2-(2-nitrophenyl)-1H-indole | 59050-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-nitrophenyl)-1H-indole
• 英文别名: 2-(2-nitrophenyl)indole
• CAS: 59050-53-2
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂
• 分子量: 238.246
• InChiKey: MSKFQWVXWSGLLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-141 °C
• 沸点：
  453.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-nitrophenyl)-1H-indole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到3-bromo-2-(2-nitrophenyl)indole
  参考文献：
  名称：

  新的环系统吲哚[1,2-c]苯并[1,2,3]三嗪的衍生物具有强大的抗肿瘤和抗菌活性。

  摘要：

  新的环系统吲哚[1,2-c]苯并[1,2,3]三嗪5的衍生物是通过将取代的2-（2-氨基苯基）吲哚重氮化，然后将重氮基团与环己基进行分子内偶联反应而合成的。吲哚氮。为了获得吲哚并苯并三嗪系统，必须保护吲哚核的3位以避免环化成吲哚并[3,2-c] cinnoline系统4。在体外评估了吲哚并三嗪5a-g对一组白血病的抗肿瘤活性。 -，淋巴瘤，癌和神经母细胞瘤衍生的细胞系。一些化合物在亚微摩尔浓度下抑制T和B细胞系的增殖，而它们对实体肿瘤细胞系的活性则在微摩尔范围内。当评估其5a，d的抗真菌潜力可抑制某些测试的真菌，尽管浓度非常接近抑制人细胞增殖的浓度。相反，所有吲哚苯并三嗪被证明是相当有效和选择性的链球菌和葡萄球菌抑制剂。特别地，5b，c，g的效力比参考药物链霉素高80倍，并且以远低于对动物细胞的细胞毒性的浓度抑制上述革兰氏阳性细菌的生长。

  DOI：

  10.1021/jm9806087
• 作为产物：
  描述：

  N-[1-(2-Nitro-phenyl)-eth-(E)-ylidene]-N'-phenyl-hydrazine 在 polyphosphoric acid 作用下， 反应 0.5h， 生成 2-(2-nitrophenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  从硝基芳烃和乙二醇中钼催化合成硝化多杂环化合物，并重复利用废物减少副产物。

  摘要：

  一种新型的多米诺骨牌还原/亚胺形成/分子内环化/氧化反应，用于从容易获得的硝基苯和乙二醇中高效合成吡咯并[吲哚] [1,2-a]喹喔啉和吡咯并[吲哚] [3,2-c]喹啉报告。该方法利用最初的二氧钼（VI）催化的硝基芳族化合物的还原羰基副产物与乙二醇作为亚胺生成试剂。该方法代表了制备生物相关杂环的第一个可持续的多米诺反应，该反应将第一步中形成的废物内部掺入最终产品中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02792

文献信息

• Preparation of 2,2-disubstituted 1,2-dihydro-3H-indol-3-ones via oxidation of 2-substituted indoles and Mannich-type reaction
  作者：Kazuhiro Higuchi、Yukihiro Sato、Shigeru Kojima、Mei Tsuchimochi、Kenta Sugiura、Masatoshi Hatori、Tomomi Kawasaki

  DOI：10.1016/j.tet.2009.12.028

  日期：2010.2

  A novel preparative method for 2,2-disubstituted 1,2-dihydro-3H-indol-3-ones through the oxidation of 2-arylindoles followed by a Mannich-type reaction with carbon nucleophiles is described.

  一种新颖的制备方法，2,2-二取代的1,2-二氢-3- ħ通过随后用亲核试剂碳曼尼希型反应的2- arylindoles氧化-吲哚-3-酮小号进行说明。
• Mo–Catalyzed One‐Pot Synthesis of <i>N</i> ‐Polyheterocycles from Nitroarenes and Glycols with Recycling of the Waste Reduction Byproduct. Substituent‐Tuned Photophysical Properties
  作者：Raquel Hernández‐Ruiz、Rubén Rubio‐Presa、Samuel Suárez‐Pantiga、María R. Pedrosa、Manuel A. Fernández‐Rodríguez、M. José Tapia、Roberto Sanz

  DOI：10.1002/chem.202102000

  日期：2021.9.24

  reduction–imine formation–intramolecular cyclization–oxidation for the general synthesis of a wide variety of biologically relevant N-polyheterocycles, such as quinoxaline- and quinoline-fused derivatives, and phenanthridines, is reported. A simple, easily available, and environmentally friendly dioxomolybdenum(VI) complex has proven to be a highly efficient and versatile catalyst for transforming a

  据报道，催化多米诺还原-亚胺形成-分子内环化-氧化用于一般合成各种生物学相关的N-多杂环，例如喹喔啉和喹啉稠合衍生物以及菲啶。一种简单、易得且环保的二氧代钼(VI)络合物已被证明是一种高效且多功能的催化剂，可用于转化涉及多种氧化还原过程的各种起始硝基芳烃。这不仅是一种可持续、步骤经济且耐空气和耐湿的方法，而且值得强调的是，序列第一步中产生的废物副产物被回收并合并到最终的目标分子中，从而改善了整体合成效率。此外，选定的吲哚喹喔啉在环己烷和甲苯中进行了光物理表征，烷基衍生物的荧光量子产率高于 0.7。
• Cu-Catalyzed Carbenoid Functionalization of Indoles by Methyl 3,3,3-Trifluoro-2-diazopropionate
  作者：Irina E. Tsyshchuk、Daria V. Vorobyeva、Alexander S. Peregudov、Sergey N. Osipov

  DOI：10.1002/ejoc.201301734

  日期：2014.4

  CH-functionalization of indole and its derivatives has been developed by using Cu(F3-acac)2-catalyzed insertion of CF3-carbene derived from methyl 3,3,3-trifluoro-2-diazopropionate. The reaction proceeds with high regioselectivity within a few minutes under low catalyst loading and allows the introduction of CF3 and carboxylate functions simultaneously into the 3- or 2-position of the indole core. This method

  通过使用Cu（F 3 -acac）2催化的衍生自3,3,3-三氟-2-重氮丙酸甲酯的CF 3-卡宾的插入，已经开发了直接将吲哚及其衍生物进行CH-官能化的有效方案。在低催化剂负载下，反应在几分钟内以高区域选择性进行，并允许同时将CF 3和羧酸酯官能团引入到吲哚核的3或2位。该方法可以成功地用于合成含三氟甲基的paullones，它们是细胞周期蛋白依赖性激酶有效抑制剂的已知家族的新成员。
• Synthesis of 2-Substituted Indoles through Visible Light-Induced Photocatalytic Cyclizations of Styryl Azides
  作者：Xu-Dong Xia、Jun Xuan、Qiang Wang、Liang-Qiu Lu、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201400527

  日期：2014.9.15

  A visible light‐induced photocatalytic intramolecular cyclization of styryl azides has been developed in the presence of the ruthenium complex Ru(bpy)3Cl2 (0.5 mol%) as photocatalyst at room temperature. The present photocatalytic strategy features operational simplicity as well as high functional group tolerance, and provides a facile access to various 2‐substituted N‐free indoles in good to excellent

  在室温下，在钌络合物Ru（bpy）3 Cl 2（0.5 mol％）作为光催化剂存在的情况下，已经开发了可见光诱导的苯乙烯叠氮化物的光催化分子内环化反应。当前的光催化策略具有操作简便以及对官能团的耐受性高的特点，并提供了以良好或优异的收率轻松获得各种2个取代的N无氮吲哚的方法。重要的是，本方法可以采用阳光作为光源以提供相应的产物而不会损失反应效率。
• Novel convenient one-pot method for the synthesis of indoloquinolines
  作者：N. A. Aksenov、A. Z. Gasanova、G. M. Abakarov、I. V. Aksenova、A. V. Aksenov

  DOI：10.1007/s11172-019-2493-4

  日期：2019.4

  A novel one-pot method based on the sequence of the Fisher reaction between nitroacetophenone and phenylhydrazines, the reduction with metallic tin directly in polyphosphoric acid, and acylation has been developed for the synthesis of indoloquinolines. The obtained indolo-[3,2-c]quinolines are precursors of the analogs of isocryptolepine alkaloid.

  基于硝基苯乙酮和苯肼之间的费舍尔反应、金属锡直接在多磷酸中还原和酰化的顺序，一种新的一锅法已被开发用于合成吲哚喹啉。获得的吲哚-[3,2-c]喹啉是异隐碱生物碱类似物的前体。