3-(1-phenyl-2-propynyl)pentane-2,4-dione | 70244-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(1-phenyl-2-propynyl)pentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-(1-phenylprop-2-yn-1-yl)pentane-2,4-dione；3-(1-phenylprop-2-ynyl)-pentane-2,4-dione；3-(1-Phenylprop-2-ynyl)pentane-2,4-dione；3-(1-phenylprop-2-ynyl)pentane-2,4-dione
• CAS: 70244-87-0
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: HKKPDFIBXCKNPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-phenyl-2-propynyl)pentane-2,4-dione 在 sodium tetrachloroaurate(III) dihyrate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到3-乙酰基-4-苯基-己烷-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  1-苯基丙-2-炔-1-醇与1,3-二羰基化合物的连续金催化反应

  摘要：

  各种1-苯基丙-2-炔-1-醇与1,3-二羰基化合物连续金催化的反应的由催化系统的一个合适的选择针对不同的结果，1,3-二羰基和反应的特征情况。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2008.12.013
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-(1-phenyl-2-propynyl)pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  HBF4 催化的丙炔醇的亲核取代

  摘要：

  介绍了 HBF4（水溶液）在炔丙基化反应中作为催化剂的活性。为了在工业丙酮和空气中形成新的 C-O、C-N 和 C-C 键，使用了不同类型的亲核试剂。在简单的反应条件下使用低酸负载量（通常为 1 mol%）可获得良好至极好的产率和良好的化学选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501249

文献信息

• Rhenium-catalyzed Coupling of 2-Propynyl Alcohols and Several Nucleophiles via Dehydration
  作者：Yoichiro Kuninobu、Hirokazu Ueda、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1246/cl.2008.878

  日期：2008.8.5

  Treatment of 2-propynyl alcohols with several nucleophiles in the presence of a catalytic amount of a rhenium complex, [ReBr(CO)3(thf)]2, gave coupling products via dehydration. In these reactions, C–C, C–O, and C–S bonds can be constructed under mild conditions.

  在催化量的铼配合物[ReBr(CO)3(thf)]2存在下，使用多种亲核试剂处理2-丙炔醇，通过脱水反应生成了偶联产物。在这些反应中，可以在温和条件下构建C-C、C-O和C-S键。
• Brønsted Acid Catalyzed Propargylation of 1,3-Dicarbonyl Derivatives. Synthesis of Tetrasubstituted Furans
  作者：Roberto Sanz、Delia Miguel、Alberto Martínez、Julia M. Álvarez-Gutiérrez、Félix Rodríguez

  DOI：10.1021/ol0631298

  日期：2007.2.1

  Bronsted acids such as p-toluenesulfonic acid monohydrate (PTS) efficiently catalyze a direct substitution of the hydroxyl group in propargylic alcohols with 1,3-dicarbonyl compounds. Selective propargylation or allenylation is obtained depending on the nature of the alkynol. Reactions can be performed in air in undried solvents with water being the only side product of the process. By applying this reaction

  简单的布朗斯台德酸（例如对甲苯磺酸一水合物（PTS））有效地催化用1,3-二羰基化合物直接取代炔丙醇中的羟基。根据炔醇的性质获得选择性的炔丙基化或烯丙基化。反应可以在空气中在未干燥的溶剂中进行，而水是该过程的唯一副产物。通过将该反应作为关键步骤，可以通过一锅法轻松合成一系列有趣的多取代呋喃。[反应：请参见文字]。
• Ruthenium-Catalyzed Propargylic Alkylation of Propargylic Alcohols with Ketones:  Straightforward Synthesis of γ-Keto Acetylenes
  作者：Yoshiaki Nishibayashi、Issei Wakiji、Youichi Ishii、Sakae Uemura、Masanobu Hidai

  DOI：10.1021/ja015670z

  日期：2001.4.1
• Ruthenium-Catalyzed Cycloaddition between Propargylic Alcohols and Cyclic 1,3-Dicarbonyl Compounds via an Allenylidene Intermediate
  作者：Yoshiaki Nishibayashi、Masato Yoshikawa、Youichi Inada、Masanobu Hidai、Sakae Uemura

  DOI：10.1021/jo0357465

  日期：2004.5.1

  Thiolate-bridged diruthenium complexes such as [Cp*RuCl(mu(2)-SR)(2)RuCp*Cl] (Cp* = eta(5)-C5Me5; R = Me, Pr-n, Pr-i) and [CP*RuCl(mu(2)-(SPr)-Pr-i)(2)RuCp*(OH2)]OTf (OTf = OSO2CF3) promote the cycloaddition between propargylic alcohols and cyclic 1,3-dicarbonyl compounds to give either the corresponding 4,6,7,8-tetrahydrochromen-5-ones or 4H-cyclopenta[b]pyran-5-ones in high yields with complete regioselectivity. This catalytic cycloaddition provides a simple and one-pot synthetic protocol for a variety of substituted chromenones and cyclopenta[b]pyranones.
• HBF₄-Catalysed Nucleophilic Substitutions of Propargylic Alcohols
  作者：Elena Barreiro、Alvaro Sanz-Vidal、Eric Tan、Shing-Hing Lau、Tom D. Sheppard、Silvia Díez-González

  DOI：10.1002/ejoc.201501249

  日期：2015.12

  The activity of HBF4 (aqueous solution) as a catalyst in propargylation reactions is presented. Diverse types of nucleophiles were employed in order to form new C–O, C–N and C–C bonds in technical acetone and in air. Good to excellent yields and good chemoselectivities were obtained using low acid loading (typically 1 mol-%) under simple reaction conditions.

  介绍了 HBF4（水溶液）在炔丙基化反应中作为催化剂的活性。为了在工业丙酮和空气中形成新的 C-O、C-N 和 C-C 键，使用了不同类型的亲核试剂。在简单的反应条件下使用低酸负载量（通常为 1 mol%）可获得良好至极好的产率和良好的化学选择性。