N-(p-fluorobenzyl)-2-amino-4-chloroaniline | 75971-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-fluorobenzyl)-2-amino-4-chloroaniline
• 英文别名: 4-chloro-N1-(4-fluorobenzyl)benzene-1,2-diamine；4-chloro-1-N-[(4-fluorophenyl)methyl]benzene-1,2-diamine
• CAS: 75971-32-3
• 化学式: C₁₃H₁₂ClFN₂
• mdl: MFCD11187226
• 分子量: 250.703
• InChiKey: OYOOLGZZKOIJEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-fluorobenzyl)-2-amino-4-chloroaniline 在 氢溴酸 、 sodium carbonate 、 sulfur 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-chloro-1-<(4-fluorophenyl)methyl>-N-<1-(2-phenylethyl)-4-piperidinyl>-1H-benzimidazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  新的抗组胺N-杂环4-哌啶胺。2. 1-[（（4-氟苯基）甲基] -N-（4-哌啶基）-1H-苯并咪唑-2-a的合成及抗组胺活性。

  摘要：

  描述了一系列的1-[（4-氟苯基）甲基] -N-（4-哌啶基）-1H-苯并咪唑-2-酰胺的合成及其在体内的抗组胺活性的初步评估。通过不同的合成方法从1、4、10或55开始获得标题化合物。苯并咪唑环（84-87）的苯基核上的取代是通过两种不同的方法实现的。口服和/或皮下给药后，通过化合物48/80在大鼠中的致死性试验和豚鼠中抗组胺的致死性试验评估体内抗组胺活性。在豚鼠中研究了三种化合物（4、51和55）的作用持续时间。化合物51“阿司咪唑”，在组胺和5-羟色胺诱导的皮肤反应以及大鼠的散瞳活性方面也进行了研究，并在各种系统中测试了与组胺拮抗作用无关的周围和中枢作用。已选择阿司咪唑用于临床研究。

  DOI：

  10.1021/jm00150a029
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯硝基苯 在 镍 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(p-fluorobenzyl)-2-amino-4-chloroaniline
  参考文献：
  名称：

  新的抗组胺N-杂环4-哌啶胺。2. 1-[（（4-氟苯基）甲基] -N-（4-哌啶基）-1H-苯并咪唑-2-a的合成及抗组胺活性。

  摘要：

  描述了一系列的1-[（4-氟苯基）甲基] -N-（4-哌啶基）-1H-苯并咪唑-2-酰胺的合成及其在体内的抗组胺活性的初步评估。通过不同的合成方法从1、4、10或55开始获得标题化合物。苯并咪唑环（84-87）的苯基核上的取代是通过两种不同的方法实现的。口服和/或皮下给药后，通过化合物48/80在大鼠中的致死性试验和豚鼠中抗组胺的致死性试验评估体内抗组胺活性。在豚鼠中研究了三种化合物（4、51和55）的作用持续时间。化合物51“阿司咪唑”，在组胺和5-羟色胺诱导的皮肤反应以及大鼠的散瞳活性方面也进行了研究，并在各种系统中测试了与组胺拮抗作用无关的周围和中枢作用。已选择阿司咪唑用于临床研究。

  DOI：

  10.1021/jm00150a029

文献信息

• Synthesis &amp;amp; Anticancer Evaluation of New Substituted 2-(3,4- Dimethoxyphenyl)benzazoles
  作者：Cigdem Karaaslan、Yalcin Duydu、Aylin Ustundag、Can O. Yalcin、Banu Kaskatepe、Hakan Goker

  DOI：10.2174/1573406414666180711130012

  日期：2019.4.12

  principle of bioisosterism, in the present work, 23 compounds belonging to 2-(3,4-dimethoxyphenyl)benzazoles and imidazopyridine series were synthesized and evaluated for their anticancer and antimicrobial activities. Objective: A series of new 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-benz(or pyrido)azoles were synthesized and evaluated for their anticancer and antimicrobial activities. Method: N-(5-chloro-2-hdroxyphenyl)-3

  背景：在许多有前景的小分子（例如抗癌药和抗菌剂）中发现了苯并唑核。苯达莫司汀（烷基化剂），诺考达唑（有丝分裂抑制剂），韦利帕利布（PARP抑制剂）和Glasdegib（SMO抑制剂）在临床上被用作具有苯并咪唑部分的抗癌药。根据生物立体异构原理，在本工作中，合成了2-（3,4-二甲氧基苯基）苯并恶唑烷系列的23种化合物，并评估了其抗癌和抗菌活性。 目的：合成了一系列新型的2-（3,4-二甲氧基苯基）-1H-苯并（或吡啶基）唑，并对其抗癌和抗菌活性进行了评价。 方法：通过使用1，1′-羰基二咪唑将2-羟基-5-氯苯胺与3，4-二甲氧基苯甲酸酰胺化，得到N-（5-氯-2-羟基苯基）-3，4-二甲氧基苯甲酰胺1。通过对甲苯磺酸将1环合为苯并恶唑衍生物2。其他1H-苯并吡啶是通过2-氨基硫酚，邻苯二胺，邻吡啶二胺与3,4-二甲氧基苯甲醛的焦亚硫酸钠加合物反应制得的。通过NOESY光谱确定了二甲氧基的NMR分配。
• Synthesis of 1,2,5(6)-Trisubstituted Benzimidazoles and Evaluation of Their Antimicrobial Activities
  作者：Hakan Göker、Canan Kus、Ufuk Abbasoglu

  DOI：10.1002/ardp.19953280506

  日期：——

  A series of 22 benzimidazoles, having several substituents on the azole and benzene nuclei, were prepared and evaluated in vitro for antimicrobial activity. At first 2‐chloro or 2‐chloromethyl‐5(6)‐substituted‐1H‐benzimidazoles were synthesized, which were then substituted at C‐2 with several piperazine or piperidine derivatives. The antibacterial activity of these compounds against Staphylococcus

  制备了一系列 22 种苯并咪唑，在唑核和苯核上具有多种替代物，并在体外评估了其抗菌活性。首先合成2-氯或2-氯甲基-5(6)-取代的-1H-苯并咪唑，然后在C-2处用几种哌嗪或哌啶衍生物取代。这些化合物对金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、大肠杆菌和铜绿假单胞菌的抗菌活性，以及​​对白色念珠菌、星状念珠菌、近平滑念珠菌和假热带念珠菌的抗真菌活性被确定为 MIC 值。由于化合物12表现出良好的活性，为了阐明C-1处取代基对活性的影响，制备了C-1处具有乙基、烯丙基、苄基和对氟苄基取代基的苯并咪唑衍生物，
• Synthesis and Antimicrobial Activity of Some Novel 2-[4-(Substituted Piperazin-/Piperidin-1-ylcarbonyl)phenyl]-1<i>H</i>-benzimidazole Derivatives
  作者：Canan Kus、Fatma Sözüdönmez、Nurten Altanlar

  DOI：10.1002/ardp.200800084

  日期：2009.1

  In this study, we report the synthesis and antimicrobial evaluation of several new 4‐(1H‐benzimidazol‐2‐yl)benzamides (11–30) and 5‐chloro‐1‐(p‐fluorobenzyl)‐2‐4‐[(4‐methylpiperazin‐1‐yl)carbonyl]phenyl}‐1H‐benzimidazole (33). Compound 20 exhibited the best antibacterial activity with MIC value of 6.25 μg/mL against Staphylococcus aureus and methicillin‐resistant Staphylococcus aureus (MRSA). Significant

  在这项研究中，我们报告了几种新的 4-(1H-苯并咪唑-2-基)苯甲酰胺 (11-30) 和 5-氯-1-(对氟苄基)-2-4-[ (4-甲基哌嗪-1-基)羰基]苯基}-1H-苯并咪唑 (33)。化合物20对金黄色葡萄球菌和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）表现出最佳抗菌活性，MIC值为6.25 μg/mL。化合物 13、14、18、19 和 33 具有显着的抗真菌活性，MIC 值为 3.12 μg/mL，与氟康唑接近。
• N-Heterocyclyl-4-piperidinamines, methods for their preparation, pharmaceutical compositions comprising them, intermediates therefor, and method for the preparation of the intermediates
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP0005318A1

  公开（公告）日：1979-11-14

  Novel N-heterocyciyl-4-piperidinamines wherein said heterocyclic radical is an optionally substituted 1H-benzimidazol-2-yl or 3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl radical, said compounds being useful as antihistaminic agents.

  新型 N-杂环基-4-哌啶胺，其中所述杂环基为任选取代的 1H-苯并咪唑-2-基或 3H-咪唑并[4,5-b]吡啶-2-基，所述化合物可用作抗组胺剂。
• Synthesis and Antihistaminic H1 Activity of 1,2,5(6)-Trisubstituted Benzimidazoles
  作者：Hakan Göker、Gülgün Ayhan-Kilcigil、Meral Tunçbilek、Canan Kus、Rahmiye Ertan、Engin Kendi、Süheyla Özbey、Mercé Fort、Celia Garcia、Antonio J. Farré

  DOI：10.3987/com-99-8585

  日期：——