2-(2-bromopyridin-3-ylmethyl)cyclohexanone | 491879-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-bromopyridin-3-ylmethyl)cyclohexanone
• 英文别名: 2-[(2-Bromopyridin-3-yl)methyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 491879-09-5
• 化学式: C₁₂H₁₄BrNO
• 分子量: 268.153
• InChiKey: DHVBVEGTTWMVBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.406±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromopyridin-3-ylmethyl)cyclohexanone 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5,5a,6,7,8,9,10,11-octahydrobenzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]pyridin-9a-ol
  参考文献：
  名称：

  Heteroaryl radicals. Part 1. Synthesis of linear pyridine-fused ring systems by endo-selective 2-pyridyl radical cyclizationsThis paper has been dedicated to Professor U. R. Ghatak on the occasion of his 70th birthday.

  摘要：

  由Bu3SnH诱导的2-吡啶基自由基来自于2-溴吡啶基取代的亚甲基环己烷4，以及乙烯基和烯丙基环己醇5和6，经历内选择性环化，生成六、七和八元环的拼接吡啶7、11和12。

  DOI：

  10.1039/b204436f
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-吡啶甲醇 在 四溴化碳 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-(2-bromopyridin-3-ylmethyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Heteroaryl radicals. Part 1. Synthesis of linear pyridine-fused ring systems by endo-selective 2-pyridyl radical cyclizationsThis paper has been dedicated to Professor U. R. Ghatak on the occasion of his 70th birthday.

  摘要：

  由Bu3SnH诱导的2-吡啶基自由基来自于2-溴吡啶基取代的亚甲基环己烷4，以及乙烯基和烯丙基环己醇5和6，经历内选择性环化，生成六、七和八元环的拼接吡啶7、11和12。

  DOI：

  10.1039/b204436f

文献信息

• Convenient Formation of Six- to Nine-Membered Carbocyclic Rings by 2-Pyridyl Radical Cyclization: A Generalized Synthesis of Pyridine-Fused Linear Tricyclic Systems
  作者：Asish Kr. Banerjee、Sarbendu Maiti、Michael G. Drew、Ranjan Mukhopadhyay、Basudeb Achari

  DOI：10.1055/s-2005-916034

  日期：——

  substituted methylenecycloalkanes 19-22, vinylcycloalkanols 23 and 24, allylcycloalkanols 26-28, and butenylcycloalkanols 32-34 proceed via6-, 7-, 8-, and 9-endo-trig pathways, giving six-, seven-, eight-, and nine-membered ring annulated pyridines respectively. However, the vinyl cyclopentanol 25 produced only the 6-exo-cyclized product 46, while the substituted allylcyclohexanol 29 and the butenylcyclohexanol

  衍生自 2-溴吡啶-3-基取代的亚甲基环烷醇 19-22、乙烯基环烷醇 23 和 24、烯丙基环烷醇 26-28 和丁烯基环烷醇 32-34 的 2-吡啶基自由基的分子内环化通过 6-、7-、8- 和 9- 进行endo-trig 通路，分别产生六元环、七元环、八元环和九元环的吡啶。然而，乙烯基环戊醇25仅产生6-外环化产物46，而取代的烯丙基环己醇29和丁烯基环己醇31未能环化，仅产生双键异构化脱溴烯烃。因此，该方法为研究不同类别的稠合吡啶提供了有用的途径，环烷烃的环大小和环中存在的其他取代基在决定反应结果方面起着重要作用。