1-methoxy-2-bromo-4-(2-nitro-vinyl)-benzene | 70400-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-methoxy-2-bromo-4-(2-nitro-vinyl)-benzene
• 英文别名: 2-bromo-1-methoxy-4-(2-nitroethenyl)benzene
• CAS: 70400-19-0
• 化学式: C₉H₈BrNO₃
• mdl: MFCD03410744
• 分子量: 258.071
• InChiKey: SHMGYOIWHNKMNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-2-bromo-4-(2-nitro-vinyl)-benzene 在 四(三苯基膦)钯 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 C₁₄H₂₁NO₂Sn
  参考文献：
  名称：

  氟 18 咯利普兰类似物 [18F]MNI-617 的鉴定和体内评价，作为哺乳动物脑中 PDE4 成像的放射性配体

  摘要：

  磷酸二酯酶 (PDE) 4 是中枢神经系统 (CNS) 中最普遍的 PDE，可催化细胞内 cAMP（二级信使）的水解。通过治疗性抑制 PDE4，可以稳定细胞内 cAMP 水平，并且可以改善精神和神经退行性疾病的症状，包括抑郁症、记忆力减退和帕金森氏病。靶向 PDE4 的放射性示踪剂可用于研究 PDE4 密度和功能，并以非侵入性方式在体内评估新的 PDE4 疗法，正如使用碳 11 标记的 PDE4 抑制剂 R-(-)-咯利普兰所显示的那样。在此，我们描述了一系列含有氟或碘取代基的咯利普兰类似物，可用作氟 18 PET 或碘 123 SPECT PDE4 放射性示踪剂。该系列通过体外结合测定进行评估，并鉴定出咯利普兰的 4-（氟甲基）衍生物 MNI-617，其对 PDE4 的亲和力（Kd = 0.26 nM）比 R-(-) 增加了 5 倍-咯利普兰 (Kd = 1.6 nM)。氘类似物 d2 -[(18)

  DOI：

  10.1002/jlcr.3389
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-甲氧基苯甲醛 、 硝基甲烷 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以92%的产率得到1-methoxy-2-bromo-4-(2-nitro-vinyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  氟 18 咯利普兰类似物 [18F]MNI-617 的鉴定和体内评价，作为哺乳动物脑中 PDE4 成像的放射性配体

  摘要：

  磷酸二酯酶 (PDE) 4 是中枢神经系统 (CNS) 中最普遍的 PDE，可催化细胞内 cAMP（二级信使）的水解。通过治疗性抑制 PDE4，可以稳定细胞内 cAMP 水平，并且可以改善精神和神经退行性疾病的症状，包括抑郁症、记忆力减退和帕金森氏病。靶向 PDE4 的放射性示踪剂可用于研究 PDE4 密度和功能，并以非侵入性方式在体内评估新的 PDE4 疗法，正如使用碳 11 标记的 PDE4 抑制剂 R-(-)-咯利普兰所显示的那样。在此，我们描述了一系列含有氟或碘取代基的咯利普兰类似物，可用作氟 18 PET 或碘 123 SPECT PDE4 放射性示踪剂。该系列通过体外结合测定进行评估，并鉴定出咯利普兰的 4-（氟甲基）衍生物 MNI-617，其对 PDE4 的亲和力（Kd = 0.26 nM）比 R-(-) 增加了 5 倍-咯利普兰 (Kd = 1.6 nM)。氘类似物 d2 -[(18)

  DOI：

  10.1002/jlcr.3389

文献信息

• Aminochlorination reaction with N-chlorophthalimide as a new nitrogen/chlorine source resulting in α-amino derivatives
  作者：Yu Qian、Xiaoyun Ji、Wei Zhou、Jianlin Han、Guigen Li、Yi Pan

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.066

  日期：2012.8

  N-chlorophthalimide was reported as an efficient nitrogen/chlorine source for the aminohalogenation of β-nitrostyrenes, which tolerates a wide range of β-nitrostyrenes substrates with good chemical yields, as well as excellent regioselectivities. The resulted vicinal haloamino nitro products have been converted into several other valuable α-amino compounds under simple and mild conditions.

  据报道，市售化合物N-氯邻苯二甲酰亚胺是β-硝基苯乙烯氨基卤化的有效氮/氯源，它可耐受多种β-硝基苯乙烯底物，具有良好的化学收率和优异的区域选择性。在简单温和的条件下，所得邻位卤代氨基硝基产物已转化为其他几种有价值的α-氨基化合物。
• Potassium Carbonate Catalyzed Regioselective Aminohalogenation of β-Nitrostyrenes by Using Benzyl Carbamate/N-Chlorosuccinimide as a New Nitrogen/Chlorine Source
  作者：Jianlin Han、Yi Pan、Xiaoyun Ji、Haibo Mei、Yu Qian、Guigen Li

  DOI：10.1055/s-0030-1260245

  日期：2011.11

  A combination of benzyl carbamate and N-chlorosuccinimide was developed as a new system for aminohalogenation of β-nitrostyrenes catalyzed by potassium carbonate in dichloromethane at room temperature. The reaction tolerates a wide range of substituents on the β-nitrostyrene, and proceeds smoothly in good-to-excellent­ chemical yields (77-99%). The new system shows a high efficiency and it markedly

  氨基甲酸苄酯和N-氯代琥珀酰亚胺的组合被开发为室温下碳酸钾在二氯甲烷中催化β-硝基苯乙烯氨基卤化的新系统。该反应可耐受β-硝基苯乙烯上的多种取代基，并以良好至优异的化学收率（77-99％）平稳进行。新系统显示出高效率，并显着缩短了氨基氯化反应的时间。N，N-二氯苄基氨基甲酸酯也被发现是氨基卤化反应中氮和氯的高效来源。 胺化-氯化-烯烃-氨基甲酸酯-酰胺
• Approach to Vicinal <i>t</i>-Boc-amino Dibromides via Catalytic Aminobromination of Nitrostyrenes without Using Chromatography and Recrystallization
  作者：Hao Sun、Jianlin Han、Padmanabha V. Kattamuri、Yi Pan、Guigen Li

  DOI：10.1021/jo302727v

  日期：2013.2.1

  A 1.0 mol % amount of K3PO4 center dot 3H(2)O was found to catalyze aminohalogenation reaction of nitrostyrenes with N,N-dibromo-tert-butylcarbamate (t-Boc-NBr2) in a dichloroethane system. Good to excellent yields and complete regioselectivity have been achieved by taking advantage of the GAP workup without using traditional purification techniques such as column chromatography and recrystallization. A new mechanism is proposed involving radical and ionic catalytic cycles and an intramolecular migration.
• New class of bifunctional thioureas from l-proline: highly enantioselective Michael addition of 1,3-dicarbonyls to nitroolefins
  作者：Poopathy Vinayagam、Manjunatha Vishwanath、Venkitasamy Kesavan

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.02.011

  日期：2014.4

  A new class of bifunctional tertiary amine thiourea was synthesized from L-proline. The reported thiourea is amenable to steric and electronic modifications at the stereogenic center bearing a thiourea moiety. Excellent enantioselectivity was obtained in the Michael addition of 2,4-pentanedione to various nitro olefins using the new organocatalyst. The construction of contiguous stereocenters via the Michael reaction of substituted 1,3-dicarbonyls to nitro olefins was also carried out with very good yield, enantioselectivity, and diastereoselectivity. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.