violacin a

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: violacin a
• 英文别名: Violacin A；2,7-dihydroxy-5-methyl-2-(2-oxopropyl)-3H-chromen-4-one
• 化学式: C₁₃H₁₄O₅
• 分子量: 250.251
• InChiKey: RMPWJHGWNLSRQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(溴乙酰基)哌啶 、 violacin a 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以43.3%的产率得到2,3-dihydro-2-hydroxy-5-methyl-2-(2-oxopropyl)-7-[2-oxo-2-(1-piperidinyl)-ethoxy]-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Violacin A 类似物的仿生合成及抗炎评价

  摘要：

  Violacin A 是一种色满酮衍生物，从Streptomyces violaceoruber的发酵液中分离出来，具有出色的抗炎潜力。在此，描述了一种合成紫罗兰 A 和 25 种类似物的生物遗传学建模方法，该方法涉及通过克莱森缩合及其自发环化制备芳香聚酮化合物前体。通过脂多糖 (LPS) 诱导的 Raw264.7 细胞评估对所有合成分子的一氧化氮 (NO) 产生的抑制作用。结果表明，在C-7上引入脂肪胺基团明显提高了violacin A的抗炎作用，并且侧链上的芳香醚代替酮基有利于提高活性。其中，模拟7a和16d被筛选为最有效的抗炎候选药物。分子机制研究表明，7a和16d由于抑制NF-κB信号通路而获得抗炎能力。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104898
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基甲苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 5%-palladium/activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 violacin a
  参考文献：
  名称：

  紫精蛋白A及其类似物的全合成和抗炎评估。

  摘要：

  描述了非常有效的抗炎药紫精蛋白A的简明全合成，以及从市售的草皮酚制备该铅的三十种类似物的方法。我们的合成努力的重点包括Friedel-Crafts酰化，酚羟基的区域选择性醚化和酯化以及Baker-Venkatamaran重排以形成紫精A的基本骨架。Pd催化的脱保护反应涉及避免半缩醛的消除在C 2的羟基。此外，使用脂多糖（LPS）诱导的Raw264.7细胞，针对所有合成化合物针对一氧化氮（NO）产生的抗炎活性进行了筛选。一系列的紫罗兰素A衍生物11b，11d，11f，12e，12g，13g，17d-g表现出比紫罗兰素A更强的抗炎作用。值得注意的是，在C-7的卤代苄氧基取代基对紫精蛋白A衍生物的抗炎活性是有利的。另外，蛋白质印迹结果表明卤代-苄氧基衍生物抑制了促炎细胞因子的释放，与NF-κB信号通路的抑制有关。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103420