cyclohexylmethyl 2-bromoacetate | 86328-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclohexylmethyl 2-bromoacetate
• 英文别名: Cyclohexylmethyl bromoacetate
• CAS: 86328-71-4
• 化学式: C₉H₁₅BrO₂
• 分子量: 235.121
• InChiKey: OJYFHKIKTFUMHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexylmethyl 2-bromoacetate 、 violacin a 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以52.7%的产率得到cyclohexylmethyl 2-[[3,4-dihydro-2-hydroxy-5-methyl-2-(2-oxopropyl)-4-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl]oxy]acetate
  参考文献：
  名称：

  Violacin A 类似物的仿生合成及抗炎评价

  摘要：

  Violacin A 是一种色满酮衍生物，从Streptomyces violaceoruber的发酵液中分离出来，具有出色的抗炎潜力。在此，描述了一种合成紫罗兰 A 和 25 种类似物的生物遗传学建模方法，该方法涉及通过克莱森缩合及其自发环化制备芳香聚酮化合物前体。通过脂多糖 (LPS) 诱导的 Raw264.7 细胞评估对所有合成分子的一氧化氮 (NO) 产生的抑制作用。结果表明，在C-7上引入脂肪胺基团明显提高了violacin A的抗炎作用，并且侧链上的芳香醚代替酮基有利于提高活性。其中，模拟7a和16d被筛选为最有效的抗炎候选药物。分子机制研究表明，7a和16d由于抑制NF-κB信号通路而获得抗炎能力。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104898
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酰溴 、 环己甲醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以76%的产率得到cyclohexylmethyl 2-bromoacetate
  参考文献：
  名称：

  Violacin A 类似物的仿生合成及抗炎评价

  摘要：

  Violacin A 是一种色满酮衍生物，从Streptomyces violaceoruber的发酵液中分离出来，具有出色的抗炎潜力。在此，描述了一种合成紫罗兰 A 和 25 种类似物的生物遗传学建模方法，该方法涉及通过克莱森缩合及其自发环化制备芳香聚酮化合物前体。通过脂多糖 (LPS) 诱导的 Raw264.7 细胞评估对所有合成分子的一氧化氮 (NO) 产生的抑制作用。结果表明，在C-7上引入脂肪胺基团明显提高了violacin A的抗炎作用，并且侧链上的芳香醚代替酮基有利于提高活性。其中，模拟7a和16d被筛选为最有效的抗炎候选药物。分子机制研究表明，7a和16d由于抑制NF-κB信号通路而获得抗炎能力。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104898

文献信息

• Antibacterial agents containing oxo-4-pyridine carboxylic acid
  申请人：Panmedica

  公开号：US04764518A1

  公开（公告）日：1988-08-16

  The present invention relates to novel antibacterial agents, corresponding to the following general formula I ##STR1## in which: Q represents an aromatic ring, X represents a hydrogen atom or a linear or branched alkyl group, Y represents a linkage or an alkyl group, Z represents a hydrogen atom, an alkyl, aralkyl or heteroalkyl group. These compounds constitute anti-bacterial agents with multiple pharmacological activity.

  本发明涉及新型抗菌剂，对应以下一般式I ##STR1## 其中：Q代表一个芳香环，X代表氢原子或线性或支链烷基基团，Y代表连接或烷基基团，Z代表氢原子、烷基、芳基或杂原子烷基基团。这些化合物构成具有多种药理活性的抗菌剂。
• Prodrugs of thrombin inhibitors
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US20040162410A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  There is provided compounds of formula I, R 1 O(O)C—CH 2 —(R)Cgl-Aze-Pab-R 2 I wherein R 1 and R 2 have meanings given in the description, which are useful as prodrugs of inhibitors of trypsin-like proteases, such as thrombin, and in particular in the treatment of conditions where inhibition of thrombin is required (eg thrombosis) or as anticoagulants.

  提供了公式I，其中包含化合物，R1O(O)C—CH2—(R)Cgl-Aze-Pab-R2I，其中R1和R2的含义如说明中所述，这些化合物可用作类似胰蛋白酶的抑制剂的前药，如凝血酶，并且特别适用于治疗需要抑制凝血酶的情况（例如血栓形成）或作为抗凝剂。
• Prodrugs of Thrombin inhibitors
  申请人：Astra Aktiebolag

  公开号：EP0995755A1

  公开（公告）日：2000-04-26

  There is provided compounds of formula I,         R1O(O)C-CH2-(R)Cgl-Aze-Pab-R2     I wherein R1 and R2 have meanings given in the description, which are useful as prodrugs of inhibitors of trypsin-like proteases, such as thrombin, and in particular in the treatment of conditions where inhibition of thrombin is required (eg thrombosis) or as anticoagulants.

  提供了式 I 的化合物、 R1O(O)C-CH2-(R)Cgl-Aze-Pab-R2 I 其中 R1 和 R2 的含义见说明，可用作胰蛋白酶样蛋白酶（如凝血酶）抑制剂的原药，特别是用于治疗需要抑制凝血酶的病症（如血栓形成）或抗凝血剂。
• PRODRUGS OF THROMBIN INHIBITORS
  申请人：Astra Aktiebolag

  公开号：EP0869966A1

  公开（公告）日：1998-10-14
• US4764518A
  申请人：——

  公开号：US4764518A

  公开（公告）日：1988-08-16