acetic acid 1-ethynyl-1,3,3-trimethylpent-4-enyl ester | 792948-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: acetic acid 1-ethynyl-1,3,3-trimethylpent-4-enyl ester
• 英文别名: 3,5,5-Trimethylhept-6-en-1-yn-3-yl acetate；3,5,5-trimethylhept-6-en-1-yn-3-yl acetate
• CAS: 792948-87-9
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: NAMNSSBPBKQBHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid 1-ethynyl-1,3,3-trimethylpent-4-enyl ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride gold(III) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  串联金（I）催化的乙烯基烯丙基环化/亲电子环丙烷化反应。

  摘要：

  我们已经开发了一种从醋酸炔丙酯或乙烯基丙二烯合成多环化合物的简便方法，涉及多达三个Au（I）催化的元素步骤：3,3-重排，metalla-Nazarov反应和亲电子环丙烷化。反应在非常温和的条件下并在短时间内进行。已经通过DFT计算研究了该机制。

  DOI：

  10.1021/ol070788r
• 作为产物：
  描述：

  4,4-dimethyl-5-hexen-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 正丁基锂 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 acetic acid 1-ethynyl-1,3,3-trimethylpent-4-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  串联PtCl 2催化–乙酸烯炔的热[3,3]重排

  摘要：

  1,6在炔丙基位置上带有乙酸酯基团的Enyne系统经历了串联的PtCl 2催化–热[3,3]重排，生成三烯。通过改变炔基取代基R的性质来描述转化的范围。对于R =烷基或苯基，提出了乙酸酯基团的直接1,3-迁移，导致烯丙基酯中间体经历随后的[3]。 ，3]重新排列。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.151

文献信息

• Lemiere, Gilles; Gandon, Vincent; Cariou, Kevin, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 2993 - 3006
  作者：Lemiere, Gilles、Gandon, Vincent、Cariou, Kevin、Hours, Alexandra、Fukuyama, Takahide、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Tandem Gold(I)-Catalyzed Cyclization/Electrophilic Cyclopropanation of Vinyl Allenes
  作者：Gilles Lemière、Vincent Gandon、Kevin Cariou、Takahide Fukuyama、Anne-Lise Dhimane、Louis Fensterbank、Max Malacria

  DOI：10.1021/ol070788r

  日期：2007.5.1

  We have developed an expedient method for the synthesis of polycyclic compounds from propargyl acetates or vinyl allenes involving up to three Au(I)-catalyzed elemental steps: 3,3-rearrangement, metalla-Nazarov reaction, and electrophilic cyclopropanation. The reaction proceeds under very mild conditions and in short times. The mechanism has been studied by DFT computations.

  我们已经开发了一种从醋酸炔丙酯或乙烯基丙二烯合成多环化合物的简便方法，涉及多达三个Au（I）催化的元素步骤：3,3-重排，metalla-Nazarov反应和亲电子环丙烷化。反应在非常温和的条件下并在短时间内进行。已经通过DFT计算研究了该机制。
• Tandem PtCl2 catalyzed–thermal [3,3] rearrangements of enyne acetates
  作者：Kevin Cariou、Emily Mainetti、Louis Fensterbank、Max Malacria

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.151

  日期：2004.10

  1,6 Enyne systems flanked with an acetate group at the propargyl position undergo tandem PtCl2-catalyzed–thermal [3,3] rearrangements leading to trienes. The scope of the transformation has been delineated by varying the nature of the alkynyl substituent R. For R=alkyl or phenyl, a direct 1,3-migration of the acetate group is proposed leading to an allenyl ester intermediate that undergoes a subsequent

  1,6在炔丙基位置上带有乙酸酯基团的Enyne系统经历了串联的PtCl 2催化–热[3,3]重排，生成三烯。通过改变炔基取代基R的性质来描述转化的范围。对于R =烷基或苯基，提出了乙酸酯基团的直接1,3-迁移，导致烯丙基酯中间体经历随后的[3]。 ，3]重新排列。