9-(9-carboxynonanoyl)-2,3,7,8-tetramethyl-(10H)-dipyrrin-1-one | 340729-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 9-(9-carboxynonanoyl)-2,3,7,8-tetramethyl-(10H)-dipyrrin-1-one
• 英文别名: 10-[5-[(Z)-(3,4-dimethyl-5-oxopyrrol-2-ylidene)methyl]-3,4-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl]-10-oxodecanoic acid
• CAS: 340729-01-3
• 化学式: C₂₃H₃₂N₂O₄
• 分子量: 400.518
• InChiKey: SSAQYSAOBQVKOB-UYRXBGFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  99.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(9-carboxynonanoyl)-2,3,7,8-tetramethyl-(10H)-dipyrrin-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 9-(9-carboxynonyl)-2,3,7,8-tetramethyl-(10H)-dipyrrin-1-one
  参考文献：
  名称：

  酰胺与羧酸形成氢键。双吡咯酮受体

  摘要：

  羧酸和酰胺基团之间的氢键已被一系列称为 [n]-半红素的酰胺证明，该酰胺由连接到 n-碳链烷酸末端的双吡喃酮组成。对于所有研究的半红宝石，这种氢键比替代酰胺到酰胺或酸到酸类型更有效：n = 1、3-7、10 和 20。根据 1H NMR 和蒸气压渗透法测定，[n]-半红素，其中 n = 5–20，在 CHCl3 或 CDCl3 中以分子内氢键键合；[4]-半红素是分子间氢键的二聚体；[3]-半红素是四聚体；和 [1]-半红素是一种二聚体——所有的都与羧酸和酰胺形成氢键。双吡喃酮酰胺和相邻的吡咯构成了羧酸基团的有效受体。

  DOI：

  10.1080/10610278.2010.521836
• 作为产物：
  描述：

  癸二酰氯 、 (4Z)-2,3,7,8-tetramethyl-10H-dipyrrin-1-one 在 四氯化锡 作用下， 以72%的产率得到9-(9-carboxynonanoyl)-2,3,7,8-tetramethyl-(10H)-dipyrrin-1-one
  参考文献：
  名称：

  羧酸与酰胺氢键结合。10-氧半乳糖

  摘要：

  使用它们的酰胺（和吡咯）基团，dipyrrinones充当氢键受体的羧酸，如在大量的10-氧代- semirubins（发现1 - 6）。后者可以很容易地通过9- H二氢吡啶酮与α，ω-二羧酸的半酯酰氯或二酸二氯化物（范围为C 2至C 10）的Friedel-Crafts偶联来合成。用C的ω氧代链烷酸链5或≥C 5，分子内氢键是观察。酸链＜C 5时，未观察到氢键。具有特征性的（对于二吡啶酮），10-氧代-二吡啶酮酸（1 – 6）及其相应的酯（1e - 6e）在促进氢键的溶剂中仍为单体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.034

文献信息

• Intramolecular hydrogen bonding between remote termini
  作者：Michael T Huggins、David A Lightner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00109-0

  日期：2001.3

  [10]-Semirubin (1) and [20]-semirubin (2), with dipyrrinones covalently linked to C10 and C20 fatty acid chains, were synthesized following Friedel–Crafts acylation of the parent 9-H dipyrrinone, (4Z)-2,3,7,8-tetramethyl-(10H)-dipyrrin-1-one, with the diacid chlorides of decanedioic acid and eicosanedioic acid, respectively. Both of these bright yellow pigments are monomeric in CHCl3 solvent: MWobs=394±20

  [10] -Semirubin（1）和[20] -Semirubin（2），将吡啶酮与C 10和C 20脂肪酸链共价连接，是在母体9-H吡啶酮的Friedel-Crafts酰化后合成的（4 Z）-2,3,7,8-四甲基-（10 H）-联吡啶-1-一，分别具有癸二酸和二十二碳二酸的二酰氯。这两个明亮的黄色颜料的是单体在CHCl 3溶剂：MW OBS = 394±20 1（式量386），以及用于533±20 2通过蒸气压渗透法（VPO）测量确定的最大重量（配方重量526）。相反，它们的甲酯在CHCl 3中为二聚体。在1和2的内酰胺NH和羧酸OH之间发现1 H 1 H}-核Overhauser效应，这与胆红素（黄疸的黄色颜料）及其类似物中发现的分子内氢键类型一致。
• Carboxylic acid to amide hydrogen bonding. 10-Oxo-semirubins
  作者：Nicholas T. Salzameda、Michael T. Huggins、David A. Lightner

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.034

  日期：2006.9

  as hydrogen bonding receptors for carboxylic acids, as found in a large number of 10-oxo-semirubins (1–6). The latter can be synthesized readily by Friedel–Crafts coupling of 9-H dipyrrinones with half-ester acid chlorides or diacid dichlorides of α,ω-dicarboxylic acids, ranging from C2 to C10. With ω-oxo-alkanoic acid chains of C5 or ≥C5, intramolecular hydrogen bonding is observed. With acid chains

  使用它们的酰胺（和吡咯）基团，dipyrrinones充当氢键受体的羧酸，如在大量的10-氧代- semirubins（发现1 - 6）。后者可以很容易地通过9- H二氢吡啶酮与α，ω-二羧酸的半酯酰氯或二酸二氯化物（范围为C 2至C 10）的Friedel-Crafts偶联来合成。用C的ω氧代链烷酸链5或≥C 5，分子内氢键是观察。酸链＜C 5时，未观察到氢键。具有特征性的（对于二吡啶酮），10-氧代-二吡啶酮酸（1 – 6）及其相应的酯（1e - 6e）在促进氢键的溶剂中仍为单体。
• Amide to carboxylic acid hydrogen bonding. The dipyrrinone receptor
  作者：Michael T. Huggins、Nicholas T. Salzameda、David A. Lightner

  DOI：10.1080/10610278.2010.521836

  日期：2011.3.1

  Hydrogen bonding between carboxylic acid and amide groups was demonstrated for a series of amides called [n]-semirubins consisting of a dipyrrinone attached to the end of an n-carbon alkanoic acid. Such hydrogen bonding is more effective than the alternative amide to amide or acid to acid types for all of the semirubins studied: n = 1, 3–7, 10 and 20. As determined by 1H NMR and vapour pressure osmometry

  羧酸和酰胺基团之间的氢键已被一系列称为 [n]-半红素的酰胺证明，该酰胺由连接到 n-碳链烷酸末端的双吡喃酮组成。对于所有研究的半红宝石，这种氢键比替代酰胺到酰胺或酸到酸类型更有效：n = 1、3-7、10 和 20。根据 1H NMR 和蒸气压渗透法测定，[n]-半红素，其中 n = 5–20，在 CHCl3 或 CDCl3 中以分子内氢键键合；[4]-半红素是分子间氢键的二聚体；[3]-半红素是四聚体；和 [1]-半红素是一种二聚体——所有的都与羧酸和酰胺形成氢键。双吡喃酮酰胺和相邻的吡咯构成了羧酸基团的有效受体。