化在末端碳原子上安装临时官能团，然后用广泛的试剂对该中间体进行催化多样化。该方法包括在中性条件下钯催化的烯丙基CH键氧化形成直链苯甲酸烯丙酯的一锅法序列，然后进行铱催化的烯丙基取代。这种整体转化形成了多种在烯丙基位置含有新的 CN、CO、CS 或 CC 键的手性产物，产率良好，具有高支链到线性的选择性和优异的对映选择性（ee ≤ 97%）。整个过程的广泛范围是由于氧化和功能化步骤的分离而产生的；通过这样做，亲核试剂的范围涵盖了对直接氧化官能化敏感的亲核试剂。整个过程的高对映选择性是通过开发烯丙基氧化来实现的，该氧化无需酸即可形成具有高选择性的线性异构体。这些烯丙基官能化过程适合迭代顺序，产生具有催化剂控制的非对映选择性和对映选择性的 (1,n)-官能化产物。该方法在生物活性分子合成中的实用性已得到证实。

  DOI：

  10.1021/ja409995w