ethyl 2-(4-chloro-2-nitrophenyl)-2-cyanoacetate | 65547-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4-chloro-2-nitrophenyl)-2-cyanoacetate
• CAS: 65547-99-1
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂O₄
• 分子量: 268.656
• InChiKey: MWEUXLMHZFHBOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.390±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-chloro-2-nitrophenyl)-2-cyanoacetate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4-Chloro-2-nitrophenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  在 Me2SO 水溶液中从 2-硝基-4-X-苯基乙腈到哌啶和吗啉的质子转移动力学。溶剂和替代物对固有速率常数的影响。过渡状态失衡

  摘要：

  哌啶和吗啉对 2-硝基-4-X-苯基乙腈、2-X（X = NO2、SO2CH3、CN、CF3、Br 和 Cl）进行去质子化的速率常数 ( ) 以及逆反应 ( ) 的速率常数 ( )在 90% Me2SO−10% 水、50% Me2SO−50% 水和水（仅 X = NO2、SO2CH3、CN）中测定。Bronsted βB 值 (dlog /dp )、Bronsted αCH 值 (dlog /dlog ) 和固有速率常数 (log ko = log(k1/q) for p − p + log(p/q) = 0) 由这些计算得出数据。αCH 小于 βB，这意味着不平衡与过渡状态一致，其中负电荷离域到 2-硝基苯基部分滞后于质子转移。这种不平衡的结果是固有速率常数随着 X 吸电子强度的增加而降低。 对于 π 受体取代基（NO2、SO2CH3、

  DOI：

  10.1021/ja961837q
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 、 2,5-二氯硝基苯 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 ethyl 2-(4-chloro-2-nitrophenyl)-2-cyanoacetate
  参考文献：
  名称：

  在 Me2SO 水溶液中从 2-硝基-4-X-苯基乙腈到哌啶和吗啉的质子转移动力学。溶剂和替代物对固有速率常数的影响。过渡状态失衡

  摘要：

  哌啶和吗啉对 2-硝基-4-X-苯基乙腈、2-X（X = NO2、SO2CH3、CN、CF3、Br 和 Cl）进行去质子化的速率常数 ( ) 以及逆反应 ( ) 的速率常数 ( )在 90% Me2SO−10% 水、50% Me2SO−50% 水和水（仅 X = NO2、SO2CH3、CN）中测定。Bronsted βB 值 (dlog /dp )、Bronsted αCH 值 (dlog /dlog ) 和固有速率常数 (log ko = log(k1/q) for p − p + log(p/q) = 0) 由这些计算得出数据。αCH 小于 βB，这意味着不平衡与过渡状态一致，其中负电荷离域到 2-硝基苯基部分滞后于质子转移。这种不平衡的结果是固有速率常数随着 X 吸电子强度的增加而降低。 对于 π 受体取代基（NO2、SO2CH3、

  DOI：

  10.1021/ja961837q

文献信息

• Active and Recyclable Catalytic Synthesis of Indoles by Reductive Cyclization of 2-(2-Nitroaryl)acetonitriles in the Presence of Co–Rh Heterobimetallic Nanoparticles with Atmospheric Hydrogen under Mild Conditions
  作者：Isaac Choi、Hyunho Chung、Jang Won Park、Young Keun Chung

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02659

  日期：2016.11.4

  cobalt–rhodium heterobimetallic nanoparticle-catalyzed reductive cyclization of 2-(2-nitroaryl)acetonitriles to indoles has been achieved. The tandem reaction proceeds without any additives under the mild conditions (1 atm H2 and 25 °C). This procedure could be scaled up to the gram scale. The catalytic system is significantly stable under these reaction conditions and could be reused more than ten times without

  钴-铑异双金属纳米粒子催化的2-（2-硝基芳基）乙腈还原环化成吲哚。在温和条件下（1 atm H 2和25°C），串联反应在没有任何添加剂的情况下进行。该过程可以按比例放大至克级。在这些反应条件下，催化体系非常稳定，可以重复使用十次以上，而不会损失催化活性。
• A new strategy for the synthesis of cinnoline derivatives
  作者：Martin Scobie、George Tennant

  DOI：10.1039/c39930001756

  日期：——

  Readily accessible 3-amino-5-hydroxy-4-(2-nitroaryl)pyrazoles undergo efficient base-catalysed cyclisation to afford 7-substituted 1-hydroxy-3H-pyrazolo[3,4-c]cinnoline 5-N-oxides, hypochlorite oxidation of which provides a viable synthetic route to hitherto inaccessible cinnoline-4-carboxylic acid 1-N-oxides.

  易于获得的3-氨基-5-羟基-4-(2-硝基芳基)吡唑在碱催化下高效环化，生成7-取代的1-羟基-3H-吡唑[3,4-c]辛啶5-N-氧化物，对其进行次氯酸盐氧化可以为之前无法获得的辛啶-4-羧酸1-N-氧化物提供可行的合成路线。
• PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：Bearss David J.

  公开号：US20080207632A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  Protein kinase inhibitors are disclosed having utility in the treatment of protein kinase-mediated diseases and conditions, such as cancer, such as Aurora kinase-expressing cancers and Axl kinase-expressing cancers. Compounds of the invention have the following structure: including stereoisomers, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , X, Z, L 2 and w are as defined herein. Also disclosed are compositions containing a compound of this invention, as well as methods relating to the use thereof.

  本发明揭示了蛋白激酶抑制剂，其在治疗蛋白激酶介导的疾病和病状中具有功效，例如癌症，如Aurora激酶表达的癌症和Axl激酶表达的癌症。本发明的化合物具有以下结构：包括立体异构体、前药和其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、X、Z、L2和w如本文所定义。本发明还揭示了含有本发明化合物的组合物，以及与其使用相关的方法。
• A convenient synthesis of otherwise inaccessible 3-aminocinnoline-4-carboxylic acid derivatives
  作者：Martin Scobie、George Tennant

  DOI：10.1039/c39940002451

  日期：——

  3-Amino-4-(2-nitroaryl)-2H-isoxazolin-5-ones, readily available by the sodium ethoxide catalysed cyclisation of amidoximes derived from ethyl 2-cyano-2-(2-nitroaryl)acetates, ring-close in the presence of sodium hydride to afford high yields of isoxazolo[3,4-c]cinnolin-1(3H)-one 5-N-oxides; hydrazine effects the chemoselective reductive scission of the isoxazoline ring in these heterocycles allowing simple and efficient synthetic access to erstwhile unavailable 3-aminocinnoline-4-carboxylic acid 1-N-oxides.

  3- 氨基-4-(2-硝基芳基)-2H-异噁唑啉-5-酮很容易通过乙醇钠催化环化 2-氰基-2-(2-硝基芳基)乙酸乙酯衍生的脒氧肟而获得，在氢化钠存在下环状闭合，可获得高产率的异噁唑并[3,4-c]噌啉-1(3H)-酮 5-N-氧化物；肼可使这些杂环中的异噁唑啉环发生化学选择性还原裂解，从而简单高效地合成出以前无法获得的 3-氨基噌啉-4-羧酸 1-N-氧化物。
• Synthesis and reactivity of N-hydroxy-2-aminoindoles
  作者：Michel Belley、Effiette Sauer、Daniel Beaudoin、Petar Duspara、Laird A. Trimble、Pascal Dubé

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.165

  日期：2006.1

  Catalytic hydrogenation of (2-nitrophenyl)acetonitriles bearing an electron-withdrawing substituent alpha to the nitrile, using Pd/C and (Ph3P)(4)Pd, affords N-hydroxy-2-aminoindoles in good to excellent yields. (Ph3P)4Pd decreases the reduction rate of the intermediate hydroxylamine and acts as a catalyst during the cyclization onto the nitrile. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.