2-(6-chloro-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1154741-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(6-chloro-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1154741-18-0
• 化学式: C₁₅H₂₀BClO₂
• 分子量: 278.587
• InChiKey: DHTILCHQTSRHIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-chloro-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 、 丙烯酰胺 在 potassium phosphate 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 甲醇 、 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 16.08h， 以53%的产率得到3,4,7,8-tetrahydro-1H-cyclopenta[g]quinolin-2(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Multicomponent Multicatalyst Reactions (MC)²R: One-Pot Synthesis of 3,4-Dihydroquinolinones

  摘要：

  A Rh/Pd/Cu catalyst system led to an efficient synthesis of dihydroquinolinones in one-pot, two operations. The reaction features the first triple metal-catalyzed transformations in one reaction vessel, without any intermediate workup. The conjugate-addition/amidation/amidation reaction sequence is highly modular, divergent, and practical.

  DOI：

  10.1021/ol4006008
• 作为产物：
  描述：

  5-茚醇 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 、 氯化锆(IV) 、 二异丙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(6-chloro-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Multicomponent Multicatalyst Reactions (MC)²R: One-Pot Synthesis of 3,4-Dihydroquinolinones

  摘要：

  A Rh/Pd/Cu catalyst system led to an efficient synthesis of dihydroquinolinones in one-pot, two operations. The reaction features the first triple metal-catalyzed transformations in one reaction vessel, without any intermediate workup. The conjugate-addition/amidation/amidation reaction sequence is highly modular, divergent, and practical.

  DOI：

  10.1021/ol4006008

文献信息

• Multicomponent Multicatalyst Reactions (MC)²R: One-Pot Synthesis of 3,4-Dihydroquinolinones
  作者：Lei Zhang、Lorenzo Sonaglia、Jason Stacey、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol4006008

  日期：2013.5.3

  A Rh/Pd/Cu catalyst system led to an efficient synthesis of dihydroquinolinones in one-pot, two operations. The reaction features the first triple metal-catalyzed transformations in one reaction vessel, without any intermediate workup. The conjugate-addition/amidation/amidation reaction sequence is highly modular, divergent, and practical.