5'-acetyl-2'-amino-6'-methyl-2-oxo-2H-spiro[acenaphthylene-1,4'-pyran]-3'-carbonitrile | 1240347-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5'-acetyl-2'-amino-6'-methyl-2-oxo-2H-spiro[acenaphthylene-1,4'-pyran]-3'-carbonitrile
• CAS: 1240347-84-5
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O₃
• 分子量: 330.343
• InChiKey: SIIKHJBIGNQIOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  93.18
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 、 丙二腈 、 苊醌 在 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到5'-acetyl-2'-amino-6'-methyl-2-oxo-2H-spiro[acenaphthylene-1,4'-pyran]-3'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  乙酸铜（II）一水合物：一种高效，环保的催化剂，可在溶剂-下单锅多组分合成生物活性螺吡喃和1 H-吡唑并[1,2-b]邻苯二甲-5,10-二酮衍生物。自由条件

  摘要：

  摘要 我们已经研究了乙酸铜（II）一水合物作为温和的，对环境无害的，天然的和经济的催化剂，用于多组分有效合成生物活性spiro-4 H -pyran衍生物和1 H -pyrazolo的催化能力[1,2] -b] phthalazine-5,10-dione衍生物，具有优异的收率和较短的反应时间。该方法最重要的优点是其温和，无毒且便宜的催化剂，一锅合成，环境友好的性质，无溶剂条件，简单的操作程序和高效的条件。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-016-2565-0

文献信息

• New role for photoexcited organic dye, Na2 eosin Y via the direct hydrogen atom transfer (HAT) process in photochemical visible-light-induced synthesis of spiroacenaphthylenes and 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-diones under air atmosphere
  作者：Farzaneh Mohamadpour

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109628

  日期：2021.10

  A green multi-component tandem strategy for metal-free synthesizing spiroacenaphthylenes and 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-diones by Knoevenagel-Michael cyclocondensation is reported via organic dye Na2 eosin Y-derived photoexcited states functions as a direct hydrogen atom transfer (HAT) catalyst via visible light-mediated in aqueous ethyl lactate at ambient temperature under air atmosphere.

  通过有机染料 Na 2曙红 Y 衍生的光激发态，通过Knoevenagel-Michael 环缩合反应无金属合成螺苊和 1 H-吡唑并[1,2 - b ]酞嗪-5,10-二酮的绿色多组分串联策略在环境温度和空气气氛下，通过可见光介导的乳酸乙酯水溶液作为直接氢原子转移 (HAT) 催化剂。这项研究为进一步使用具有商业可用性和廉价性的无金属有机染料 Na 2曙红Y在光化学合成中使用最少的催化剂，能源效率高，收率高，操作简单，反应省时，原子经济性高，从而满足可持续和绿色化学的一些特征。值得注意的是，这种环化反应也可以在克级规模上运行，这凸显了该反应在工业用途中的潜力。
• One-pot three-component synthesis of the spiroacenaphthylene derivatives
  作者：Mina Saeedi、Majid M. Heravi、Yahya S. Beheshtiha、Hossein A. Oskooie

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.067

  日期：2010.7

  A facile and efficient one-pot three-component synthesis of the spiroacenaphthylene derivatives was achieved, via the reaction of acenaphthequinone, malononitrile/ethylcyanoacetate and various reagents including alpha-methylencarbonyl compounds/enols. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Copper(II) acetate monohydrate: an efficient and eco-friendly catalyst for the one-pot multi-component synthesis of biologically active spiropyrans and 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-dione derivatives under solvent-free conditions
  作者：Farzaneh Mohamadpour、Malek Taher Maghsoodlou、Reza Heydari、Mojtaba Lashkari

  DOI：10.1007/s11164-016-2565-0

  日期：2016.12

  natural and economical catalyst for the multi-component efficient synthesis of biologically active spiro-4H-pyran derivatives and 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-dione derivatives with excellent yields and short reaction times. The most important advantages of this procedure are its mild, non-toxic and inexpensive catalyst, one-pot synthesis, environmentally benign nature, solvent-free conditions

  摘要 我们已经研究了乙酸铜（II）一水合物作为温和的，对环境无害的，天然的和经济的催化剂，用于多组分有效合成生物活性spiro-4 H -pyran衍生物和1 H -pyrazolo的催化能力[1,2] -b] phthalazine-5,10-dione衍生物，具有优异的收率和较短的反应时间。该方法最重要的优点是其温和，无毒且便宜的催化剂，一锅合成，环境友好的性质，无溶剂条件，简单的操作程序和高效的条件。 图形概要