4-(2-ethylhexyloxy)phenylacetonitrile | 625079-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-ethylhexyloxy)phenylacetonitrile
• 英文别名: 2-[4-(2-Ethylhexoxy)phenyl]acetonitrile
• CAS: 625079-58-5
• 化学式: C₁₆H₂₃NO
• mdl: MFCD18977143
• 分子量: 245.365
• InChiKey: HMNHIZYETZPOMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.1±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.960±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.562
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-ethylhexyloxy)phenylacetonitrile 在 吡啶 、 copper(II) acetate monohydrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  溶液和固态均具有高发射效率的发光剂的结构工程

  摘要：

  在溶液和固态中开发具有高发射效率的分子仍然是一个巨大的挑战，因为大多数有机发光剂要么是由于聚集引起的猝灭，要么是由于聚集引起的发射分子。通过将平面的和扭曲的结构与长烷基侧链结合在一起以实现DAπAD型发射器，克服了这一难题。线性二苯基-二乙炔核和电荷转移效应可确保这些分子在激发态下具有相当大的平面性，从而在稀溶液中具有强发射能力（量子产率高达98.2％）。另一方面，两个扭曲的氰基茂金属单元的分子间相互作用限制了分子的振动和旋转，长烷基链降低了π-π堆积对准分子的猝灭作用，

  DOI：

  10.1002/anie.201906507
• 作为产物：
  描述：

  溴代异辛烷 、 对羟基苯乙腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(2-ethylhexyloxy)phenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  溶液和固态均具有高发射效率的发光剂的结构工程

  摘要：

  在溶液和固态中开发具有高发射效率的分子仍然是一个巨大的挑战，因为大多数有机发光剂要么是由于聚集引起的猝灭，要么是由于聚集引起的发射分子。通过将平面的和扭曲的结构与长烷基侧链结合在一起以实现DAπAD型发射器，克服了这一难题。线性二苯基-二乙炔核和电荷转移效应可确保这些分子在激发态下具有相当大的平面性，从而在稀溶液中具有强发射能力（量子产率高达98.2％）。另一方面，两个扭曲的氰基茂金属单元的分子间相互作用限制了分子的振动和旋转，长烷基链降低了π-π堆积对准分子的猝灭作用，

  DOI：

  10.1002/anie.201906507

文献信息

• Functionalized cyano-OPVs as melt-processable two-photon absorbers
  作者：Brian T. Makowski、Joseph Lott、Brent Valle、Kenneth D. Singer、Christoph Weder

  DOI：10.1039/c2jm15846a

  日期：——

  Several cyano-functionalized oligo(phenylenevinylene) (cyano-OPV) dyes were modified with different alkyl substituents with the objective to develop melt-processable, two-photon absorbing materials. The new dyes exhibit two-photon absorption cross-sections in the range of 400–850 GM, can be melt-processed at temperatures as low as ∼100 °C, and offer high thermal stability. The propensity of these molecules to form excimers also makes them interesting for sensor and data storage applications.

  几种氰基功能化的低聚芴（cyano-OPV）染料通过修饰不同烷基取代基，旨在开发可熔融加工、具有双光子吸收特性的材料。这些新型染料展现出的双光子吸收截面范围在400至850 GM之间，可在低至约100°C的温度下熔融加工，并具备高度热稳定性。这些分子形成激发态二聚体（excimer）的倾向性，也使它们在传感器和数据存储应用领域颇具潜力。
• Monomer and Excimer Emission in a Conformational and Stacking‐Adaptable Molecular System
  作者：Xueru Shan、Weijie Chi、Hengbing Jiang、Zhangyuan Luo、Cheng Qian、Hongwei Wu、Yanli Zhao

  DOI：10.1002/anie.202215652

  日期：2023.1.23

  The combination of molecular conformations, alkyl chain lengths, and charge-transfer effects has been used to precisely regulate monomer and excimer emission in multiple states. This approach has led to conformational and stacking-adaptable donor-acceptor-π type molecules derived from cyanostilbene, diphenyldiacetylene, and alkyl side chains that show applications in temperature monitoring and advanced

  分子构象、烷基链长度和电荷转移效应的组合已被用于精确调节多种状态下的单体和准分子发射。这种方法导致了衍生自氰芪、二苯基二乙炔和烷基侧链的构象和可堆叠适应性供体-受体-π 型分子，这些分子显示了在温度监测和高级信息加密方面的应用。
• Color tunable photoluminescent blends
  申请人：Lowe Christiane

  公开号：US20060108564A1

  公开（公告）日：2006-05-25

  Embodiments of the present invention are directed toward a photoluminescent article comprising at least one host material and at least one color tunable photoluminescent dye. In certain embodiments, the emission spectrum of the at least one tunable photoluminescent dye may be dependent on the supramolecular architecture of the material. The photoluminescent emission spectrum of the dye is capable of being shifted by subjecting the article to an external stimuli such as, but not limited to, a mechanical deformation, a temperature change, aging of the article, a pressure change, exposure to a chemical compound. In specific embodiments, the color tunable photoluminescent dye is an oligo(phenylene vinylene) compound, such as, but not limited to, 1,4-Bis-(α-cyano-4-methoxystyryl)-benzene, 1,4-bis-(α-cyano-4-methoxystyryl)-2,5-dimethoxybenzene, and 1,4-bis-(α-cyano-4-(2-ethylhexyloxystyryl)-2,5-dimethoxybenzene and 2,5-bis-(α-cyano-4-methoxystyryl)-thiophene. A further embodiment of the invention is method of determining a degree of mechanical deformation, a temperature change, aging of the article, a pressure change, exposure to a chemical compound on an article.

  本发明的实施例针对一种光致发光制品，该制品包含至少一种主材料和至少一种颜色可调的光致发光染料。在某些实施例中，至少一种可调光致发光染料的发射光谱可能取决于材料的超分子结构。染料的光致发光发射光谱能够通过使物品受到外部刺激而改变，例如但不限于机械变形、温度变化、物品老化、压力变化、接触化合物等。在具体的实施方案中，颜色可调的光致发光染料是低聚（亚苯基乙烯）化合物，例如但不限于 1,4-双（α-氰基-4-甲氧基苯乙烯基）-苯、1,4-双-(α-氰基-4-甲氧基苯乙烯基)-2,5-二甲氧基苯，以及 1,4-双-(α-氰基-4-(2-乙基己氧基苯乙烯基)-2,5-二甲氧基苯和 2,5-双-(α-氰基-4-甲氧基苯乙烯基)-噻吩。本发明的另一个实施方案是确定物品机械变形程度、温度变化、物品老化、压力变化、接触化合物程度的方法。
• US7223988B2
  申请人：——

  公开号：US7223988B2

  公开（公告）日：2007-05-29
• [EN] COLOR TUNABLE PHOTOLUMINESCENT BLENDS<br/>[FR] MELANGES PHOTOLUMINESCENTS A COULEUR REGLABLE
  申请人：UNIV CASE WESTERN RESERVE

  公开号：WO2004000970A1

  公开（公告）日：2003-12-31

  Embodiments of the present invention are directed toward a photoluminescent article comprising at least one host material and at least one color tunable photoluminescent dye. In certain embodiments, the emission spectrum of the at least one tunable photoluminescent dye may be dependent on the supramolecular architecture of the material. The photoluminescent emission spectrum of the dye is capable of being shifted by subjecting the article to an external stimuli such as, but not limited to, a mechanical deformation, a temperature change, aging of the article, a pressure change, exposure to a chemical compound. In specific embodiments, the color tunable photoluminescent dye is an oligo(phenylene vinylene) compound, such as, but not limited to, 1,4-Bis-(α-cyano-4-methoxystyryl)-benzene, 1,4-bis-(α-cyano-4-methoxystyryl)-2,5-dimethoxybenzene, and 1,4-bis-(α-cyano-4-(2-ethylhexyloxystyryl)-2,5-dimethoxybenzene and 2,5-bis-(α-cyano-4-methoxystyryl)-thiophene. A further embodiment of the invention is method of determining a degree of mechanical deformation, a temperature change, aging of the article, a pressure change, exposure to a chemical compound on an article.