2-bromo-N-(5-ethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)acetamide | 21125-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-bromo-N-(5-ethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)acetamide
• CAS: 21125-11-1
• 化学式: C₆H₈BrN₃OS
• 分子量: 250.119
• InChiKey: ACVNCLDXUMTYKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.731±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-(5-ethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)acetamide 、 3-苯基-1,2,4-三唑-5-硫醇水合物 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以65%的产率得到N-(5-ethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-((5-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型非肽小分子NRP1拮抗剂的发现：虚拟筛选，分子模拟和结构修饰。

  摘要：

  血管内皮生长因子（VEGF）-神经纤维蛋白1（NRP1）相互作用的多方面作用已与癌症有关，但关于VEGF-NRP1相互作用的小分子抑制剂的报道很少。在这里，我们描述1，通过基于结构的虚拟筛选具有中等活性的新型非肽小分子NRP1拮抗剂的鉴定。进行了1的整体对接和分子动力学（MD）模拟，并获得了有趣的结合模型。我们发现，NRP1的Tyr297，Trp301和Tyr353所包围的“芳香盒”对于NRP1-1结合至关重要。基于源自MD模拟的结合模型对1的进一步结构修饰导致鉴定了具有显着改善的活性的12a。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115183
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-乙基-1,3,4-噻二唑 、 溴乙酰溴 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到2-bromo-N-(5-ethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型非肽小分子NRP1拮抗剂的发现：虚拟筛选，分子模拟和结构修饰。

  摘要：

  血管内皮生长因子（VEGF）-神经纤维蛋白1（NRP1）相互作用的多方面作用已与癌症有关，但关于VEGF-NRP1相互作用的小分子抑制剂的报道很少。在这里，我们描述1，通过基于结构的虚拟筛选具有中等活性的新型非肽小分子NRP1拮抗剂的鉴定。进行了1的整体对接和分子动力学（MD）模拟，并获得了有趣的结合模型。我们发现，NRP1的Tyr297，Trp301和Tyr353所包围的“芳香盒”对于NRP1-1结合至关重要。基于源自MD模拟的结合模型对1的进一步结构修饰导致鉴定了具有显着改善的活性的12a。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115183

文献信息

• Discovery of novel nonpeptide small-molecule NRP1 antagonists: Virtual screening, molecular simulation and structural modification
  作者：Kewen Peng、Yu Li、Ying Bai、Teng Jiang、Huiyong Sun、Qihua Zhu、Yungen Xu

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.115183

  日期：2020.1

  factor (VEGF)-neuropilin-1 (NRP1) interaction have been implicated in cancer, but reports on small-molecule inhibitors of VEGF-NRP1 interaction are scarce. Herein, we describe the identification of 1, a novel nonpeptide small-molecule NRP1 antagonist with moderate activity via structure-based virtual screening. Ensemble docking and molecular dynamics (MD) simulations of 1 were carried out and an interesting

  血管内皮生长因子（VEGF）-神经纤维蛋白1（NRP1）相互作用的多方面作用已与癌症有关，但关于VEGF-NRP1相互作用的小分子抑制剂的报道很少。在这里，我们描述1，通过基于结构的虚拟筛选具有中等活性的新型非肽小分子NRP1拮抗剂的鉴定。进行了1的整体对接和分子动力学（MD）模拟，并获得了有趣的结合模型。我们发现，NRP1的Tyr297，Trp301和Tyr353所包围的“芳香盒”对于NRP1-1结合至关重要。基于源自MD模拟的结合模型对1的进一步结构修饰导致鉴定了具有显着改善的活性的12a。