dodec-11-en-9-yn-1-ol | 82334-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dodec-11-en-9-yn-1-ol
• 英文别名: 11-dodecen-9-yn-1-ol
• CAS: 82334-20-1
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: PQRCRBZCJIWISU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dodec-11-en-9-yn-1-ol 在 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (Z)-十二碳-9,11-二烯基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  昆虫信息素及其类似物。九。(Z)-dodeca-9,11-二烯乙酸酯的立体有择合成，棉铃虫性信息素的一个组成部分Diparopsis cactanea

  摘要：

  已经开发了一种立体定向合成 (Z)-dodeca-9,11-二烯乙酸酯的方法，该方法是红棉铃虫蛾性信息素的一种组分以及相应的 (E) 异构体，基于乙烯基乙炔与 8-羟基辛醛或 8-溴辛烷-1-醇偶联形成 C12 烯炔化合物，其中乙炔键随后被 9-硼双环 [3.3.1] 壬烷立体定向还原。

  DOI：

  10.1007/bf00575767
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-8-(四氢吡喃氧基)辛烷 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 dodec-11-en-9-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  昆虫信息素及其类似物。九。(Z)-dodeca-9,11-二烯乙酸酯的立体有择合成，棉铃虫性信息素的一个组成部分Diparopsis cactanea

  摘要：

  已经开发了一种立体定向合成 (Z)-dodeca-9,11-二烯乙酸酯的方法，该方法是红棉铃虫蛾性信息素的一种组分以及相应的 (E) 异构体，基于乙烯基乙炔与 8-羟基辛醛或 8-溴辛烷-1-醇偶联形成 C12 烯炔化合物，其中乙炔键随后被 9-硼双环 [3.3.1] 壬烷立体定向还原。

  DOI：

  10.1007/bf00575767

文献信息

• Insect sex pheromones: Palladium-catalyzed synthesis of aliphatic 1,3-enynes by reaction of 1-alkynes with alkenyl halides under phase transfer conditions
  作者：Renzo Rossi、Adriano Carpita、Maria G. Quirici、Maria L. Gaudenzi

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80204-4

  日期：1982.1

  prepared in good yields by coupling reaction of 1-alkynes or ω-functionalized 1-alkynes halides in the presence of a catalytic amount of (PPh3)4Pd and Cul. The reactions, which were carried out under phase transfer conditions employing benzyltriethylammonium chloride as phase transfer agent, benzene as organic solvent and diluted aq NaOH as base, occurred with 100% stereospecificity when 1-halo-1-alkenes

  在催化量的（PPh 3）4 Pd和Cul存在下，通过1-炔烃或ω-官能化1-炔烃卤化物的偶合反应，已经以高收率制备了通式1的官能化1，3-酶。当使用定义构型的1-卤-1-烯烃时，以苄基三乙基氯化铵为相转移剂，苯为有机溶剂，稀NaOH水溶液为碱的相转移条件下发生的反应具有100％的立体特异性。这种偶联反应已被用于以高总产率制备一些纯昆虫性信息素组分或其前体。
• BALEZINA, G. G.;ISHMURATOV, G. YU.;ODINOKOV, V. N.;SELIMOV, F. A.;DZHEMIL+, XIMIYA PRIROD. SOEDIN., 1984, N 3, 378-382
  作者：BALEZINA, G. G.、ISHMURATOV, G. YU.、ODINOKOV, V. N.、SELIMOV, F. A.、DZHEMIL+

  DOI：——

  日期：——
• Insect pheromones and their analogues. IX. Stereospecific synthesis of (Z)-dodeca-9,11-dienyl acetate, a component of the sex pheromone of the cotton bollworm mothDiparopsis cactanea
  作者：G. G. Balezina、G. Yu. Ishmuratov、V. N. Odinokov、F. A. Selimov、U. M. Dzhemilev、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf00575767

  日期：——

  A method has been developed for the stereospecific synthesis of (Z)-dodeca-9,11-dienyl acetate, a component, together with the corresponding (E) isomer, of the sex pheromone of the red cotton bollworm moth, that is based on the coupling of vinylacetylene with either 8-hydroxyoctanal or 8-bromooctan-1-ol to form a C12 enynic compound in which the acetylenic bond is then reduced stereospecifically with

  已经开发了一种立体定向合成 (Z)-dodeca-9,11-二烯乙酸酯的方法，该方法是红棉铃虫蛾性信息素的一种组分以及相应的 (E) 异构体，基于乙烯基乙炔与 8-羟基辛醛或 8-溴辛烷-1-醇偶联形成 C12 烯炔化合物，其中乙炔键随后被 9-硼双环 [3.3.1] 壬烷立体定向还原。