(2S,3R)-3-[(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-butyl]-2-methyl-oxirane-2-carbaldehyde | 388082-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-[(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-butyl]-2-methyl-oxirane-2-carbaldehyde
• 英文别名: (2S,3R)-3-[(3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]butyl]-2-methyloxirane-2-carbaldehyde
• CAS: 388082-00-6
• 化学式: C₂₂H₃₆O₅Si
• 分子量: 408.61
• InChiKey: JSMJLNJYBFAGIQ-TUNNFDKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-[(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-butyl]-2-methyl-oxirane-2-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 四丁基氟化铵 、 silica gel 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.08h， 生成 (E,2R,4S)-7-[(2S,3R,6S)-3-hydroxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-2-methyloxan-2-yl]-4-methyl-1-phenylmethoxyhept-6-ene-2,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Lituarine合成研究。有效的，立体控制的常见的c（7-19）三环spiroketal片段的构造。

  摘要：

  一个高效，立体控制的合成（+）-4，共同的C（7-19）三环螺环链片段的A，B和C（1-3），。合成的重点包括访问C（8-12）吡喃环的一个非常容易的6-内环化和动力学控制酸催化的螺缩酮化。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol016948v
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl((1-((4-methoxybenzyl)oxy)hex-5-en-2-yl)oxy)dimethylsilane 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 swern reagent 、 二异丁基氢化铝 、 (-)-diethyl tartrate 作用下， 生成 (2S,3R)-3-[(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-butyl]-2-methyl-oxirane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Lituarine合成研究。有效的，立体控制的常见的c（7-19）三环spiroketal片段的构造。

  摘要：

  一个高效，立体控制的合成（+）-4，共同的C（7-19）三环螺环链片段的A，B和C（1-3），。合成的重点包括访问C（8-12）吡喃环的一个非常容易的6-内环化和动力学控制酸催化的螺缩酮化。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol016948v