(E)-1-(4-aminophenyl)-3-(2,4-dichlorophenyl)prop-2-en-1-one | 1188369-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(4-aminophenyl)-3-(2,4-dichlorophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-1-(4-aminophenyl)-3-(2,4-dichlorophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1188369-64-3
• 化学式: C₁₅H₁₁Cl₂NO
• 分子量: 292.164
• InChiKey: KWGJIGYFRVSOSI-XBXARRHUSA-N

物化性质

• 熔点：
  180 °C
• 沸点：
  485.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-aminophenyl)-3-(2,4-dichlorophenyl)prop-2-en-1-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yloxy)-N-(4-((E)-3-(2,4-dichlorophenyl)acryloyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  具有潜在生物活性的新香豆素-查尔酮/ NO杂化物的设计与合成

  摘要：

  摘要这项研究旨在研究一种基于分子杂交策略的合成方法，该方法通过将一氧化氮释放部分肟肟嫁接到香豆素-查耳酮杂种中。某些制备的化合物的体外抗增殖活性显示中等活性（化合物8a对白血病，中枢神经系统和乳腺癌细胞的生长抑制值分别为45.85、40.86、39.25 ）。此外， 化合物8h和8f的IC 50 = 9.62和14.40，分别针对乳腺癌密歇根州癌症基金会7细胞系。抗菌筛查结果表明，一氧化氮可能在增强抗菌活性方面可能发挥作用，其中一氧化氮不是唯一因素，但应研究其他因素（如理化性质）对活性的潜在作用。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00044-017-2004-9
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯乙酮 、 2,4-二氯苯甲醛 生成 (E)-1-(4-aminophenyl)-3-(2,4-dichlorophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  具有潜在生物活性的新香豆素-查尔酮/ NO杂化物的设计与合成

  摘要：

  摘要这项研究旨在研究一种基于分子杂交策略的合成方法，该方法通过将一氧化氮释放部分肟肟嫁接到香豆素-查耳酮杂种中。某些制备的化合物的体外抗增殖活性显示中等活性（化合物8a对白血病，中枢神经系统和乳腺癌细胞的生长抑制值分别为45.85、40.86、39.25 ）。此外， 化合物8h和8f的IC 50 = 9.62和14.40，分别针对乳腺癌密歇根州癌症基金会7细胞系。抗菌筛查结果表明，一氧化氮可能在增强抗菌活性方面可能发挥作用，其中一氧化氮不是唯一因素，但应研究其他因素（如理化性质）对活性的潜在作用。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00044-017-2004-9

文献信息

• Synthesis of polysubstituted pyridines via reactions of chalcones and malononitrile in alcohols using Amberlite IRA-400 (OH−)
  作者：Kiumars Bahrami、Mohammad M. Khodaei、Fardin Naali、Behrooz H. Yousefi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.080

  日期：2013.9

  Polysubstituted pyridine derivatives were synthesized through economical one-pot multicomponent reactions of different α,β-unsaturated ketones, malononitrile, and ethanol or methanol in the presence of Amberlite IRA-400 (OH−) at room temperature. The catalyst is recyclable several times without substantial loss of activity. Other valuable features include the wide range of functional group tolerance

  取代的吡啶衍生物是通过在的Amberlite IRA-400（OH的存在下不同的α，β不饱和酮，丙二腈和乙醇或甲醇的经济一锅多组分反应合成-在室温下）。该催化剂可循环使用几次，而活性没有实质损失。其他有价值的功能包括宽泛的官能团耐受性，简单的后处理步骤，易于清洁的合成以及在温和条件下的优异收率。
• Design, synthesis, and anti-hepatocellular carcinoma of thiopyrimidine/chalcone hybrids as dual STAT3/STAT5 inhibitors
  作者：Najla Altwaijry、Rehab Sabour、Mona H. Ibrahim、Omkulthom Al kamaly、Omeima Abdullah、Marwa F. Harras

  DOI：10.1039/d3md00300k

  日期：——

  therapeutic targets for treating cancer are the continuously active STAT proteins, which are important in the progression of many malignancies. Here, we detail the STAT3/5 inhibitory action and thiopyrimidine/chalcone hybrid design, production, and anti-hepatocellular carcinoma activity. The prepared hybrids were assessed for their cytotoxic effect on HepG2 and Huh7 liver cancer cells. The most active

  持续活跃的 STAT 蛋白是治疗癌症的有希望的治疗靶标之一，它在许多恶性肿瘤的进展中发挥着重要作用。在这里，我们详细介绍了 STAT3/5 的抑制作用以及硫代嘧啶/查尔酮杂化物的设计、生产和抗肝细胞癌活性。评估制备的杂交体对 HepG2 和 Huh7 肝癌细胞的细胞毒性作用。最活跃的化合物5e和5h （IC 50范围为 0.55 至 2.58 μM）针对正常 THLE 细胞进行了进一步评估，以检查其安全性。另外还测试了杂交体5e和5h抑制 STAT3 和 STAT5a 的潜力。它们表现出双重抑制作用，与​​对照相比，STAT3 水平分别降低了 65 倍和 87 倍，STAT5 水平分别降低了 60 倍和 79.5 倍。此外，化合物5h的蛋白质印迹分析显示，STAT3 和 STAT5 在 Tyr705 和 Tyr694 处的磷酸化分别受到抑制，STAT3 和 STAT5 蛋白的总表达仅略有下降。最后，分子对接研究为
• Chalcones with electron-withdrawing and electron-donating substituents: Anticancer activity against TRAIL resistant cancer cells, structure–activity relationship analysis and regulation of apoptotic proteins
  作者：Chun Wai Mai、Marzieh Yaeghoobi、Noorsaadah Abd-Rahman、Yew Beng Kang、Mallikarjuna Rao Pichika

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.03.002

  日期：2014.4

  In the present study, a series of 46 chalcones were synthesised and evaluated for antiproliferative activities against the human TRAIL-resistant breast (MCF-7, MDA-MB-231), cervical (HeLa), ovarian (Caov-3), lung (A549), liver (HepG2), colorectal (HT-29), nasopharyngeal (CNE-1), erythromyeloblastoid (K-562) and T-Iymphoblastoid (CEM-SS) cancer cells. The chalcone 38 containing an amino (-NH2) group on ring A was the most potent and selective against cancer cells. The effects of the chalcone 38 on regulation of 43 apoptosis-related markers in HT-29 cells were determined. The results showed that 20 apoptotic markers (Bad, Bax, BcI-2, Bcl-w, Bid, Bim, CD40, Fas, HSP27, IGF-1, IGFBP-4, IGFBP-5, Livin, p21, Survivin, 5TNE-R2, TRAIL-R2, XIAP, caspase-3 and caspase-8) were either up regulated or down regulated. (C) 2014 Elsevier Masson SAS.All rights reserved.
• In vitro Antioxidant Activity and Scavenging Effects of Some Synthesized 4¢-Aminochalcones
  作者：Y. Rajendra Prasad、V. Jhansi Rani、A. Srinivasa Rao

  DOI：10.14233/ajchem.2013.12441

  日期：——
• 10.1007/s00210-024-03138-z
  作者：Marinho, Márcia Machado、da Rocha, Matheus Nunes、Magalhães, Emanuel Paula、Ribeiro, Lyanna Rodrigues、Roberto, Caio Henrique Alexandre、de Queiroz Almeida-Neto, Francisco Wagner、Monteiro, Marília Lopes、Nunes, João Victor Serra、de Menezes, Ramon Róseo Paula Pessoa Bezerra、Marinho, Emmanuel Silva、de Lima Neto, Pedro、Martins, Alice Maria Costa、dos Santos, Hélcio Silva

  DOI：10.1007/s00210-024-03138-z

  日期：——