1-[3-(3-bromo-phenyl)-5-methyl-isoxazol-4-yl]-ethanone | 864958-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[3-(3-bromo-phenyl)-5-methyl-isoxazol-4-yl]-ethanone
• 英文别名: 3-(3-bromophenyl)-5-methyl-4-acetylisoxazole；1-[3-(3-bromophenyl)-5-methyl-1,2-oxazol-4-yl]ethanone
• CAS: 864958-49-6
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO₂
• 分子量: 280.121
• InChiKey: MKFVWWKGDTWUPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-(3-bromo-phenyl)-5-methyl-isoxazol-4-yl]-ethanone 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2-bromo-1-[3-(3-bromo-phenyl)-5-methyl-isoxazol-4-yl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] LIGANDS OF FOLLICLE STIMULATING HORMONE RECEPTOR AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] LIGANDS DU RECEPTEUR DE L'HORMONE FOLLICULO-STIMULANTE ET METHODES D'UTILISATION ASSOCIEES

  摘要：

  本发明涉及化合物公式I (I)，这些化合物是卵泡刺激素（FSH）受体的调节剂，可用于治疗不孕症和相关疾病。

  公开号：

  WO2005087765A1
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-N-hydroxybenzimidoyl chloride 、 乙酰丙酮 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以86%的产率得到1-[3-(3-bromo-phenyl)-5-methyl-isoxazol-4-yl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] LIGANDS OF FOLLICLE STIMULATING HORMONE RECEPTOR AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] LIGANDS DU RECEPTEUR DE L'HORMONE FOLLICULO-STIMULANTE ET METHODES D'UTILISATION ASSOCIEES

  摘要：

  本发明涉及化合物公式I (I)，这些化合物是卵泡刺激素（FSH）受体的调节剂，可用于治疗不孕症和相关疾病。

  公开号：

  WO2005087765A1

文献信息

• Aryl-isoxazol-4-yl-imidazole derivatives
  申请人：Buettelmann Bernd

  公开号：US20070161654A1

  公开（公告）日：2007-07-12

  The present invention is concerned with aryl-isoxazol-4-yl-imidazole derivatives of formula I: wherein R 1 to R 6 are as defmed in the specification and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. This class of compounds has high affinity and selectivity for GABA A α5 receptor binding sites and might be useful as cognitive enhancer or for the treatment of cognitive disorders like Alzheimer's disease.

  本发明涉及式I的芳基异噁唑-4-基咪唑衍生物：其中R1至R6如规范中定义，并且其药用酸盐。这类化合物具有高亲和力和选择性结合到GABA A α5受体结合位点，可能有助于作为认知增强剂或治疗认知障碍如阿尔茨海默病。
• Ligands of Follicle Stimulating Hormone Receptor and Methods of Use Thereof
  申请人：Santora J. Vincent

  公开号：US20080004263A1

  公开（公告）日：2008-01-03

  The present invention relates to compounds Formula I (I) that are modulators of the follicle stimulating hormone (FSH) receptor and are useful in the treatment of infertility and related disorders.

  本发明涉及一种化合物I（I）的模拟剂，该化合物可调节卵泡刺激素（FSH）受体，并可用于治疗不孕症及相关疾病。
• ARYL-ISOXAZOL-4-YL-IMIDAZOLE DERIVATIVES
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP1968973B1

  公开（公告）日：2011-10-05
• US7414061B2
  申请人：——

  公开号：US7414061B2

  公开（公告）日：2008-08-19
• [EN] ARYL-ISOXAZOL-4-YL-IMIDAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES ARYL-ISOXAZOL-4-YL-IMIDAZO[1,5-A] PYRIDINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2007074078A2

  公开（公告）日：2007-07-05

  [EN] The present invention is concerned with aryl-isoxazol-4-yl-imidazole derivatives of formula (I), wherein R¹ to R³ are each independently hydrogen or halogen; R⁴ is hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl, -(CH₂)_n-O-lower alkyl or lower alkyl substituted by hydroxy; R⁵ is -(CH₂)_m-aryl or -(CH₂)_m-heteroaryl which are optionally substituted by one or more substituents selected from the group consisting of halogen, cyano, nitro, lower alkyl, lower alkoxy, lower alkylsulfanyl, lower alkyl substituted by halogen, -C(O)-lower alkyl, -C(O)-O-lower alkyl, -NH-C(O)-O-lower alkyl or -C(O)-NH-R', wherein R' is lower alkynyl or lower alkyl substituted by halogen, or is -(CH₂)_n-cycloalkyl, -(CH₂)_n-heterocyclyl, -(CH₂)_n-heteroaryl or -(CH₂)_n-aryl, optionally substituted by halogen; R⁶ is hydrogen, -C(O)H, -(CH₂)_n-O-lower alkyl, -C(O)O-lower alkyl, lower alkyl substituted by hydroxy or halogen, or is cycloalkyl, aryl, or is -(CH₂)_n-O-CH₂-aryl, optionally substituted by halogen or lower alkyl, or is -(CH₂)_n-O-CH₂-heteroaryl, optionally substituted by halogen, lower alkyl or lower alkyl substituted by halogen, or is -(CH₂)_n-NH-(CH₂)_o-heterocyclyl; n is 0, 1, 2 or 3 m is 0 or 1; o is 1, 2 or 3; as well as with pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. It has been found that this class of compounds show high affinity and selectivity for GABA A a5 receptor binding sites and might be useful as cognitive enhancer or for the treatment of cognitive disorders like Alzheimer's disease.
  [FR] La présente invention concerne des dérivés aryl-isoxazol-4-yl-imidazole représentés par la formule (I) dans laquelle R¹, R² et R³ représentent chacun indépendamment hydrogène ou halogène; R⁴ représente hydrogène, alkyle inférieur, cycloalkyle, -(CH₂)_n-O-alkyle inférieur ou alkyle inférieur substitué par hydroxy; R⁵ représente -(CH₂)_m-aryle ou -(CH₂)_m-hétéroaryle qui sont éventuellement substitués par au moins un des substituants sélectionnés dans le groupe formé par halogène, cyano, nitro, alkyle inférieur, alcoxy inférieur, alkylsulfanyle inférieur, alkyle inférieur substitué par halogène, -C(O)-alkyle inférieur, -C(O)-O-alkyle inférieur, -NH-C(O)-O-alkyle inférieur ou -C(O)-NH-R', où R' représente alcynyle inférieur ou alkyle inférieur substitué par halogène, ou bien représente -(CH₂)_n-cycloalkyle, -(CH₂)_n-hétérocyclyle, -(CH₂)_n-hétéroaryle ou -(CH₂)_n-aryle éventuellement substitué par halogène; R⁶ représente hydrogène, -C(O)H, -(CH₂)_n-O-alkyle inférieur, -C(O)O-alkyle inférieur, alkyle inférieur substitué par hydroxy ou halogène, ou bien représente cycloalkyle, aryle ou représente -(CH₂)_n-O-CH₂-aryle, éventuellement substitué par halogène ou alkyle inférieur, ou représente -(CH₂)_n-O-CH₂-hétéroaryle, éventuellement substitué par halogène, alkyle inférieur ou alkyle inférieur substitué par halogène, ou représente -(CH₂)_n-NH-(CH₂)_o-hétérocyclyle; n a pour valeur 0, 1, 2 ou 3, m a pour valeur 0 ou 1; o a pour valeur 1, 2 ou 3. La présente invention porte sur les dérivés précités ainsi que sur les sels d'addition acide pharmaceutiquement acceptables de ces derniers. On a remarqué que cette classe de composés présente une forte affinité et une grande sélectivité envers les sites de liaison du récepteur GABA A a5 et qu'ils pourraient être utiles en tant qu'agent d'amélioration neuro-cognitive ou pour le traitement des troubles cognitifs tels que la maladie d'Alzheimer. Formule (I)