4-methyl-cinnamic acid amide | 18254-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-cinnamic acid amide
• 英文别名: 4-Methyl-zimtsaeure-amid；β-(p-Tolyl)-acrylamid；3-p-Tolyl-acrylsaeure-amid；p-Methylcinnamid；3-(4-Methylphenyl)prop-2-enamide
• CAS: 18254-00-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: JSFIMWWDJRWMHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-190 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  362.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-cinnamic acid amide 在 1.) base 作用下， 生成 (E)-N-(Bis-methylsulfanyl-methylene)-3-p-tolyl-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Richter, M.; Strauss, K.; Schaedler, H.-D., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1982, vol. 324, # 4, p. 625 - 630

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  α-Chlor-β-(p-tolyl)-propionsaeureamid 在 三乙胺 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 反应 6.0h， 以72%的产率得到4-methyl-cinnamic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Grishchuk, B. D.; Gorbovoi, P. M.; Kudrik, E. Ya., Russian Journal of General Chemistry, 1993, vol. 63, # 10.2, p. 1620 - 1623

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Heck Arylation of Conjugated Alkenes with Aryl Bromides or Chlorides Catalyzed by Immobilization of Palladium in MCM-41
  作者：Fang Yao、Jiaqin Liu、Mingzhong Cai

  DOI：10.1007/s10562-013-1013-7

  日期：2013.7

  functionalized MCM-41-immobilized palladium(II) complex [MCM-41-2N-PdCl2] was conveniently synthesized from commercially available and cheap 3-(2-aminoethylamino)propyltrimethoxysilane via immobilization on MCM-41, followed by reacting with palladium chloride. It was found that this heterogeneous palladium complex is a highly efficient catalyst for Heck arylation of conjugated alkenes with aryl bromides

  一种新的 3-(2-氨基乙基氨基)丙基功能化 MCM-41 固定化钯 (II) 络合物 [MCM-41-2N-PdCl2] 由市售且廉价的 3-(2-氨基乙基氨基)丙基三甲氧基硅烷通过固定在MCM-41，然后与氯化钯反应。发现这种多相钯配合物是使用四丁基溴化铵作为添加剂对共轭烯烃与芳基溴化物或氯化物进行 Heck 芳基化的高效催化剂，并且可以重复使用至少六次连续试验而不会降低活性。描述了使用 3-(2-氨基乙基氨基)丙基官能化的 MCM-41-固定化钯 (II) 络合物 [MCM-41-2N-PdCl2] 作为有效的多相催化剂，以 TBAB 作为添加剂，使用芳基溴化物或氯化物制备烯烃。
• Catalytic, asymmetric difluorination of alkenes to generate difluoromethylated stereocenters
  作者：Steven M. Banik、Jonathan William Medley、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1126/science.aaf8078

  日期：2016.7

  difluoromethylated tertiary or quaternary stereocenters. The reaction uses commercially available reagents (m-chloroperbenzoic acid and hydrogen fluoride pyridine) and a simple chiral aryl iodide catalyst and is carried out readily on a gram scale. Substituent effects and temperature-dependent variations in enantioselectivity suggest that cation-π interactions play an important role in stereodifferentiation

  二氟甲基具有特定的空间和电子特性，使其可以用作醇、硫醇和其他极性官能团的化学惰性替代物，这些官能团在各种分子识别过程中都很重要。我们在此报告了一种对β-取代苯乙烯进行催化、不对称、迁移偕二氟化的方法，以获得各种带有二氟甲基化三级或四级立构中心的产物。该反应使用市售试剂（间氯过苯甲酸和氟化氢吡啶）和简单的手性芳基碘化物催化剂，并且很容易在克规模上进行。取代基效应和对映选择性随温度的变化表明，阳离子-π相互作用在催化剂的立体分化中发挥着重要作用。
• Chlorosulphonyl Isocyanate Addition to<i>o</i>-Dialkylaminostyrenes: Preparation of 6-(<i>o</i>-Dialkylaminophenyl)-uracils
  作者：Frank Hollywood、Hans Suschitzky、Roy Hull

  DOI：10.1055/s-1982-29893

  日期：——
• The acid-mediated ring opening/cyclisation reaction of N-benzyl-α-aryl-azetidinones
  作者：Frank D. King、Stephen Caddick

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.046

  日期：2012.11

  N-Benzyl-4-aryl-azetidinones undergo ring opening with triflic acid to form N-benzyl-cinnamamides, which either undergo cyclisation to give 5-aryl-benzazepin-3-ones or N-debenzylation to give cinnamamides. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Shandala, Mowafak Y.; Al-Khashab, Abdul-Ilah Y.; Afzal, M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 1605 - 1607
  作者：Shandala, Mowafak Y.、Al-Khashab, Abdul-Ilah Y.、Afzal, M.、Ahmad, Shakir S.

  DOI：——

  日期：——