8-(trifluoromethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole | 3800-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 8-(trifluoromethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
• 英文别名: 8-Trifluormethyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol；8-trifluoromethyl-1,2,3,4-tetrahydro-carbazole
• CAS: 3800-14-4
• 化学式: C₁₃H₁₂F₃N
• 分子量: 239.24
• InChiKey: YZZPCAUFOBAJFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(trifluoromethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole 、 原儿茶酸 在 叔丁基过氧化氢 、 甲烷磺酸 、 铁酞菁 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以92%的产率得到7-(trifluoromethyl)-6H-5a,10b-butanobenzo[5,6][1,4]dioxino[2,3-b]indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  轻度反应条件下催化氧化偶联环化制备苯并呋喃吲哚类化合物

  摘要：

  我们描述了四氢咔唑或THβCs或THγCs的铁催化氧化偶合环化反应，形成稠合多环吲哚的苯并呋喃吲哚。这种温和，有效和简单的方法提供了涵盖多种底物类别的52种以上复杂化合物的库，并具有良好或优异的收率。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801184
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 2-(三氟甲基)苯肼盐酸盐 在 溶剂黄146 作用下， 反应 9.5h， 以54%的产率得到8-(trifluoromethyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  轻度反应条件下催化氧化偶联环化制备苯并呋喃吲哚类化合物

  摘要：

  我们描述了四氢咔唑或THβCs或THγCs的铁催化氧化偶合环化反应，形成稠合多环吲哚的苯并呋喃吲哚。这种温和，有效和简单的方法提供了涵盖多种底物类别的52种以上复杂化合物的库，并具有良好或优异的收率。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801184

文献信息

• Catalytic Oxidative Coupling Cyclization for Construction of Benzofuroindolenines under Mild Reaction Conditions
  作者：Yuqi Lin、Jinxiang Ye、Wenting Zhang、Yu Gao、Haijun Chen

  DOI：10.1002/adsc.201801184

  日期：2019.2

  We describe iron‐catalyzed oxidative coupling cyclization of tetrahydrocarbazoles or THβCs or THγCs to form benzofuroindolenines as fused polycyclic indoles. This mild, efficient and simple approach afforded a library of more than 52 complex compounds across a range of substrate classes with good to excellent yields.

  我们描述了四氢咔唑或THβCs或THγCs的铁催化氧化偶合环化反应，形成稠合多环吲哚的苯并呋喃吲哚。这种温和，有效和简单的方法提供了涵盖多种底物类别的52种以上复杂化合物的库，并具有良好或优异的收率。