1-phenyl-3-trifluoromethyl-1,4-hexanedione | 1225456-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-3-trifluoromethyl-1,4-hexanedione
• 英文别名: 1-Phenyl-3-(trifluoromethyl)hexane-1,4-dione
• CAS: 1225456-76-7
• 化学式: C₁₃H₁₃F₃O₂
• 分子量: 258.24
• InChiKey: UBXOMJIYRYKULN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-91 °C
• 沸点：
  310.7±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-trifluoromethyl-1,4-hexanedione 在 劳森试剂 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以62%的产率得到2-ethyl-5-phenyl-3-trifluoromethylthiophene
  参考文献：
  名称：

  在Pummerer条件下2-（2,2,2-三氟乙叉基）-1,3-二噻吩1-氧与酮的反应及其在合成3-三氟甲基取代的五元杂芳烃中的应用

  摘要：

  简单易用：借助三氟甲磺酸酐，标题反应导致羰基氧原子亲核攻击活化的阳离子硫中心，并随后发生[3,3]-σ重排（请参见方案）。该产品是难于合成的五元3-三氟甲基杂芳烃化合物的前体。

  DOI：

  10.1002/anie.200906774
• 作为产物：
  描述：

  S-(3-methylsulfanylpropyl) 4-oxo-4-phenyl-2-(trifluoromethyl)butanethioate 、 ethane,iodozinc(1+) 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到1-phenyl-3-trifluoromethyl-1,4-hexanedione
  参考文献：
  名称：

  在Pummerer条件下2-（2,2,2-三氟乙叉基）-1,3-二噻吩1-氧与酮的反应及其在合成3-三氟甲基取代的五元杂芳烃中的应用

  摘要：

  简单易用：借助三氟甲磺酸酐，标题反应导致羰基氧原子亲核攻击活化的阳离子硫中心，并随后发生[3,3]-σ重排（请参见方案）。该产品是难于合成的五元3-三氟甲基杂芳烃化合物的前体。

  DOI：

  10.1002/anie.200906774

文献信息

• Reaction of 2-(2,2,2-Trifluoroethylidene)-1,3-dithiane 1-Oxide with Ketones under Pummerer Conditions and Its Application to the Synthesis of 3-Trifluoromethyl-Substituted Five-Membered Heteroarenes
  作者：Takayuki Kobatake、Suguru Yoshida、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1002/anie.200906774

  日期：2010.3.22

  Easy as pie: With the aid of triflic anhydride, the title reaction resulted in nucleophilic attack of the carbonyl oxygen atom onto the activated cationic sulfur center and subsequent [3,3]‐sigmatropic rearrangement (see scheme). The products are precursors of the difficult‐to‐synthesize five‐membered 3‐trifluoromethyl heteroarene compounds.

  简单易用：借助三氟甲磺酸酐，标题反应导致羰基氧原子亲核攻击活化的阳离子硫中心，并随后发生[3,3]-σ重排（请参见方案）。该产品是难于合成的五元3-三氟甲基杂芳烃化合物的前体。