1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalen-2-ol | 5689-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalen-2-ol
• CAS: 5689-10-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: QFAVVZZQWNSIOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalen-2-ol 在 铬酸 、 copper dichloride 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.95h， 生成 tricyclo<4.4.1.0^1.6>undecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-spiniferin-1 的全合成，一种天然存在的 1,6-methano[10]annulene

  摘要：

  制备 la spiniferine-1 et son 衍生二氢 a partir de la methoxy-6 tetrahydro-1,2,3,4naphtalenone-1, avec comme etape-cle, l'ouverture du cyclopropane d'une methano-4a,8anaphtalenone中介

  DOI：

  10.1021/ja00355a027
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-2-萘酚 在 正丙胺 、 lithium 、 乙胺 作用下， 生成 1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Structural Features Facilitating the Photodecarbonylation of Cyclic Ketˇones^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01343a019

文献信息

• Hot water-promoted cyclopropylcarbinyl rearrangement facilitates construction of homoallylic alcohols
  作者：Pei-Fang Li、Cheng-Bo Yi、Jin Qu

  DOI：10.1039/c5ob00305a

  日期：——

  H2O–1,4-dioxane and without an additional catalyst, the rearrangements of various types of cyclopropyl carbinols were attempted. It was found that the reactions generally gave homoallylic alcohols in good to very high chemical yields. Rearrangements of bicyclic or tricyclic cyclopropyl carbinols readily gave the desired ring-expanded cyclic homoallylic alcohols which are difficult to synthesize by other

  在回流9：1（v / v）H 2 O–1,4-二恶烷且没有其他催化剂的情况下，尝试对各种类型的环丙基甲醇进行重排。发现该反应通常以高至非常高的化学产率得到均烯丙基醇。双环或三环环丙基甲醇的重排容易得到所需的扩环环状均烯丙基醇，其难以通过其他方式合成。
• Prins cyclization of α-bromoethers under basic conditions
  作者：Patrice Arpin、Bryan Hill、Robin Larouche-Gauthier、Claude Spino

  DOI：10.1139/cjc-2013-0337

  日期：2013.12

  α-Bromoethers have been found to undergo Prins-type cyclization under basic conditions and without the need to add a promoter. The products are those derived from a Markovnikov addition on the pendant alkene. However, the stereochemistry and even the structure of the products sometimes differ from those expected with the classical Lewis-acid-catalyzed Prins reaction of acetals.

  α-溴醚在碱性条件下被发现会发生普林斯型环化反应，而无需添加促进剂。产物是由于对挂链烯烃的马尔科夫尼科夫加成而得到的。然而，产物的立体化学甚至结构有时与预期的经典路易斯酸催化的缩醛普林斯反应产物不同。
• Selectivite de la reduction d'α-enones polycycliques par les borohydrures: effet de l'addition de tetramethyl-ethylenediamine au borohydrure de tetrabutylammonium
  作者：E. D'Incan、A. Loupy、A. Maia、I. Seyden-Penne、P. Viout

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85020-5

  日期：1982.1

  tetramethylethylenediamine (TMEDA), in THF and in toluene. With TMEDA, the first step of the reduction is the regioselective 1,4 attack by BH−4 which leads either to the saturated ketones or to the corresponding saturated alcohols. The results observed under different conditions were interpreted by the intervention of various reductive species: diborane, enoxyborohydrides in the absence of TMEDA, amine-borane in

  • NBu 4 BH 4还原了1,9 octalone，‡ 1,9 -10-methyl octalone和睾丸激素。单独或在四甲基乙二胺（TMEDA）存在下，在THF和甲苯中使用。对于TMEDA，还原的第一步是由BH - 4进行的区域选择性1,4进攻，这可能导致饱和酮或相应的饱和醇。在不同条件下观察到的结果可以通过多种还原性物质的干预来解释：乙硼烷，在没有TMEDA的情况下的环氧烷硼化物，在其存在下的胺-硼烷。
• A radical cyclization between enol silyl ethers and aryl or alkenyl bromide moieties
  作者：Hirokazu Urabe、Isao Kuwajima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84257-4

  日期：1986.1

  Enol silyl ethers bearing aryl or alkenyl bromide moieties at their appropriate positions undergo radical cyclization in the presence of Bu3SnH and AIBN to yield the corresponding 5- and 6-membered cycloalkanols in good yields.

  在Bu 3 SnH和AIBN的存在下，在适当位置带有芳基或烯基溴化物部分的烯醇甲硅烷基醚会进行自由基环化反应，从而以高收率得到相应的5元和6元环烷醇。
• Borohydride reduction of Δ1,9 2-octalone: Cation influence and amine addition effects
  作者：E. D'Incan、A. Loupy、A. Maïa

  DOI：10.1016/0040-4039(81)89014-4

  日期：1981.1

  Proton removal of Δ1,9 2-octalone ocaurs uhen reacted with NBu4BH4 in aprotic solvents while 1-2 reduction is important uith NaBH4 in THF. Both are inhibited uhen NaBH4 reduction is performed in the presence of amines, leading thus to highly selective formation of saturated alcohols.

  质子去除的Δ的1,9- 2- octalone ocaurs uhen与NBU反应4 BH 4在非质子溶剂，而1-2降低是重要的uith的NaBH 4的THF溶液。当在胺存在下进行NaBH 4还原时，两者均被抑制，从而导致高度选择性地形成饱和醇。