3,3,6,6-tetramethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroacridine-1,8-dione | 27361-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,3,6,6-tetramethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroacridine-1,8-dione
• 英文别名: 3,3,6,6-tetramethyl-3,4,6,7-tetrahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione；3,3,6,6-Tetramethyl-3,4,6,7-tetrahydro-2H,5H-acridine-1,8-dione；3,3,6,6-tetramethyl-2,4,5,7-tetrahydroacridine-1,8-dione
• CAS: 27361-25-7
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂
• 分子量: 271.359
• InChiKey: PMQGCFXOTZQZRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,6,6-tetramethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroacridine-1,8-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 3,3,6,6-tetramethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-decahydroacridine-1,8-dione
  参考文献：
  名称：

  3,3,6,6-四甲基-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-十氢ac啶-1,8-二酮与氢化铝锂反应

  摘要：

  DOI：

  10.1023/b:cohc.0000003519.63444.29
• 作为产物：
  描述：

  9-(4-methoxyphenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-decahydroacridine-1,8-dione 在 磷酸 作用下， 反应 2.0h， 以86%的产率得到3,3,6,6-tetramethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroacridine-1,8-dione
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1022592302936

文献信息

• One-Pot Synthesis of Hantzsch Pyridines<i>via</i>NH₄I Promoted Condensation of 1,3-Dicarbonyl Compounds with DMSO and NH₄OAc
  作者：Liming Chang、Junyi Lai、Gaoqing Yuan

  DOI：10.1002/cjoc.201600255

  日期：2016.9

  A one‐pot synthesis of Hantzsch pyridines was achieved through NH4I‐promoted condensation of 1,3‐dicarbonyl compounds with DMSO and NH4OAc, in which the C4 of the pyridine rings was derived from DMSO and the nitrogen atom resulted from NH4OAc and NH4I. The target product could be obtained in moderate to excellent yields.

  通过NH 4 I促进1,3-二羰基化合物与DMSO和NH 4 OAc的缩合反应实现Hantzsch吡啶的一锅合成，其中吡啶环的C4来自DMSO，氮原子来自NH 4 OAC和NH 4 I的目标产物可在温和获得到优异的产率。
• Photooxidation of acridine(1,8)dione dyes: flash photolysis investigation of the mechanistic details
  作者：N. Srividya、P. Ramamurthy、V. T. Ramakrishnan

  DOI：10.1039/b005502f

  日期：——

  Photolysis of the acridinedione dyes leads to the formation of different products depending on the substitutents. The cationic radical and the solvated electron are the primary photoproducts. Flash photolysis studies show that the solvated electron subsequently reacts with the ground state molecule to give the anion radical. The enolic form of the cation radical is also observed as an intermediate

  吖啶二酮染料的光解导致形成不同的产物，这取决于取代基。阳离子自由基和溶剂化电子是主要的光产物。闪光光解研究表明，溶剂化电子随后与基态分子反应生成阴离子自由基。还观察到阳离子自由基的烯醇形式作为中间体。阳离子自由基的阴离子自由基和烯醇形式分别在约 480 和 550 nm 处吸收。随后，这些自由基分别产生酮基和以碳为中心的自由基。以碳为中心的自由基在 650 nm 处吸收。
• Efficient synthesis of quinazolinones as intermediates of CNS agents via inverse-electron demand Diels–Alder reaction
  作者：Estibaliz R. Bilbao、Mario Alvarado、Christian F. Masaguer、Enrique Raviña

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00563-4

  日期：2002.5

  Enaminones undergo inverse electron demand Diels–Alder reaction with 1,3,5-triazine, allowing access to functionalised quinazolinones as intermediates in the synthesis of CNS agents. This reaction is highly dependent of the solvent: 1,3,5-triazine undergoes single or double [4+2] cycloadditions with enaminones, and quinazolinones or acridinediones can be selectively obtained.

  烯胺酮与1,3,5-三嗪发生逆电子需量Diels-Alder反应，从而允许官能化的喹唑啉酮类作为CNS试剂合成中的中间体。该反应高度依赖于溶剂：1,3,5-三嗪与烯胺酮进行一次或两次[4 + 2]环加成，可以选择性地获得喹唑啉酮或a啶二酮。
• Design of receptors for urea derivatives based on the pyrido[3,2-g]indole subunit
  作者：Vidyadhar Hegde、Chi Ying Hung、Puttannachetty Madhukar、Raymond Cunningham、Thomas Hopfner、Randolph P. Thummel

  DOI：10.1021/ja00056a008

  日期：1993.2

  The Fischer cyclization of appropriate 8-quinolinylhydrazones was employed to prepare a series of cavity-shaped hosts consisting of a central pyridine ring appended in either the 2,6- or 3,5-positions by two pyrido[3,2-g]indole subunits. The pyridine and pyridoindole moieties were further connected by dimethylene or trimethylene bridges which control the shape of the cavity. Hosts having a dimethylene

  适当的 8-喹啉基腙的 Fischer 环化被用来制备一系列空腔形主体，该主体由一个中心吡啶环组成，由两个吡啶并 [3,2-g] 吲哚连接在 2,6-或 3,5-位。亚基。吡啶和吡啶并吲哚部分通过控制空腔形状的二亚甲基或三亚甲基桥进一步连接。具有二亚甲基桥的主体证明对氯仿或二氯甲烷溶液中的尿素衍生物有很强的亲和力。通过 NMR 滴定测量结合常数，并建立了涉及四个强氢键的结构结合模型。三亚甲基桥接主体的 X 射线分析揭示了一个空腔，该空腔太小而无法容纳尿素客体。
• 二氯二茂钛催化汉斯酯1,4-二氢吡啶类化合物合成吡啶及其衍生物的方法
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN113173884B

  公开（公告）日：2023-08-15

  本发明公开了一种二氯二茂钛催化汉斯酯1,4‑二氢吡啶类化合物合成吡啶及其衍生物的方法，汉斯酯1,4‑二氢吡啶类化合物的二氢吡啶结构具有一定的芳环驱动力，容易氧化成吡啶结构，在二氯二茂钛作为催化剂，汉斯酯1,4‑二氢吡啶及其衍生物进行氧化转化生成吡啶及其衍生物，成为制备吡啶及其衍生物的一条简易途径。本发明反应条件温和，操作简单，反应时间短，反应产物单一，原子经济性高，反应结束后只需将产物经过简单的柱层析分离即可。本发明得到的汉斯酯1,4‑二氢吡啶以及衍生物具有广泛的生物活性和药用价值。