(1E,6E)-1,7-bis(4-methoxyphenyl)hepta-1,6-diene-3,5-dione | 160096-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (1E,6E)-1,7-bis(4-methoxyphenyl)hepta-1,6-diene-3,5-dione
• 英文别名: 1,7-Bis(4-methoxyphenyl)-1,6-heptadiene-3,5-dione
• CAS: 160096-61-7
• 化学式: C₂₁H₂₀O₄
• 分子量: 336.387
• InChiKey: JFOLIEXFFOBCSM-LQIBPGRFSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-158 °C
• 沸点：
  549.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,6E)-1,7-bis(4-methoxyphenyl)hepta-1,6-diene-3,5-dione 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以46%的产率得到3,5-bis[(1E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  结合微管蛋白的3,5-双（苯乙烯基）吡唑类化合物作为治疗去势抵抗性前列腺癌的先导化合物。

  摘要：

  微管结合紫杉烷类，多西他赛和卡巴他赛通过静脉内给药治疗去势抵抗性前列腺癌（CRPC），因为这些药物的低和高度可变的生物利用度极大地阻碍了这些药物的口服给药。使用简单，快速且环保的微波辅助方案，我们合成了许多3,5-双（苯乙烯基）吡唑2a-1，因此可以筛选它们在不依赖雄激素的PC3前列腺癌细胞中的抗增殖活性。线。令人惊讶的是，这些结构简单的3,5-双（苯乙烯基）吡唑类化合物（2a和2l）中的两个在PC3细胞系的低微摩尔范围内具有50％的最大细胞增殖抑制（GI50）浓度，因此是选择用于进一步的生物学评估（细胞凋亡和细胞周期分析，以及对微管蛋白和微管的影响）。从这些研究中我们的发现表明，3,5-双[（1E）-2（2,6-二氯苯基）乙烯基] -1H-吡唑2l 1）对PC3细胞的细胞周期产生了显着影响，其中绝大多数G2 / M期的已处理细胞（89％）；2）即使去除了该化合物，仍会诱导PC3细胞死亡。3）与微管蛋白结合[解离常数（Kd）0

  DOI：

  10.1124/mol.119.118539
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 氧化硼 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (1E,6E)-1,7-bis(4-methoxyphenyl)hepta-1,6-diene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  从姜黄素支架的优化中发现新型抗肿瘤姜黄素类似物

  摘要：

  通过优化其芳香环合成了一系列新型姜黄素类似物。通过MTT测定法筛选了这些类似物对四种人类癌细胞系的抗增殖活性，并且与姜黄素相比，有些具有抗增殖活性。最有效的化合物10对Caco-2，Bel-7402，MDA-MB-231和DU145癌细胞表现出抗增殖活性，IC 50值分别为2.04、1.54、4.99和3.22μM。Annexin V /碘化丙啶双重染色和流式细胞仪细胞周期分析，使用碘化丙啶DNA染色显示化合物10诱导Bel-7402细胞的G1期凋亡和细胞周期停滞，呈剂量依赖性。此外，在肝癌异种移植的体内小鼠模型中，化合物10以20mg / kg /天的剂量基本上抑制肝肿瘤生长，而没有可观察到的毒性作用。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1946-2

文献信息

• Anti-oxidant activities of curcumin and related enones
  作者：Waylon M. Weber、Lucy A. Hunsaker、Steve F. Abcouwer、Lorraine M. Deck、David L. Vander Jagt

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.03.035

  日期：2005.6

  anti-oxidant properties. There are conflicting reports concerning the structural/electronic basis of the anti-oxidant activity of curcumin. Curcumin is a symmetrical diphenolic dienone. A series of enone analogues of curcumin were synthesized that included: (1) curcumin analogues that retained the 7-carbon spacer between the aryl rings; (2) curcumin analogues with a 5-carbon spacer; and (3) curcumin

  从香料姜黄获得的天然产物姜黄素（二氟甲酰甲烷，1,7-双（4-羟基-3-甲氧基苯基）-1,6-庚二烯-3,5-二酮）具有多种生物活性，包括抗癌，抗炎和抗血管生成活性。这些生物活性中的一些可能源自其抗氧化特性。关于姜黄素抗氧化活性的结构/电子基础的报道相互矛盾。姜黄素是对称的二酚二烯酮。合成了一系列姜黄素的烯酮类似物，包括：（1）保留在芳基环之间的7-碳间隔基的姜黄素类似物；（2）具有5碳间隔基的姜黄素类似物; （3）具有3个碳间隔基的姜黄素类似物（查耳酮）。这些系列包括保留或不包含酚基的成员。通过TRAP测定法和FRAP测定法测定抗氧化活性。大多数具有抗氧化活性的类似物保留了类似于姜黄素的酚环取代基。但是，许多没有酚取代基的类似物也是有活性的。这些非酚类类似物能够形成稳定的以碳为中心的叔基。
• COMPOUNDS FOR PREVENTING, REDUCING AND/OR ALLEVIATING ITCHY SKIN CONDITION(S)
  申请人：SCHMAUS Gerhard

  公开号：US20160008297A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  The present invention primarily relates to the use of one or more specific compounds and/or one or more respective salt(s) thereof for preventing, reducing or alleviating itchy skin condition(s), and/or as PAR-2 antagonist. Furthermore, the present invention relates to compositions (products or, respectively, formulations), in particular for topical administration, preferably cosmetic or pharmaceutical compositions, in particular for preventing, reducing or alleviating one or more itchy skin conditions and/or for providing a PAR-2 antagonistic effect, comprising or consisting of an effect amount of such compound(s) and/or salt(s) and one or more cosmetically and/or pharmaceutically acceptable carriers.

  本发明主要涉及使用一种或多种特定化合物和/或其一个或多个相应盐来预防、减少或缓解瘙痒皮肤状况，和/或作为PAR-2拮抗剂。此外，本发明涉及组合物（产品或相应的配方），特别是用于局部给药，优选为化妆品或药用组合物，特别是用于预防、减少或缓解一种或多种瘙痒皮肤状况和/或产生PAR-2拮抗作用的组合物，包括或由效果量的这种化合物和/或盐以及一个或多个化妆品和/或药用可接受载体组成。
• Synthesis of Curcumin Analogues as Potential Antioxidant, Cancer Chemopreventive Agents
  作者：Khairia M. Youssef、Magda A. El-Sherbeny、Faiza S. El-Shafie、Hassan A. Farag、Omar A. Al-Deeb、Sit Albanat A. Awadalla

  DOI：10.1002/ardp.200300763

  日期：2004.1

  New series of 3, 5‐bis(substituted benzylidene)‐4‐piperidones, 2, 7‐bis(substituted benzylidene)cycloheptanones, 1, 5‐bis(substituted phenyl)‐1, 4‐pentadien‐3‐ones, 1, 7‐bis(substituted phenyl)‐1, 6‐heptadien‐3, 5‐diones, 1, 1‐bis(substituted cinnamoyl)‐cyclopentanes, and 1, 1‐bis(substituted cinnamoyl)cyclohexanes have been synthesized and tested for their antioxidant activity. Among the tested compounds

  新系列 3, 5-双（取代苯亚甲基）-4-哌啶酮，2, 7-双（取代苯亚甲基）环庚酮，1, 5-双（取代苯基）-1，4-戊二烯-3-，1， 7-双（取代苯基）-1, 6-庚二烯-3, 5-二酮，1, 1-双（取代肉桂酰基）-环戊烷和1, 1-双（取代肉桂酰基）环己烷已合成并测试其性能抗氧化活性。在被测化合物中，化合物II4、II9、II10、II11、V1和V4表现出较高的自由基清除活性，%抑制率分别为90.71、91.24、96.91、94.26、99.23和99.85%。此外，化合物 V1 是外周多核中性粒细胞 (PMN) 的安全成员，存活率为 91%。报告了详细的合成、光谱和生物学数据。
• 人工合成姜黄素及其衍生物的方法
  申请人：武汉回盛生物科技股份有限公司

  公开号：CN111116339A

  公开（公告）日：2020-05-08

  本发明提供了一种人工合成姜黄素及其衍生物的方法，利用弱酸性条件进行反应，乙酰丙酮会先和氧化硼作用生成络合物，保护两个酮羰基之间的亚甲基，然后加催化剂之后，络合物与香兰素(苯甲醛衍生物)反应，得到姜黄素衍生物中间体(Ⅰ)，水解后即可得到姜黄素衍生物。本反应的选择性远高于碱性体系下的制备反应，宏观上具体体现在姜黄素及其衍生物的收率上：而现有的两锅法反应，整个过程姜黄素的收率在60％左右；而本发明的制备方法，收率可以达到80～90％。由此可见，本发明方法减少了原料的浪费与副产物的生成；本发明涉及的水解方法，只需要在常温下就可以水解完全，且产物中包夹的不溶物质几乎为零，得到的产品更为纯净。
• Versatility of the Curcumin Scaffold: Discovery of Potent and Balanced Dual BACE-1 and GSK-3β Inhibitors
  作者：Rita Maria Concetta Di Martino、Angela De Simone、Vincenza Andrisano、Paola Bisignano、Alessandra Bisi、Silvia Gobbi、Angela Rampa、Romana Fato、Christian Bergamini、Daniel I. Perez、Ana Martinez、Giovanni Bottegoni、Andrea Cavalli、Federica Belluti

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00894

  日期：2016.1.28

  multifactorial maladies such as Alzheimer’s disease (AD). The concurrent inhibition of the validated AD targets β-secretase (BACE-1) and glycogen synthase kinase-3β (GSK-3β) by attacking both β-amyloid and tau protein cascades has been identified as a promising AD therapeutic strategy. In our study, curcumin was identified as a lead compound for the simultaneous inhibition of both targets; therefore, synthetic

  作为解决诸如阿尔茨海默氏病（AD）等复杂和多因素疾病的有用工具，多目标方法已得到越来越多的接受。通过攻击β-淀粉样蛋白和tau蛋白级联反应，同时抑制经过验证的AD靶标β-分泌酶（BACE-1）和糖原合酶激酶-3β（GSK-3β）被认为是一种有前途的AD治疗策略。在我们的研究中，姜黄素被确定为同时抑制两个靶点的先导化合物。因此，合成努力致力于获得一个新的基于姜黄素的类似物的小图书馆，并获得了许多有效和平衡的双靶标抑制剂。特别地，2，6，和7作为具有神经保护潜力和脑通透性的有前途的候选药物出现的。值得注意的是，对于一些新的化合物的对称二酮和β酮-烯醇互变异构形式被有意分离并测试在体外，使我们深入了解用于BACE-1和GSK-3β抑制的关键要求。