N-(2-acetyl-phenyl)-2-bromo-acetamide | 21547-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(2-acetyl-phenyl)-2-bromo-acetamide
• 英文别名: 2-bromoacetamidoacetophenone；2'-[(2-bromoacetyl)amino]acetophenone；2-Acetyl-(2'-bromacetylamino)benzol；N-(2-acetylphenyl)-2-bromoacetamide
• CAS: 21547-96-6
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNO₂
• 分子量: 256.099
• InChiKey: YKZNJJGKMUUEMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-66 °C
• 沸点：
  411.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.531±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-acetyl-phenyl)-2-bromo-acetamide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸席夫碱的手性N(H)-tBu和N(H)-Ad NiIII复合物：动力学非对映选择性模式的推导

  摘要：

  本文报道的结果导致在含有 N-叔丁基和 N-(1-金刚烷基) 的甘氨酸席夫碱 NiIII 络合物的烷基化中发现了一种新的动力学非对映选择性模式。它源于 NiII 配位面的 NH 和 N-tBu/Ad 侧之间空间屏蔽的显着差异，将进入的亲电子试剂导向前者。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402145
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯乙酮 、 溴乙酰溴 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到N-(2-acetyl-phenyl)-2-bromo-acetamide
  参考文献：
  名称：

  有效合成立体约束α-氨基酸的新一代模块化亲核甘氨酸当量的设计，合成和评估

  摘要：

  已评估了新一代模块化的非手性甘氨酸等效物在合成中的应用，以生产量身定制的，空间受限的α-氨基酸，这被证明是迄今为止开发出的最有效的合成对称α的方法， α-二取代-α-氨基酸。在新的非手性甘氨酸等效物系列中，发现其中一个是对于具有各种（R）-或（S）-N-（E-烯酰基）-4-苯基-1,3-恶唑烷-2-酮代表空间受限的β-取代焦谷氨酸的一般和实用合成。特别地，这些络合物的应用允许制备几种β-取代的焦谷氨酸，其在结构中包括释放电子和空间上要求的取代基，从而提高了合成效率并扩展了这些迈克尔加成反应的通用性。

  DOI：

  10.1021/jo0616198

文献信息

• Rapid Photoassisted Access to N,O,S-Polyheterocycles with Benzoazocine and Hydroquinoline Cores: Intramolecular Cycloadditions of Photogenerated Azaxylylenes
  作者：Olga A. Mukhina、N. N. Bhuvan Kumar、Teresa M. Arisco、Roman A. Valiulin、Greg A. Metzel、Andrei G. Kutateladze

  DOI：10.1002/anie.201103597

  日期：2011.9.26

  Ring the changes: A new photoassisted approach to give conformationally constrained N,O,S‐polyheterocyclic scaffolds of unprecedented topologies was achieved by intramolecular [4+4] and [4+2] cycloadditions of photogenerated o‐azaxylylenes (23 examples; see scheme). The precursors can be readily assembled by simple and high‐yielding reactions, thus making this a powerful synthetic method amenable to

  改变变化：通过光生邻氮杂二甲苯的分子内 [4+4] 和 [4+2] 环加成实现了一种新的光辅助方法，可提供具有前所未有拓扑结构的构象受限的 N、O、S-多杂环支架（23 个示例；参见方案） ）。前体可以通过简单和高产率的反应轻松组装，从而使其成为一种强大的合成方法，适用于高通量的多样性导向合成。
• Synthesis and antidiabetic evaluation of benzimidazole‐tethered 1,2,3‐triazoles
  作者：Laxmi Deswal、Vikas Verma、Devinder Kumar、Chander P. Kaushik、Ashwani Kumar、Yogesh Deswal、Suman Punia

  DOI：10.1002/ardp.202000090

  日期：2020.9

  Some novel benzimidazole‐tethered 1,2,3‐triazole derivatives (4a–r) were synthesized by a click reaction between 2‐substituted 1‐(prop‐2‐yn‐1‐yl)‐1H‐benzo[d]imidazole and in situ azide. The structures of the synthesized compounds were confirmed by spectroscopic studies (one‐ and two‐dimensional nuclear magnetic resonance, Fourier transform infrared, and high‐resolution mass spectra). The synthesized

  通过 2-取代的 1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-苯并[d]咪唑和原位叠氮化物。合成化合物的结构通过光谱研究（一维和二维核磁共振、傅里叶变换红外和高分辨率质谱）得到证实。评价合成的化合物的抗糖尿病活性。化合物4a-r表现出良好至中等的α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶抑制活性，IC50值分别为0.0410至0.0916 µmol/ml和0.0146至0.0732 µmol/ml。发现化合物 4e、4g 和 4n 的活性最强。此外，通过对接研究确定了最活性化合物的结合构象。
• Towards Modular Design of Chiroptically Switchable Molecules Based on Formation and Cleavage of Metal-Ligand Coordination Bonds
  作者：Vadim Soloshonok、Hisanori Ueki

  DOI：10.1055/s-0029-1217090

  日期：2010.1

  four possible stereochemical combinations. For instance, each diastereoisomeric product (R a′,P h′,S c′)-9a and (R a′,M h′,R c′)-12a can be selectively prepared and characterized in solid state, simply by the choice of the chelating metal [Ni(II) or Pd(II)]. Furthermore, introduction of stereochemical information into the ligands design with application of a simple chiral ‘Amine Module’ allows for complete

  本文提出的结果表明，拟议的C 2对称，五齿非手性或手性配体8a - d和15的设计允许在与Ni（II）和Pd（II）配位后生成相应的具有三个手性的新元素：立体轴，中心和螺旋。特别重要的是，由于设计的配体的特定空间特征，相应的非对映异构产物的形成具有高度立体选择性，从而仅能制备四种可能的立体化学组合中的两种。例如，每个非对映异构体乘积（R a '，P h '， 只需选择螯合金属[Ni（II）或Pd（II），就可以选择性地制备S c '）- 9a和（R a '，M h '，R c '）- 12a并进行固态表征]。此外，通过使用简单的手性“胺模块”将立体化学信息引入配体设计中，可以将相应的立体化学完全转移到新生成的轴向，螺旋和中心手性上。例如，从手性配体（R）-15开始，在八种可能的产物中，只有（R c，R a，P h，S c）的绝对构型是在固态下获得的。考虑到这种设计的模块化性质，人们可能会同
• Synthesis and evaluation of novel pyrazole-imidazole hybrids as antimicrobial candidates
  作者：Suman Punia、Vikas Verma、Devinder Kumar、Ashwani Kumar、Laxmi Deswal、Mahavir Parshad

  DOI：10.1080/00397911.2021.1953532

  日期：2021.9.17
• Hatano, Keiichiro; Kurono, Yukihisa; Kuwayama, Tomonari, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1992, # 4, p. 621 - 628
  作者：Hatano, Keiichiro、Kurono, Yukihisa、Kuwayama, Tomonari、Tamaki, Hiroshi、Yashiro, Tamotsu、Ikeda, Ken

  DOI：——

  日期：——