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(E)-1-(4-aminophenyl)-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 807642-52-0

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
(E)-1-(4-aminophenyl)-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
英文别名
(E)-2-methoxy-4'-aminochalcone;(2E)-1-(4-aminophenyl)-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
(E)-1-(4-aminophenyl)-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one化学式
CAS
807642-52-0
化学式
C16H15NO2
mdl
——
分子量
253.301
InChiKey
OGNSJLYVAFSTNZ-DHZHZOJOSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
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  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 沸点:
    457.0±45.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.9
  • 重原子数:
    19
  • 可旋转键数:
    4
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.06
  • 拓扑面积:
    52.3
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    3

安全信息

  • 危险等级:
    IRRITANT
  • 海关编码:
    2922509090

SDS

SDS:424c95c64ba74fd9e48998e4b57d24e5
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上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    (E)-1-(4-aminophenyl)-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-en-1-onepotassium carbonate 作用下, 以 二氯甲烷N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂, 生成 2-(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yloxy)-N-(4-((E)-3-(2-methoxyphenyl)acryloyl)phenyl)acetamide
    参考文献:
    名称:
    具有潜在生物活性的新香豆素-查尔酮/ NO杂化物的设计与合成
    摘要:
    摘要这项研究旨在研究一种基于分子杂交策略的合成方法,该方法通过将一氧化氮释放部分肟肟嫁接到香豆素-查耳酮杂种中。某些制备的化合物的体外抗增殖活性显示中等活性(化合物8a对白血病,中枢神经系统和乳腺癌细胞的生长抑制值分别为45.85、40.86、39.25 )。此外, 化合物8h和8f的IC 50 = 9.62和14.40,分别针对乳腺癌密歇根州癌症基金会7细胞系。抗菌筛查结果表明,一氧化氮可能在增强抗菌活性方面可能发挥作用,其中一氧化氮不是唯一因素,但应研究其他因素(如理化性质)对活性的潜在作用。 图形概要
    DOI:
    10.1007/s00044-017-2004-9
  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    杂化α-溴丙烯酰胺查耳酮。设计、合成和生物学评价
    摘要:
    查尔酮抗肿瘤特性的研究在过去几年中受到了极大的关注 两个新的大型系列 α-溴丙烯酰氨基查尔酮1a - m和2a - k在其结构中包含一对迈克尔受体,对应于 α-溴丙烯酰合成部分和查尔酮框架的 α,β-不饱和酮系统,并评估其对五种癌细胞系的抗增殖活性。与相应的氨基查耳酮相比,这种杂化衍生物表现出显着增加的抗肿瘤活性。最有前途的先导分子是1k , 1m和2j 。,对五种细胞系的活性最高。K562 细胞的流式细胞术显示,活性最强的化合物导致大部分细胞进入凋亡亚 G0-G1 峰。此外,化合物1k通过线粒体途径诱导细胞凋亡并激活 caspase-3。
    DOI:
    10.1016/j.bmcl.2009.02.038
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文献信息

  • Design and Synthesis of Chalcone Derivatives as Inhibitors of the Ferredoxin — Ferredoxin-NADP+ Reductase Interaction of Plasmodium falciparum: Pursuing New Antimalarial Agents
    作者:Hery Suwito、Jumina、Mustofa、Pratiwi Pudjiastuti、Much Fanani、Yoko Kimata-Ariga、Ritsuko Katahira、Toru Kawakami、Toshimichi Fujiwara、Toshiharu Hase、Hasnah Sirat、Ni Puspaningsih
    DOI:10.3390/molecules191221473
    日期:——
    Some chalcones have been designed and synthesized using Claisen-Schmidt reactions as inhibitors of the ferredoxin and ferredoxin-NADP+ reductase interaction to pursue a new selective antimalaria agent. The synthesized compounds exhibited inhibition interactions between PfFd-PfFNR in the range of 10.94%–50%. The three strongest inhibition activities were shown by (E)-1-(4-aminophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one (50%), (E)-1-(4-aminophenyl)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one (38.16%), and (E)-1-(4-aminophenyl)-3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one (31.58%). From the docking experiments we established that the amino group of the methoxyamino chlacone derivatives plays an important role in the inhibition activity by electrostatic interaction through salt bridges and that it forms more stable and better affinity complexes with FNR than with Fd.
    通过Claisen-Schmidt反应设计并合成了一些查耳酮类化合物,作为铁氧化还原蛋白和铁氧化还原蛋白-NADP+还原酶相互作用的抑制剂,以追求一种新的选择性抗疟药物。合成的化合物表现出对PfFd-PfFNR相互作用的抑制作用,抑制率在10.94%至50%之间。具有最强抑制活性的三种化合物分别为:(E)-1-(4-氨基苯基)-3-(4-甲氧基苯基)丙-2-烯-1-酮(50%),(E)-1-(4-氨基苯基)-3-(2,4-二甲氧基苯基)丙-2-烯-1-酮(38.16%),以及(E)-1-(4-氨基苯基)-3-(2,3-二甲氧基苯基)丙-2-烯-1-酮(31.58%)。从对接实验中我们确定,甲氧氨基查耳酮衍生物的氨基通过盐桥的静电相互作用在抑制活性中起着重要作用,并且它与FNR形成的复合物比与Fd形成的复合物更稳定、亲和力更好。
  • Evaluation and Discovery of Novel Synthetic Chalcone Derivatives as Anti-Inflammatory Agents
    作者:Jianzhang Wu、Jianling Li、Yuepiao Cai、Yong Pan、Faqing Ye、Yali Zhang、Yunjie Zhao、Shulin Yang、Xiaokun Li、Guang Liang
    DOI:10.1021/jm200946h
    日期:2011.12.8
    Major anti-inflammatory agents, steroids and cyclooxygenase, were proved to have serious side effects. Here, a series of chalcone derivatives were synthesized and screened for anti-inflammatory activities. QSAR study revealed that the presence of electron-withdrawing groups in B-ring and electron-donating groups in A-ring of chalcones was important for inhibition of LPS-induced IL-6 expression. Further
    事实证明,主要的抗炎药,类固醇和环氧合酶具有严重的副作用。在这里,合成了一系列查尔酮衍生物,并筛选了抗炎活性。QSAR研究表明,查耳酮的B环中有吸电子基团,而A环中有供电子基团对于抑制LPS诱导的IL-6表达很重要。此外,化合物22,23,26,40,和47抑制TNF-α和IL-6释放的剂量依赖的方式和降低LPS诱导的TNF-α,IL-1β,IL-6,IL-12,和COX-2 mRNA的产生。从机械上讲,化合物23和26干扰JNK /NF-κB信号传导并剂量依赖性地阻止ERK和p38激活。另外,23和26对LPS诱导的死亡显示出显着的保护作用,并且能够阻断巨噬细胞中高葡萄糖激活的细胞因子谱。总之,这些数据显示了一系列在炎性疾病中具有潜在治疗作用的抗炎查耳酮。
  • ADME properties, bioactivity and molecular docking studies of 4-amino-chalcone derivatives: new analogues for the treatment of Alzheimer, glaucoma and epileptic diseases
    作者:Meliha Burcu Gürdere、Yakup Budak、Umit M. Kocyigit、Parham Taslimi、Burak Tüzün、Mustafa Ceylan
    DOI:10.1007/s40203-021-00094-x
    日期:——
    derivatives (3a–o) on acetylcholinesterase (AChE) enzyme and human erythrocyte carbonic anhydrase I and II isoenzymes (hCA I- II) were investigated. And also, the biological activities of 4-amino-chalcone derivatives against enzymes which names are acetylcholinesterase (PDB ID: 1OCE), human Carbonic Anhydrase I (PDB ID: 2CAB), human carbonic anhydrase II (PDB ID: 3DC3), were compared. After the results obtained
    在本研究中,(E)-1-(4-aminophenyl)-3-(aryl) prop-2-en-1-one (4-amino-chalcones) 衍生物 (3a-o) 对乙酰胆碱酯酶的体外抑制作用(AChE) 酶和人红细胞碳酸酐酶 I 和 II 同工酶 (hCA I-II) 进行了研究。此外,比较了 4-氨基查耳酮衍生物对乙酰胆碱酯酶 (PDB ID: 1OCE)、人碳酸酐酶 I (PDB ID: 2CAB)、人碳酸酐酶 II (PDB ID: 3DC3) 等酶的生物活性。 . 得到结果后,为了将来将4-氨基查耳酮衍生物用作药物,进行了ADME/T分析。碳酸酐酶 I 和 II 同工酶(hCAI 和 II)和乙酰胆碱酯酶 (AChE) 酶的有效抑制剂,hCA I 的 Ki 值范围为 2.55 ± 0.35–11.75 ± 3.57 nM,hCA II 的 Ki 值范围为 4.31 ± 0.78–17
  • Design, Synthesis, Biological Activity and Molecular Docking Studies of New Imine-Chalcone Derivatives
    作者:Gonca Çelik、Gizem Tatar Yılmaz、Burak Barut、Can Özgür Yalçın、Nurettin Yaylı
    DOI:10.1007/s11094-023-02919-9
    日期:2023.7
  • [EN] CHEMICAL COMPOUND CONSISTING OF A NITROGENOUS CHALCONE DERIVATIVE, METHOD OF PRODUCING ONE SUCH CHEMICAL COMPOUND AND FILTERING AND/OR COSMETIC COMPOSITION CONTAINING SAME<br/>[FR] COMPOSE CHIMIQUE DE DERIVE AZOTE DE CHALCONE, PROCEDE D'OBTENTION D'UN TEL COMPOSE CHIMIQUE, COMPOSITION COSMETIQUE ET/OU FILTRANTE CONTENANT UN TEL COMPOSE CHIMIQUE
    申请人:SYNTH E163 SA
    公开号:WO2003097577A1
    公开(公告)日:2003-11-27
    L'invention concerne une composition filtrante, notamment cosmétique, pour la protection d'une matière sensible contre le rayonnement ultraviolet, une telle composition comprenant une quantité efficace d'au moins un dérive azoté de chalcone de formule (I). L'invention concerne, encore, un procédé de protection d'une matière sensible contre le rayonnement ultraviolet, un procédé de fabrication de fibres ou de polymères textiles pour la protection contre un tel rayonnement ainsi qu'un médicament pour la prévention des effets néfastes d'un tel rayonnement et faisant appel à au moins un dérivé azoté de chalcone de formule (I).
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