(Z)-2-azido-3-phenyl-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-one | 1427302-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (Z)-2-azido-3-phenyl-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (Z)-2-azido-1-(4-methylphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 1427302-08-6
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O
• 分子量: 263.299
• InChiKey: ZUDRNUQHIPBAMF-PTNGSMBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-azido-3-phenyl-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-one 在 2,4-二硝基酚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到2-phenyl-5-p-tolyloxazole
  参考文献：
  名称：

  可见光 2,4-二硝基苯酚介导的 α-叠氮查尔酮光环化成 2,5-二芳基恶唑

  摘要：

  开发了一种新型高效的可见光 2,4-二硝基苯酚 (2,4-DNP) 介导的 α-叠氮查尔酮光环化成 2,5-二芳基恶唑。α-叠氮查尔酮的碳碳双键被裂解，导致在光环化过程中形成新的 C-O 和 C-N 键。进行了对照实验，并提出了一种合理的光环化机制。通过以优异的收率合成一系列 2,5-二芳基恶唑，包括两种天然存在的恶唑（Texamine 和 Balsoxin），研究了反应的范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01691
• 作为产物：
  描述：

  2,3-Dibromo-3-phenyl-1-p-tolyl-propan-1-one 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-2-azido-3-phenyl-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Three-Component Approach to the Synthesis of Polyfunctional Pyrazoles

  摘要：

  A simple, multicomponent, and straightforward reaction of vinyl azide, aldehyde, and tosylhydrazine affords the construction of 3,4,5-trisubstituted 1H-pyrazoles regioselectively in the presence of base with moderate to excellent yields. A range of functionality could be tolerated in this methodology, and a possible mechanism is proposed.

  DOI：

  10.1021/ol402810f

文献信息

• [3+3] annulation of allylic phosphoryl-stabilized carbanions/phosphorus ylides and vinyl azides: a practice strategy for synthesis of polyfunctionalized anilines
  作者：Shen Liu、Wenteng Chen、Jing Luo、Yongping Yu

  DOI：10.1039/c4cc03462g

  日期：——

  Tandem Michael addition and Witting or Horner-Wadsworth-Emmons olefination initiated [3+3] annulation between vinyl azides and allylic phosphorus ylides or allylic phosphoryl-stabilized carbanions has been developed. This one-pot protocol furnishes highly functionalized anilines in good to excellent yields under mild, room-temperature conditions. A rational mechanism is also proposed.

  已经开发了在乙烯基叠氮化物和烯丙基磷酰化物或烯丙基磷酰基稳定的碳负离子之间进行串联迈克尔加成反应和Witting或Horner-Wadsworth-Emmons引发的烯化反应[3 + 3]。这种一锅法方案可在温和的室温条件下以高至优异的产率提供高度官能化的苯胺。还提出了一种合理的机制。
• Indium trichloride catalyzed regioselective synthesis of substituted pyrroles in water
  作者：Rajendran Suresh、Shanmugam Muthusubramanian、Muthupandi Nagaraj、Govindaswamy Manickam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.065

  日期：2013.4

  A facile and regioselective synthesis of polysubstituted pyrroles from α-azido chalcones and 1,3-dicarbonyl compounds is described. Indium trichloride in water is found to be efficient in catalyzing this transformation.

  描述了由α-叠氮基查耳酮和1，3-二羰基化合物容易地和区域选择性地合成多取代的吡咯。发现水中的三氯化铟可有效催化这种转化。
• One-Pot Three-Component Approach to the Synthesis of Polyfunctional Pyrazoles
  作者：Guolin Zhang、Hangcheng Ni、Wenteng Chen、Jiaan Shao、Huan Liu、Binhui Chen、Yongping Yu

  DOI：10.1021/ol402810f

  日期：2013.12.6

  A simple, multicomponent, and straightforward reaction of vinyl azide, aldehyde, and tosylhydrazine affords the construction of 3,4,5-trisubstituted 1H-pyrazoles regioselectively in the presence of base with moderate to excellent yields. A range of functionality could be tolerated in this methodology, and a possible mechanism is proposed.
• Visible-Light 2,4-Dinitrophenol-Mediated Photoannulation of α-Azidochalcones into 2,5-Diaryloxazoles
  作者：Uma Devi Newar、Satheesh Borra、Ram Awatar Maurya

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01691

  日期：2022.6.24

  photoannulation of α-azidochalcones into 2,5-diaryloxazoles was developed. The carbon–carbon double bond of α-azidochalcone was cleaved, leading to the formation of new C–O and C–N bonds in the photoannulation. Control experiments were carried out, and a plausible mechanism of the photoannulation was proposed. The scope of the reaction was studied by synthesizing a series of 2,5-diaryloxazoles including two

  开发了一种新型高效的可见光 2,4-二硝基苯酚 (2,4-DNP) 介导的 α-叠氮查尔酮光环化成 2,5-二芳基恶唑。α-叠氮查尔酮的碳碳双键被裂解，导致在光环化过程中形成新的 C-O 和 C-N 键。进行了对照实验，并提出了一种合理的光环化机制。通过以优异的收率合成一系列 2,5-二芳基恶唑，包括两种天然存在的恶唑（Texamine 和 Balsoxin），研究了反应的范围。