1,4-di(1H-indol-1-yl)benzene | 146831-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1,4-di(1H-indol-1-yl)benzene
• 英文别名: Phenylenindole；1-(4-indol-1-ylphenyl)indole
• CAS: 146831-34-7
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂
• 分子量: 308.382
• InChiKey: YTJGGHUSUKMXAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  9.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚啉 、 1,4-二碘苯 在 caesium carbonate 、 copper(II) oxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以79%的产率得到1,4-di(1H-indol-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  利用二氧化铜作为可循环催化剂，由吲哚啉/二氢吲哚羧酸经芳构化然后进行C–N交叉偶联反应，可有效合成N-取代的吲哚

  摘要：

  通过将二氢吲哚/二氢吲哚羧酸芳构化，然后在作为可回收催化剂的纳米CuO Cs 2 CO 3的存在下，与各种芳基卤化物进行C–N交叉偶联，开发了一种新的且优雅的合成1-取代的吲哚的方案。在80°C下用作DMSO的碱。得到的1-取代的吲哚的收率高至优异，催化体系最多可循环使用四个循环而不会损失催化活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.04.012

文献信息

• New indole-containing luminophores: convenient synthesis and aggregation-induced emission enhancement
  作者：Qianqian Li、Shanshan Yu、Zhen Li、Jingui Qin

  DOI：10.1002/poc.1461

  日期：2009.3

  A series of new indole‐based luminophores (IIa–d) were conveniently synthesized through Ullmann reactions. They were well characterized by spectroscopic analyses and exhibited aggregation‐induced emission enhancement (AIEE) properties. By simply changing the aromatic moieties in IIa–d, their maximum emission wavelengths could be well‐tuned from 340 to 400 nm. The obtained experimental results, including

  通过Ullmann反应可以方便地合成一系列新的基于吲哚的发光体（IIa–d）。它们通过光谱分析得到了很好的表征，并表现出聚集诱导的发射增强（AIEE）特性。通过简单地改变IIa–d中的芳香族部分，可以将其最大发射波长从340 nm调整到400 nm。获得的实验结果包括固体的荧光行为和晶体结构，表明AIEE现象是由分子内吲哚基振动和旋转运动（围绕碳氮键）的限制引起的。版权所有©2008 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Montmorillonite K10 catalyzed facile synthesis of <i>N</i>-substituted indoles from primary amines and Morita–Baylis–Hillman acetate of cyclohexenone
  作者：Juqing Han、Luxia Guo、Fuwei Zhang、Minghao Li、Yanlong Gu

  DOI：10.1039/d2gc03997d

  日期：——

  The simultaneous construction of both rings of indole from primary amines and MBH acetate of cyclohexenone is established. This method employed montmorillonite K10 as a cheap catalyst and diethyl carbonate as a green solvent. The scope of the reaction was scouted, in which 37 N-substituted indoles including 1,1′-bisindole were obtained.

  建立了从伯胺和环己烯酮的 MBH 乙酸盐同时构建吲哚的两个环。该方法使用蒙脱石K10作为廉价催化剂和碳酸二乙酯作为绿色溶剂。考察了反应范围，得到了包括1,1'-双吲哚在内的37个N-取代吲哚。