methyl 3,4-bis(8'-chloro-3',6'-dioxaoctyloxy)benzoate | 860630-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3,4-bis(8'-chloro-3',6'-dioxaoctyloxy)benzoate
• 英文别名: Methyl 3,4-bis[2-[2-(2-chloroethoxy)ethoxy]ethoxy]benzoate
• CAS: 860630-19-9
• 化学式: C₂₀H₃₀Cl₂O₈
• 分子量: 469.359
• InChiKey: WJLYXRIOSZLTAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  560.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-bis(8'-chloro-3',6'-dioxaoctyloxy)benzoate 、 3,4-二羟基苯甲酸甲酯 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 2,5,8,11,18,21,24,27-Octaoxa-tricyclo[26.4.0.0^12,17]dotriaconta-1(28),12(17),13,15,29,31-hexaene-14,31-dicarboxylic acid dimethyl ester 、 HW-trans-24C8
  参考文献：
  名称：

  Regioselective routes to disubstituted dibenzo crown ethers and their complexations

  摘要：

  两种双(羧甲氧基苯)24冠8(顺式BCMB24C8，1和反式BCMB24C8，2)的异构体被特异性合成，产率良好到优秀。在模板剂KPF6的存在下环化，冠醚1的钾复合物产率几乎定量；纯品1的分离环化产率高达惊人的89%！这些方法不仅避免了异构体非常难以分离的问题，还通过消除环化过程中使用注射泵而大大缩短了合成时间。通过NMR研究了异构体BCMB24C8与二苄基铵六氟磷酸盐(10)的配位作用；顺式1和反式2与二苄基铵阳离子的结合常数(Ka)分别为190和312 M−1。测定了冠醚2及其复合物1·KPF6、2·KPF6和假轮烷2·10的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1039/b503072m
• 作为产物：
  描述：

  原儿茶酸 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 240.0h， 生成 methyl 3,4-bis(8'-chloro-3',6'-dioxaoctyloxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Regioselective routes to disubstituted dibenzo crown ethers and their complexations

  摘要：

  两种双(羧甲氧基苯)24冠8(顺式BCMB24C8，1和反式BCMB24C8，2)的异构体被特异性合成，产率良好到优秀。在模板剂KPF6的存在下环化，冠醚1的钾复合物产率几乎定量；纯品1的分离环化产率高达惊人的89%！这些方法不仅避免了异构体非常难以分离的问题，还通过消除环化过程中使用注射泵而大大缩短了合成时间。通过NMR研究了异构体BCMB24C8与二苄基铵六氟磷酸盐(10)的配位作用；顺式1和反式2与二苄基铵阳离子的结合常数(Ka)分别为190和312 M−1。测定了冠醚2及其复合物1·KPF6、2·KPF6和假轮烷2·10的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1039/b503072m