N-(6-bromohexyl)indole | 675585-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(6-bromohexyl)indole
• 英文别名: 1-(6-Bromohexyl)indole
• CAS: 675585-16-7
• 化学式: C₁₄H₁₈BrN
• 分子量: 280.208
• InChiKey: DGZUNPKHWNGWTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-bromohexyl)indole 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 N-hydroxy-2-{4-[6-(indol-1-yl)hexoxy]phenyl}acetamidine
  参考文献：
  名称：

  3-(4-Tetradecyloxybenzyl)-4H-1,2,4-oxadiazol-5-one (PMS1062) 的低亲脂性衍生物的分子建模、设计和合成，专用于 II 类酶

  摘要：

  3-(4-Tetradecyloxybenzyl)-4H-1,2,4-oxadiazol-5-one（PMS1062 或 I）可能在急性炎症模型中充当 PLA2-II 抑制剂，但其高度亲脂性可能会阻止其被有效地生物分布。在这项工作中，基于分子建模研究，我们提出了一种模型，该模型可以提供保留抗 PLA2 活性和特异性同时成为口服活性的化合物。此外，分子动力学和能量最小化使我们能够表征每种衍生物的最低能量复合物。考虑到双方的构象能量变化以及药物 - 蛋​​白质相互作用，进行了能量平衡，并通过溶剂化/去溶剂化对结合的贡献的单点计算进一步完成。发现所得能量平衡的排序与从 IC50 值推断的亲和性的实验确定的排序完全一致。吲哚基团在阳离子-π 和疏水相互作用中的重要作用，连同 CaII 螯合恶二唑酮环，被强调为最佳结合化合物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400541
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 1,6-二溴己烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(6-bromohexyl)indole
  参考文献：
  名称：

  烷基接头束缚的橄榄素-吲哚杂化物的合成和细胞毒性评价

  摘要：

  摘要 在这项工作中，从Aspidosperma australe的树皮中分离出的生物碱橄榄碱 (1) 制备了 11 种新衍生物。这些化合物 ( 7a-k ) 是橄榄绿素和吲哚或咔唑的混合物，由可变长度的烷基链（C-4、C-5 或 C-6）束缚。化合物7a-k对一组四种细胞系显示出增加的细胞毒性。通过荧光显微镜研究了橄榄石素和合成衍生物的亚细胞定位。暴露于橄榄碱或化合物7a-k的 K562 细胞的周期通过流式细胞术进行分析，并显示，对于一些新衍生物，与橄榄霉素相比，周期各阶段的细胞分布不同，这表明溶酶体细胞凋亡。

  DOI：

  10.1080/14786419.2021.1880401

文献信息

• Copper-Catalyzed Alkoxycarbonylation of Alkyl Iodides for the Synthesis of Aliphatic Esters: Hydrogen Makes the Difference
  作者：Hui-Qing Geng、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03071

  日期：2021.10.15

  A copper-catalyzed alkoxycarbonylation transformation of unactivated alkyl iodides has been developed. Various alkyl iodides can be converted into the corresponding tert-butyl esters in good yields. NaOtBu acts as both a nucleophile and a base. Moreover, other types of aliphatic esters can also be obtained in moderated yields if extra alcohols are added. Both primary and secondary alkyl alcohols can

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• Synthesis, Molecular Modelling and Biological Evaluation of Novel Heterodimeric, Multiple Ligands Targeting Cholinesterases and Amyloid Beta
  作者：Michalina Hebda、Marek Bajda、Anna Więckowska、Natalia Szałaj、Anna Pasieka、Dawid Panek、Justyna Godyń、Tomasz Wichur、Damijan Knez、Stanislav Gobec、Barbara Malawska

  DOI：10.3390/molecules21040410

  日期：——

  Cholinesterases and amyloid beta are one of the major biological targets in the search for a new and efficacious treatment of Alzheimer’s disease. The study describes synthesis and pharmacological evaluation of new compounds designed as dual binding site acetylcholinesterase inhibitors. Among the synthesized compounds, two deserve special attention—compounds 42 and 13. The former is a saccharin derivative

  胆碱酯酶和淀粉样蛋白 β 是寻找新的有效治疗阿尔茨海默病的主要生物学靶标之一。该研究描述了设计为双结合位点乙酰胆碱酯酶抑制剂的新化合物的合成和药理学评价。在合成的化合物中，有两个值得特别关注——化合物 42 和 13。前者是一种糖精衍生物，也是最有效和选择性的乙酰胆碱酯酶抑制剂 (EeAChE IC50 = 70 nM)。Isoindoline-1,3-dione 衍生物 13 对乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 显示出平衡的抑制效力（EeAChE IC50 = 0.76 μM，EqBuChE IC50 = 0.618 μM），并在 10 μM 时抑制淀粉样蛋白聚集（35.8%）。动力学研究表明，开发的化合物可作为混合或非竞争性乙酰胆碱酯酶抑制剂。根据分子模型研究，它们能够与乙酰胆碱酯酶的催化活性位点和外周活性位点相互作用。它们穿过血脑屏障 (BBB) 的能力在体外平行人工膜通透性
• Manganese‐Catalyzed C(sp ² )−H Alkylation of Indolines and Arenes with Unactivated Alkyl Bromides
  作者：Suryadev K. Verma、Benudhar Punji

  DOI：10.1002/asia.202200103

  日期：2022.5.2

  A ligand-free and cost-effective Mn(II)-catalyzed chemo- and regioselective method for the C(sp2)−H bond alkylation of indolines and (2-pyridinyl)arenes with diverse alkyl bromides is disclosed.

  公开了一种无配体且具有成本效益的Mn(II) 催化的化学和区域选择性方法，用于二氢吲哚和 (2-吡啶基) 芳烃与不同烷基溴的 C(sp 2 )-H 键烷基化。
• 10.1021/jacs.4c04097
  作者：Li, Sha、Nakahara, Shoko、Adachi, Taishin、Murata, Takumi、Takaishi, Kazuto、Ema, Tadashi

  DOI：10.1021/jacs.4c04097

  日期：——

  The catalytic reactions of indoles with CO2 and phenylsilane afforded indolo[3,2-b]carbazoles, where the fused benzene ring was constructed by forming two C–H bonds and four C–C bonds with two CO2 molecules via deoxygenative conversions. Nine-membered cyclophanes made up of three indoles and three CO2 molecules were also obtained, where the cyclophane framework was constructed by forming six C–H bonds

  吲哚与CO 2和苯基硅烷的催化反应得到吲哚并[3,2- b ]咔唑，其中稠合苯环是通过脱氧转化与两个CO 2分子形成两个C-H键和四个C-C键而构建的。还获得了由三个吲哚和三个CO 2分子组成的九元环烷，其中环烷骨架是通过形成六个C-H键和六个C-C键构建的。这些产生完全不同碳环的多组分级联反应只需选择溶剂乙腈或乙酸乙酯即可进行切换。
• Ligand‐Controlled Nickel‐Catalyzed Regiodivergent Cross‐Electrophile Alkyl‐Alkyl Couplings of Alkyl Halides
  作者：Wen‐Tao Zhao、Huan Meng、Jia‐Ni Lin、Wei Shu

  DOI：10.1002/anie.202215779

  日期：2023.2.6

  AbstractFunctionalizing specific positions on a saturated alkyl molecule is a key challenge in synthetic chemistry. Herein, a ligand‐controlled regiodivergent alkylations of alkyl bromides at different positions by Ni‐catalyzed alkyl‐alkyl cross‐electrophile coupling with the second alkyl bromides has been developed. The reaction undergoes site‐selective isomerization on one alkyl bromides in a controlled manner, providing switchable access to diverse alkylated structures at different sites of alkyl bromides. The reaction occurs at three similar positions with excellent chemo‐ and regioselectivity, representing a remarkable ligand tuned reactivity between alkyl‐alkyl cross‐coupling and nickel migration along the hydrocarbon side chain. This reaction offers a catalytic platform to diverse saturated architectures by alkyl‐alkyl bond‐formation from identical starting materials.