(E)-9-[2-(triethoxysilyl)ethenyl]-9H-carbazole | 869212-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-9-[2-(triethoxysilyl)ethenyl]-9H-carbazole
• 英文别名: [(E)-2-carbazol-9-ylethenyl]-triethoxysilane
• CAS: 869212-67-9
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₃Si
• 分子量: 355.509
• InChiKey: IDDQCAURSVLALD-FOCLMDBBSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-9-[2-(triethoxysilyl)ethenyl]-9H-carbazole 、 4-碘代苯乙酮 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到(E)-1-(4-(2-(9H-carbazol-9-yl)vinyl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective synthesis of para-substituted (E)-N-styrylcarbazoles via sequential silylative coupling–Hiyama coupling reaction

  摘要：

  A series of new para-substituted (E)-(N)-styrylcarbazoles, i.e., eight (E)-9-[2-(aryl)ethenyl]-9H-carbazoles (5-12) and 1,4-bis[(E)-2-(9H-carbazol-9-yl)vinyl]benzene (13), have been synthesized in high yield and stereoselectively by a sequential silylative coupling-Hiyama coupling reaction, i.e., coupling of commercially available 9-vinylcarbazole with vinyltriethoxysilane or divinyltetrame-thyldisiloxane in the presence of [RuHCl(CO)(PCy3)(2)] (1), followed by Pd (11) catalyzed cross-coupling with para- substituted iodobenzenes. The tandem procedure has facilitated the synthesis of 13. X-ray structures of the intermediate silylvinylcarbazole (4), as well as products 12 and 13 have been obtained. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.11.065
• 作为产物：
  描述：

  N-乙烯基咔唑 、 乙烯基三乙氧基硅烷 在 氯化(双三环己基膦)(一氧化碳)(氢)钌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以65%的产率得到(E)-9-[2-(triethoxysilyl)ethenyl]-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective Synthesis, Structure, and Application of (E)-9-[2-(Silyl)ethenyl]-9H-carbazoles

  摘要：

  通过一种新型催化剂途径(silylative偶联), (E)-N-(Silyl)vinylcarbazole被容易制备。该偶联反应由鲁西配位化合物[RuH(Cl)(CO)(PCy3)(2)]催化的二元组乙烯与三元组硅烷的silylative偶联反应制备。二元组硝基NC-vinylcarbazole和一元组石英基NC-vinylcarbazole两种硝基NC-vinylcarbazole的crystal结构已被精确测定。通过二元组硝基NC-vinylcarbazole制备的(E)-N-(triethoxysilyl)vinylcarbazole，随后对该中间化合物进行碘苯的Hiyama亲电取代反应(作为偶联反应配合物的联合作用状况)。在此催化体系下，所合成的(E)-N-(triethoxysilyl)vinylcarbazole与碘苯在Pdstartswith催化下协同反应，开环反应得到(E)-N-(phenylvinyl)carbazole，产率高达77.5%且高度保留立体选择性。

  DOI：

  10.1021/jo051629t